Química

Compuestos orgánicos: concepto, características, tipos y ejemplos


¿Qué son los compuestos orgánicos?

Los compuestos orgánicos son aquellos que provienen de los seres vivos y que contienen átomos de carbono e hidrógeno enlazados entre sí en forma de cadenas abiertas o ciclos cerrados.

Además de carbono e hidrógeno, los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos como oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) o yodo (I). A todos estos se les denomina heteroátomos.

La vida no sería posible sin los compuestos orgánicos, por lo que todos los seres vivos los contienen. Existen miles de estas sustancias y las podemos encontrar en todas partes, empezando por nuestros propios cuerpos.

Características de los compuestos orgánicos

Se basan en la química del carbono

El carbono forma la base de todos los compuestos orgánicos. En estos compuestos, los átomos de carbono se pueden enlazar entre sí o con otros elementos. Cada átomo de carbono siempre forma 4 enlaces en total, entre enlaces simples, dobles y triples.

Poseen enlaces covalentes

Existen tres tipos de enlaces químicos principales que son el enlace covalente, el iónico y el metálico. Los compuestos orgánicos se caracterizan por poseer solo enlaces covalentes entre todos sus átomos.

Son combustibles

Por el hecho de contener tantos átomos de carbono, los compuestos orgánicos son combustibles. Esto quiere decir que se pueden quemar por medio de una reacción de combustión con el oxígeno del aire.

Las reacciones de combustión de los compuestos orgánicos son reacciones exotérmicas que liberan mucho calor. Todos los seres vivos aprovechamos toda esta energía para llevar a cabo todas las reacciones que nos mantienen con vida.

Poseen isomería

Muchos compuestos orgánicos tienen la misma fórmula molecular, pero son compuestos completamente diferentes. Esta propiedad se denomina isomería, y es característica de los compuestos orgánicos.

Por ejemplo, tanto el éter metílico como el etanol tienen la fórmula molecular C2H6O, pero el primero es un gas mientras que el segundo es un líquido.

Pueden formar polímeros

Otra característica de los compuestos orgánicos es que pueden formar moléculas gigantescas repitiendo un grupo de átomos una y otra vez en una cadena larga. Estos compuestos se denominan polímeros y un ejemplo típico de ellos son los plásticos.

Solubilidad

Otra propiedad que caracteriza a los compuestos orgánicos es su solubilidad. Muchos de ellos, en particular los compuestos orgánicos polares, son solubles en agua. Otros compuestos no se disuelven en agua, pero sí en disolventes orgánicos como el ciclohexano.

Tipos de compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos tienen propiedades y características que los hacen muy diferentes de los compuestos inorgánicos (aquellos que no provienen de los seres vivos, como los minerales).

Muchas de estas características permiten clasificarlos de maneras diferentes, lo que da origen a distintos tipos de compuestos orgánicos. Los criterios de clasificación más importantes son:

  • Según su origen.
  • Según su estructura y composición.
  • Según el grupo funcional.
  • Según su polaridad.

A continuación, se describen los tipos de compuestos orgánicos clasificados según cada uno de estos criterios:

Tipos de compuestos orgánicos según su origen

Según de dónde provengan, los compuestos orgánicos pueden ser:

  • Compuestos orgánicos naturales: son aquellos que se encuentran en la naturaleza y que provienen directamente de los seres vivos. La celulosa es un buen ejemplo, ya que es el compuesto orgánico natural más abundante de la tierra.
  • Compuestos orgánicos sintéticos: se refieren a aquellos compuestos orgánicos que son sintetizados por los químicos en un laboratorio o en una planta química. Todos los plásticos que utilizamos a diario son sintéticos, y también muchos medicamentos.

Tipos de compuestos orgánicos según su estructura y composición

De acuerdo a los átomos que los conforman y a la forma en la que estos átomos están unidos entre sí, los compuestos orgánicos pueden ser:

  • Hidrocarburos alifáticos: formados únicamente por carbono e hidrógeno y donde los carbonos forman cadenas abiertas bien sea lineales o ramificadas. Incluyen a los alcanos, a los alquenos y a los alquinos.
  • Hidrocarburos aromáticos: los compuestos que pertenecen a esta familia, también denominados arenos, contienen ciclos insaturados (que aún pueden tener más hidrógenos) que presentan una gran estabilidad molecular. Esta propiedad se denomina aromaticidad y es característica del benceno y de todos sus derivados.
  • Compuestos heterocíclicos: son compuestos cíclicos en los que uno o más átomos de carbono son reemplazados por un heteroátomo que puede ser oxígeno, nitrógeno, azufre o fósforo. Ejemplos de heterociclos son la piridina y el furano.
  • Compuestos organometálicos: son una clase especial de compuestos que están a mitad de camino entre ser orgánicos e inorgánicos. Se caracterizan por contener una parte orgánica con un heteroátomo (O, N, S o P) enlazado covalentemente a un metal como cobre (Cu), hierro (Fe) u otro.

