Ácido tánico: estructura, propiedades, obtención, usos
Ácido tánico es el nombre genérico de una familia de compuestos orgánicos polifenólicos, también conocidos como taninos hidrolizables. La fórmula química hipotética de un ácido tánico comercial es C76H52O46. Los ácidos tánicos son conocidos también como ácidos galotánicos.
Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, encontrándose principalmente en la corteza y los frutos de algunos árboles como el roble castaño y en las castañas dulces, entre otros.
Un ácido tánico es un polifenol de alto peso molecular y de composición variable formado por la esterificación de ácido gálico y ácido 3-galoilgálico con glucosa. Debe diferenciarse un ácido tánico de un tanino condensado, pues estos últimos provienen de compuestos diferentes.
Según fuentes consultadas, los taninos hidrolizables o ácidos tánicos no se encuentran en el té. Los ácidos tánicos se usan para estabilizar bebidas como la cerveza y el vino, ayudando a eliminar la turbiedad de estas.
Por su acción antimicrobiana tienen varios usos medicinales. Se han usado para tratar laringitis, úlceras, sangramientos, diarreas, irritaciones cutáneas, entre otras afecciones. También se emplean en tratamientos veterinarios.
Los ácidos tánicos se utilizan para el curtido y coloración de pieles de animales para la obtención de cuero resistente al agua y al calor. Además, los investigadores constantemente están hallando nuevos usos de los ácidos tánicos.
Índice del artículo
- 1 Estructura
- 2 Nomenclatura
- 3 Propiedades
- 4 Obtención
- 5 Usos de los ácidos tánicos
- 6 Nuevos usos de los ácidos tánicos
- 7 Aspectos negativos
- 8 Referencias
Los ácidos tánicos o taninos hidrolizables poseen un centro formado por un alcohol polihídrico, como la glucosa, y grupos hidroxilo esterificados por ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxi-benzoico) o ácido hexahidroxidifénico, por lo que contienen una gran cantidad de grupos -OH unidos a los anillos bencénicos.
– Ácidos tánicos
– Taninos hidrolizables
Sólidos amorfos amarillo claro a marrón.
C76H52O46: 1701,2 g/mol
200 ºC
198,9 ºC (método de copa abierta)
526,7 ºC
Mayor a 1 a 20 ºC
Miscibles con agua. Muy solubles en alcohol y acetona.
Insolubles en éter, benceno, tetracloruro de carbono y cloroformo.
Los ácidos tánicos precipitan proteínas debido a que reaccionan con los grupos –SH de algunos de los aminoácidos presentes en estas.
La hidrólisis de los ácidos tánicos con la enzima tanasa genera glucosa, ácido gálico y ácido galoilgálico.
Con las sales férricas dan compuestos negro-azulados.
Los taninos hidrolizables o ácidos tánicos se obtienen de varias fuentes vegetales generalmente mediante extracción con solventes orgánicos (como acetona o acetato de etilo) o extracción con agua.
Se extraen por ejemplo de las vainas de semillas de castaña (Castanea sativa), de la agalla turca (Quercus infectoria), agalla china (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) y nueces de myrobalan (Terminalia chebula).
El ácido tánico funciona como un estabilizador de la cerveza mediante precipitación, pues hace más equilibrada la relación polifenoles/proteínas.
Se emplea a concentraciones de 2 a 6 g por cada 100 L. Actúa precipitando las proteínas que causan turbiedad en la cerveza, pues se une a los aminoácidos con grupos –SH expuestos. Una vez precipitado el material, se centrifuga la cerveza o se transfiere por decantación cuidadosa.
El ácido tánico más utilizado para este propósito es el galotanino, el cual remueve también algunos metales y otros polifenoles unidos a proteínas.
Se dice que es efectivo contra la aparición de sabor rancio y contra la inestabilidad hacia la luz y que ejerce como antioxidante. Sin embargo, según algunos, actúa negativamente en la espuma de la cerveza.
El ácido tánico también se usa para precipitar proteínas inestables del vino, mejorando su estabilidad coloidal. Las proteínas inestables producen turbiedad al enfriar la bebida.
Los vinos pueden contener taninos hidrolizables liberados de los barriles de roble durante el período de maduración o por adición directa por el fabricante del vino.
Por ejemplo, una de las dosis usuales de ácido tánico para el vino rojo es 2 g/L. Le da sensación astringente a este producto.
El ácido tánico exhibe varias características que pueden ayudar contra enfermedades. Entre sus propiedades se encuentran su acción astringente, antibacterial, antihistamínica, antioxidante, antienzimática, antitusiva y antimutagénica.
Por las propiedades mencionadas se usa para tratar úlceras, diarreas, para frenar sangramientos, curar heridas, quemaduras, uñas encarnadas, dolor de muelas, fiebres, erupciones cutáneas e irritaciones causadas por los pañales.
Inhibe el crecimiento de bacterias como Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens y Escherichia coli que pueden causar diarreas o infecciones peritoneales en ciertos casos.
