Bases nitrogenadas: clasificación y funciones
Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos de forma heterocíclica, ricos en nitrógeno. Forman parte de los bloques estructurales de los ácidos nucleicos y otras moléculas de interés biológico, como los nucleósidos, dinucleótidos y mensajeros intracelulares. En otras palabras, las bases nitrogenadas son una parte de las unidades que forman los ácidos nucleicos (ARN y ADN) y las demás moléculas mencionadas.
Existen dos grupos principales de bases nitrogenadas: bases púricas o purinas y bases pirimidínicas o pirimidinas. Al primer grupo pertenecen la adenina y la guanina, mientras que timina, citosina y uracilo son bases pirimidínicas. Generalmente estas bases se denotan por su primera letra: A, G, T, C y U.
Los bloques del ADN son A, G, T y C. En este ordenamiento de bases está codificada toda la información necesaria para la construcción y desarrollo de un organismo vivo. En el ARN, los componentes son los mismos, solo que la T es reemplazada por el U.
Índice del artículo
- 1 Estructura y clasificación
- 2 Propiedades de las bases nitrogenadas
- 3 Bases nitrogenadas de interés biológico
- 4 ¿Cómo se aparean?
- 5 Funciones
- 6 Referencias
Las bases nitrogenadas son moléculas planas, del tipo aromático y heterocíclico que, generalmente, son derivadas de purinas o pirimidinas.
El anillo de las pirimidinas son anillos aromáticos heterocíclicos con seis miembros y con dos átomos de nitrógeno. Los átomos son numerados siguiendo el sentido de las agujas del reloj.
El anillo de las purinas consiste en un sistema de dos anillos: uno es similar estructuralmente al anillo de las pirimidinas y otro similar al anillo imidazol. Estos nueve átomos están fusionados en un solo anillo.
El anillo de las pirimidinas es un sistema plano, mientras que las purinas se desvían un poco de este patrón. Entre el anillo de imidazol y el anillo de las pirimidinas se ha reportado un ligero pliegue o arruga.
En química orgánica, un anillo aromático se define como una molécula cuyos electrones de los enlaces dobles tienen libre circulación dentro de la estructura cíclica. La movilidad de los electrones dentro del anillo le confiere estabilidad a la molécula –si la comparamos con la misma molécula-, pero con los electrones fijos en los dobles enlaces.
La naturaleza aromática de este sistema de anillos les otorga la capacidad de experimentar un fenómeno llamado tautomería ceto-enol.
Es decir, las purinas y las pirimidinas existen en pares tautoméricos. Los tautómeros ceto son predominantes a pH neutro para las bases uracilo, timina y guanina. En contraste, la forma enol es predominante para la citosina, en pH neutros. Este aspecto es fundamental para la formación de puentes de hidrógeno entre las bases.
Otra propiedad de las purinas y las pirimidinas es su capacidad de absorber fuertemente la luz ultravioleta (luz UV). Este patrón de absorción es una consecuencia directa de la aromaticidad de sus anillos heterocíclicos.
El espectro de absorción tiene un máximo cercano a los 260 nm. Los investigadores se valen de este patrón para lograr cuantificar la cantidad de ADN en sus muestras.
Gracias al fuerte carácter aromático de las bases nitrogenadas, estas moléculas son prácticamente insolubles en el agua.
Aunque existe una amplia cantidad de bases nitrogenadas, solo encontramos unas pocas de manera natural en los ambientes celulares de los organismos vivos.
Las pirimidinas más comunes son la citosina, el uracilo y la timina (5-metiluracilo). La citosina y la timina son las pirimidinas que encontramos típicamente en la doble hélice de ADN, mientras que la citosina y el uracilo son comunes en el ARN. Nótese que la única diferencia entre el uracilo y la timina es un grupo metil en el carbono 5.
Del mismo modo, las purinas más comunes son la adenina (6-amino purina) y la guanina (2-amino-6-oxi purina). Estos compuestos son abundantes tanto en la molécula de ADN como en la de ARN.