Tipos de compuestos orgánicos según el grupo funcional

La parte de una molécula orgánica donde suelen ocurrir las reacciones químicas es un pequeño grupo de átomos que se denomina grupo funcional. Existen varios grupos funcionales diferentes que permiten clasificar a los compuestos orgánicos en:

  • Alcanos: solo contienen carbono e hidrógeno enlazados únicamente por enlaces simples. Por ejemplo, el butano.
  • Alquenos: son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono-carbono. Por ejemplo, el buteno.
  • Alquinos: son hidrocarburos que contienen un enlace triple carbono-carbono. Por ejemplo, el etino, también conocido como acetileno.
  • Halogenuros de alquilo: compuestos orgánicos que contienen un halógeno (F, Cl, Br o I) enlazado a un carbono alifático. Por ejemplo, el clorometano.
  • Alcoholes: los alcoholes son compuestos orgánicos polares que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono alifático.
  • Fenoles: estos compuestos también contienen un grupo hidroxilo (-OH), pero en este caso unido a un carbono aromático.
  • Éteres: se reconocen fácilmente, ya que son dos cadenas de carbonos unidas entre sí por medio de un átomo de oxígeno. Por ejemplo, el éter metílico.
  • Aminas: son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3). Contienen una o más cadenas de carbonos alifáticos (grupos alquilo) enlazadas a un átomo de nitrógeno por medio de enlaces simples.
  • Aldehídos: compuestos orgánicos oxigenados que contienen un grupo carbonilo (C=O) unido a un hidrógeno en uno de sus carbonos terminales. En general tienen olores característicos, tales como el cinamaldehído que le da el olor a la canela.
  • Cetonas: son compuestos orgánicos oxigenados que contienen un grupo carbonilo (C=O) unido a dos cadenas de carbono.
  • Ácidos carboxílicos: también denominados ácidos orgánicos, son ácidos débiles que contienen un grupo carboxilo (-COOH) en uno de sus carbonos terminales.
  • Ésteres: provienen de la unión de un ácido carboxílico con un alcohol. En este caso, el hidrógeno del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo.
  • Amidas: provienen de la unión de un ácido carboxílico con una amina. En este caso, el OH del grupo carboxilo es reemplazado por un nitrógeno unido a dos hidrógenos, a un hidrógeno y un alquilo o a dos alquilos.

Tipos de compuestos orgánicos según su polaridad

También podemos clasificar los compuestos orgánicos en polares y apolares:

  • Compuestos orgánicos polares: estos compuestos poseen enlaces covalente polares con átomos como nitrógeno y oxígeno que hacen que la molécula entera sea polar. La mayoría de esos compuestos son solubles en agua.
  • Compuestos orgánicos apolares: son aquellos que no tienen enlaces polares o las polaridades de sus enlaces se cancelan entre sí. Estos compuestos no son solubles en agua.

Diferencias entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos

La siguiente tabla resume las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos:


Compuestos orgánicos

Compuestos inorgánicos

Procedencia:

Provienen de los seres vivos o de sus restos.

No provienen de los seres vivos.

Composición:

Formados casi exclusivamente por C, N, O, S, P, F, Cl, Br e I.

Pueden estar formados por cualquier elemento de la tabla periódica.

Tipos de enlaces:

Forman enlaces covalentes tanto polares como apolares.

Pueden formar todo tipos de enlaces químicos, incluyendo enlaces covalentes polares, apolares, iónicos o metálicos.

Isomería:

La mayoría presenta isomería.

Solo algunos presentan isomería.

Combustibles:

Son combustibles.

La mayoría no son combustibles.

Ejemplos de compuestos orgánicos

1. Metano (CH4)

2. Acetato de etilo (C4H8O2)

3. Benceno (C6H6)

4. Alcohol Etílico (C2H6O)

5. Acetona (C3H6O)

6. Formaldehído (CH2O)

7. Hemoglobina (una proteína)

8. Polietileno (uno de los plásticos más comunes)

9. Glucosa (C6H12O6)

10. Naftaleno (C10H8)

11. Butano (C4H10)

12. Ácido acético o vinagre (C2H4O2)

13. Neopentano (C5H12)

14. Ciclohexano (C6H12)

15. Piridina (C5H5N)

16. Guanina (C5H5N5O)

17. Fructosa (C6H12O6)

18. Éter etílico (C4H10O)

19. Metanol (CH4O)

20. Cloroformo (CHCl3)

21. Fenol (C6H6O)

22. Acetileno (C2H2)

23. Trifenilfosfina ((C6H6)3P)

24. Ácido trans-butenodióico (C4H4O4)

25. Ácido aspártico (un aminoácido) (C4H7NO4)

26. Furano (C4H4O)

27. Cinamaldehído (aroma de la canela) (C9H8O)

28. Vanilina (C8H8O3)

29. Acetato de sodio (C2H3O2Na)

30. P-Xileno (C8H10)

Referencias

  1. Carey, F., & Giuliano, R. (2013). Organic Chemistry, 9th Edition (9th ed.). New York City, New York: McGraw-Hill Education.
  2. Castillo A., M. G. (s.f.). Principales clases de compuestos orgánicos y grupos funcionales. Recuperado de uaeh.edu.mx
  3. Chang, R., & Goldsby, K. A. (2012). Chemistry, 11th Edition (11th ed.). New York City, New York: McGraw-Hill Education.
  4. Klein, D. R. (2011). Organic Chemistry (1.a ed.). Hoboken, New Jersey: Wiley.
  5. Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2003). Organic Chemistry (6th ed.). Boston, Massachussets: Allyn & Bacon.