El ácido tánico grado medicinal se emplea para el tratamiento de laringitis, amigdalitis y hemorroides.
Su presencia en ciertos medicamentos imparte propiedades de liberación lenta del ingrediente activo, lo que es beneficioso para una lenta dosificación del fármaco en el organismo.
Las sales de ácido tánico o tanatos se usan en formulaciones antihistamínicas y antitusivas.
La tanalbina es un complejo formado por ácido tánico y ciertas proteínas. Se emplea para tratar la diarrea y las infecciones bacterianas o fungosas. No causa irritación del tracto digestivo y es resistente al ambiente gástrico.
En esta aplicación, el ácido tánico actúa de varias formas:
– Coagula las proteínas en el intestino.
– Frena la pérdida de agua.
– Se fija a la superficie de las levaduras, hongos o bacterias impidiendo su colonización.
– Se adhiere a la membrana de las paredes intestinales actuando como barrera.
Por otra parte, la hidrólisis de los ácidos tánicos produce ácido gálico que también posee amplio uso en la industria farmacéutica.
Por su capacidad astringente el ácido tánico es utilizado para tratar diarreas en animales.
Su poder astringente se debe a que forma una película provisional de proteínas coaguladas sobre la superficie de la mucosa intestinal, que la protege de forma efectiva de agentes cáusticos.
Además, dicha película adormece las terminaciones nerviosas sensoriales presentes en la mucosa que son las responsables de cualquier hiperexcitabilidad refleja.
El precipitado de proteínas es relativamente impermeable al paso de fluidos en cualquier dirección, por lo que resulta muy efectivo combatiendo la afección.
Los ácidos tánicos se usan para el curtido de pieles y cueros de animales.
Los grupos –OH fenólicos que los ácidos tánicos tienen en gran cantidad forman enlaces cruzados muy efectivos con las proteínas del cuero, lo que aumenta su estabilidad frente al agua, bacterias, calor y abrasión.
Los ácidos tánicos extraídos de las plantas de agalla china y turca se emplean como colorantes de lana y colorantes negros para el cabello.
Se emplea como aditivo saborizante. El uso de ácido tánico hasta un nivel máximo de 15 mg/Kg es seguro para todos los animales. Su uso como aditivo para piensos no constituye un riesgo de seguridad para los consumidores.
Algunos investigadores encontraron que los ácidos tánicos pueden utilizarse para recubrir separadores de polipropileno en baterías de ion litio.
Por su gran cantidad de grupos –OH, los ácidos tánicos hacen que la superficie de estos separadores sea más hidrofílica, lo que aumenta la habilidad de retención de electrolito y la conductividad iónica del separador.
El aumento de conductividad iónica mejora el desempeño de la batería, especialmente la potencia de esta.
Científicos del área de la medicina desarrollaron una nanopartícula conformada por ácido tánico que contiene encapsulado un medicamento anticancerígeno (paclitaxel).
Se encontró que la nanopartícula muestra una gran habilidad de encapsular eficientemente al medicamento y alcanza una alta eficiencia de liberación de la medicina en sitios específicos intestinales.
La nanopartícula con ácido tánico demostró un efecto quimioterapéutico significativo contra tumores cancerígenos luego de la administración oral.
El ácido tánico puede interferir en el crecimiento de bacterias normalmente contenidas por el tracto intestinal del organismo humano o animal.
El ácido tánico no debe usarse de forma continuada o en altas dosis porque afecta negativamente la absorción de hierro y otros minerales.
Además su ingestión en altas cantidades puede reducir la efectividad de las enzimas digestivas.
- U.S. National Library of Medicine. (2019). Tannic acid. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- European Food Safety Aurhority. (2014). Scientific Opinion on the safety and efficacy of tannic acid when used as feed flavouring for all animal species. EFSA Journal 2014; 12(10):3828. Recuperado de efsa.onlinelibrary.wiley.com.
- Leiper, K.A. and Miedl, M. (2009). Colloidal stability of beer. In Beer. Recuperado de sciencedirect.com.
- Bossi, A. et al. (2007). Effect of tannic acido on Lactobacillus hilgardii analysed by a proteomic approach. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
- Sieniawska, E. and Baj, T. (2017). In Pharmacognosy. Recuperado de sciencedirect.com.
- Wynn, S.G. and Fougere, B.J. (2007). Veterinary Herbal Medicine: A Systems-Based Approach. Astringents. In Veterinary Herbal Medicine. Recuperado de sciencedirect.com.
- Chowdhury, S.P. et al. (2004). Molecular diversity of tannic acid degrading bacteria isolated from tannery soil. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
- Pan, L. et al. (2015). Tannic acid coated polypropylene membrane as separator for lithium-ion batteries. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Recuperado de pubs.acs.org.
- Le, Z. et al. (2018). Hydrogen-Bonded Tannic Acid-Based Anticancer Nanoparticle for Enhancement of Oral Chemotherapy. ACS Applied Materials & Interfaces. 2018, 10, 49, 42186-42197. Recuperado de pubs.acs.org.