Existen otros derivados de las purinas que encontramos de manera natural en la célula, entre estas la xantina, la hipoxantina y el ácido úrico. Las dos primeras se pueden encontrar en los ácidos nucleicos, pero de manera muy escasa y puntual. En contraste, el ácido úrico nunca se encuentra como componente estructural de estas biomoléculas.
La estructura del ADN fue dilucidada por los investigadores Watson y Crick. Gracias a su estudio, se pudo concluir que el ADN es una doble hélice. Está constituida por una larga cadena de nucleótidos unidos por enlaces fosfodiéster, en la cual el grupo fosfato forma un puente entre los grupos hidroxilo (-OH) de los residuos de azúcares.
La estructura que acabamos de describir se asemeja a una escalera junto con su respectivo pasamano. Las bases nitrogenadas son los análogos a las escaleras, las cuales se agrupan en la doble hélice por medio de puentes de hidrógeno.
En un puente de hidrógeno, dos átomos electronegativos comparten un protón entre las bases. Para la formación de un puente de hidrógeno es necesaria la participación de un átomo de hidrógeno con una ligera carga positiva y un aceptor con una pequeña carga negativa.
El puente se forma entre un H y un O. Estos enlaces son débiles, y deben serlo, ya que el ADN debe abrirse con facilidad para replicarse.
Los pares de bases forman los puentes de hidrógeno siguiendo el siguiente patrón de apareamiento purina-pirimidina conocido como regla de Chargaff: guanina se aparea con citosina y adenina con timina.
El par GC forma tres puedes de hidrógeno entre sí, mientras que el par AT está unido solo por dos puentes. Así, podemos predecir que un ADN con mayor contenido GC será más estable.
Cada una de las cadenas (o de los pasamanos en nuestra analogía), corren en direcciones opuestas: uno 5′ → 3′ y la otra 3′ → 5′.
Los seres orgánicos presenten un tipo de biomoléculas denominadas ácidos nucleicos. Estos son polímeros de un tamaño considerable formados de monómeros repetidos: los nucleótidos, unidos por medio de un tipo de enlace especial, denominado enlace fosfodiéster. Se clasifican en dos tipos básicos, el ADN y el ARN.
Cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azúcar (del tipo desoxirribosa en el ADN y ribosa en el ARN), y una de las cinco bases nitrogenadas: A, T, G, C y U. Cuando el grupo fosfato no está presente, la molécula recibe el nombre de nucleósido.
En el ADN
El ADN es el material genético de los seres vivos (con excepción de algunos virus que usan ARN principalmente). Usando el código de las 4 bases, el ADN posee la secuencia para todas las proteínas que existen en los organismos, además de elementos que regulan la expresión de las mismas.
La estructura del ADN debe ser estable, ya que los organismos la utilizan para codificar información. Sin embargo, es una molécula propensa a cambios, denominados mutaciones. Estos cambios en el material genético son el material básico para el cambio evolutivo.
En el ARN
Al igual que el ADN, el ARN es un polímero de nucleótidos, con la excepción de que la base T es reemplazada por la U. Esta molécula se encuentra en forma de simple banda y cumple un amplio rango de funciones biológicas.
En la célula, existen tres ARN principales. El ARN mensajero es un intermediario entre el ADN y la formación de proteínas. Es el encargado de copiar la información en el ADN y llevarla a la maquinaria traductora de proteínas. El ARN ribosomal, un segundo tipo, forma parte estructural de esta maquinaria compleja.
El tercer tipo, o ARN de transferencia, se encarga de llevar los residuos de aminoácidos adecuados para la síntesis de las proteínas.
Además de los tres ARN “tradicionales”, existen una serie de pequeños ARN que participan en la regulación de la expresión de los genes, ya que en una célula no se pueden expresar constantemente y en la misma magnitud todos los genes codificados en el ADN.
Es menester que los organismos tengan vías de regulación de sus genes, es decir, decidir si estos se expresan o no. Análogamente, el material genético consiste solamente en un diccionario de palabras en español, y el mecanismo de regulación permite la formación de una obra literaria.
Las bases nitrogenadas forman parte de los nucleósidos trifosfatos, una molécula que, al igual que el ADN y el ARN, es de interés biológico. Además de la base, está constituida por una pentosa y tres grupos fosfatos unidos entre sí por medio de enlaces de alta energía.
Gracias a estos enlaces, los nucleósidos trifosfatos son moléculas ricas en energía y son el producto principal de las vías metabólicas que buscan la liberación de energía. Entre las más usadas está el ATP.
El ATP o adenosín trifosfato está constituido por la base nitrogenada adenina, enlazada al carbono localizado en la posición 1 de un azúcar del tipo pentosa: la ribosa. En la posición cinco de este carbohidrato, se encuentran enlazados los tres grupos fosfatos.
De manera general, el ATP es la moneda energética de la célula, ya que puede ser usada y regenerada rápidamente. Muchas rutas metabólicas comunes entre los seres orgánicos usan y producen ATP.
Su “poder” se basa en los enlaces de alta energía, formados por grupos fosfatos. Las cargas negativas de estos grupos están en constante repulsión. Existen otras causas que predisponen la hidrólisis en el ATP, entre ellas la estabilización por resonancia y la solvatación.
Aunque la mayoría de los nucleósidos carecen de actividad biológica significativa, la adenosina es una marcada excepción en los mamíferos. Esta funciona como un autacoide, análogo a una “hormona local” y como un neuromodulador.
Este nucleósido circula libremente por el torrente sanguíneo y actúa de manera local, con efectos diversos en la dilatación de los vasos sanguíneos, contracciones del músculo liso, descargas neuronales, liberación de neurotransmisores y en el metabolismo de las grasas. También está relacionado con la regulación de la frecuencia cardíaca.
Esta molécula también está implicada en la regulación de los patrones del sueño. La concentración de adenosina incrementa y promueve el cansancio. Esta es la razón por la cual la cafeína nos ayuda a mantenernos despiertos: bloquea las interacciones neuronales con la adenosina extracelular.
Una cantidad importante de vías metabólicas comunes en las células poseen mecanismos de regulación basados en los niveles del ATP, ADP y AMP. Etas dos últimas moléculas poseen la misma estructura del ATP, pero han perdido uno y dos grupos fosfatos, respectivamente.
Como mencionamos en el apartado anterior, el ATP es una molécula inestable. La célula solo debe producir ATP cuando lo necesita, ya que debe usarlo rápidamente. El ATP por sí mismo también es un elemento que regula las vías metabólicas, ya que su presencia indica a la célula que no debe producir más ATP.
En contraste, sus derivados hidrolizados (el AMP), le avisa a la célula que el ATP se está acabando y debe producir más. Así, el AMP activa las vías metabólicas de producción de energía, como la glucólisis.
Igualmente, muchas señales del tipo hormonal (como las implicadas en el metabolismo del glucógeno), son mediadas intracelularmente por moléculas de AMPc (la c es de cíclico) o por una variante similar pero con guanina en su estructura: el GMPc.
En múltiples pasos de las vías metabólicas, las enzimas no pueden actuar solas. Necesitan de moléculas adicionales para poder cumplir con sus funciones; estos elementos se denominan coenzimas o cosustratos, siendo este último término más adecuado, ya que las coenzimas no son catalíticamente activas.
En estas reacciones catalíticas, existe la necesidad de transferir los electrones o grupo de átomos a otro sustrato. Las moléculas auxiliares que participan en dicho fenómeno son las coenzimas.
Las bases nitrogenadas son elementos estructurales de dichos cofactores. Entre los más reconocidos están los nucleótidos de pirimidina (NAD+, NADP+), FMN, FAD y la coenzima A. Estos participan en vías metabólicas muy importantes, como la glucólisis, el ciclo de Krebs, la fotosíntesis, entre otros.
Por ejemplos, los nucleótidos de pirimidinas son coenzimas muy importantes de las enzimas con actividad deshidrogenasa, y se encargan del transporte de iones hidruro.
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