Xilosa: características, estructura y funciones
La xilosa es un monosacárido de cinco átomos de carbono que posee un grupo funcional aldehído, por lo que se clasifica, junto con otros azúcares relacionados como la ribosa y la arabinosa, dentro del grupo de las aldopentosas.
Koch, en el año 1881, fue el primero en descubrirla y aislarla a partir de la madera. Desde entonces muchos científicos la catalogaron como uno de los azúcares más “raros” y poco comunes dadas las dificultades y los costos de su obtención.
En 1930, sin embargo, una cooperativa americana consiguió obtenerla a partir de la cáscara de la semilla del algodón, un material mucho más económico, y desde entonces se popularizó como un azúcar obtenible a precios comparables con los de la producción de la sacarosa.
En la actualidad, diversos métodos son empleados para aislarla de la madera de diferentes especies de plantas leñosas y de algunos productos de desecho.
Sus derivados son ampliamente utilizados como edulcorantes en los alimentos y bebidas desarrollados para las personas diabéticas, dado que no contribuyen al aumento de los niveles de glucosa sanguínea. El derivado más sintetizado y utilizado como edulcorante es el xilitol.
La utilización de la xilosa como fuente de carbono en la industria de la fermentación alcohólica se ha convertido en estos tiempos en uno de los puntos más importantes de la investigación científica.
Índice del artículo
- 1 Características
- 2 Estructura
- 3 Funciones
- 4 Efectos de la xilosa en el metabolismo animal
- 5 Referencias
Al igual que la glucosa, la xilosa posee un sabor dulce y algunos estudios han comprobado que tiene más o menos un 40% del sabor dulce de la glucosa.
Como reactivo se consigue comercialmente como un polvo blanco de aspecto cristalino. Tiene, como muchas otras azúcares pentosas, un peso molecular que ronda los 150.13 g/mol y una fórmula molecular C5H10O5.
Dada su estructura polar, este monosacárido es fácilmente soluble en agua y tiene un punto de fusión alrededor de los 150°C.
La forma o el isómero más común en la naturaleza es la D-xilosa, mientras que la forma L-xilosa es la que se obtiene por síntesis química para uso comercial.
Este carbohidrato posee cuatro grupos OH y gracias a su grupo aldehído libre, es considerado un azúcar reductor. Como otros azúcares, dependiendo del medio donde se encuentre, puede hallarse de diferentes formas (respecto a la forma de su anillo).
Los isómeros cíclicos (hemiacetales) pueden encontrarse en solución como piranos o furanos, es decir, como anillos de seis o de cinco enlaces que, a su vez, dependiendo de la posición del grupo hidroxilo (-OH) anomérico, pueden tener más formas isoméricas.
Al igual que otros sacáridos como la glucosa, fructosa, galactosa, manosa y arabinosa, así como también algunos amino azúcares derivados, la D-xilosa es un monosacárido que puede hallarse comúnmente como parte estructural de grandes polisacáridos.
Representa más del 30% del material obtenido de la hidrólisis de la hemicelulosa de origen vegetal y puede ser fermentada a etanol por algunas bacterias, levaduras y hongos.
Como el principal constituyente de los polímeros de xilano en las plantas, la xilosa se considera como uno de los carbohidratos más abundantes en la tierra después de la glucosa.
La hemicelulosa está compuesta en su mayor parte por arabinoxilano, un polímero cuyo esqueleto está conformado por xilosas unidas por enlaces β-1,4, donde en los grupos -OH de las posiciones 2’ o 3’ pueden hallarse unidos residuos de arabinosa. Estos enlaces pueden ser degradados por enzimas microbianas.
Por medio de la vía metabólica de las pentosas fosfato en los organismos eucariotas, la xilosa es catabolizada a xilulosa-5-P, que funciona como intermediario de esta ruta para la síntesis posterior de nucleótidos.
Hasta hace algo más de una década, los principales azúcares encontrados en el néctar floral eran la glucosa, la fructosa y la sacarosa. A pesar de ellos, dos géneros de la familia Proteaceae poseen un cuarto monosacárido: la xilosa.
Los géneros Protea y Faurea poseen este sacárido en concentraciones de hasta un 40% en su néctar, hecho que ha sido difícil de explicar ya que parece no ser palatable (llamativo o gustoso) para la mayor parte de los polinizadores naturales de estas plantas.
Algunos autores consideran esta característica como un mecanismo de prevención de visitadores florales inespecíficos, mientras que otros piensan que su presencia tiene que ver más bien con la degradación de las paredes celulares de los nectarios por hongos o bacterias.
La D-xilosa es empleada también como intermediario en la manufactura de fármacos con funciones terapéuticas. Se utiliza como sustituto del azúcar con fines anticariogénicos (anti-caries).
En el campo de la veterinaria se emplea para la prueba de la malabsorción y de la misma manera se involucra en procedimientos para evaluar la capacidad de absorción intestinal de azúcares simples en los seres humanos.
Tal y como se mencionó con anterioridad, uno de los usos más comunes de la xilosa, comercialmente hablando, es como un suplemento nutricional edulcorante bajo en calorías y su utilización es aprobada por la FDA (Food and Drug Administration, Administración de drogas y alimentos).
La producción de combustibles alternativos como el etanol se consigue principalmente gracias a la fermentación de los carbohidratos presentes en la biomasa vegetal, que representa una fuente a largo plazo de dicho alcohol.
La xilosa es el segundo carbohidrato más abundante en la naturaleza, dado que forma parte de la hemicelulosa, un heteropolisacárido presente en la pared celular de las células vegetales y que forma parte importante de las fibras en la madera.
Mucho esfuerzo se realiza en la actualidad para conseguir la fermentación de este azúcar con el fin de producir mayor cantidad de etanol a partir del tejido vegetal, empleando microorganismos modificados genéticamente para tal fin (sobre todo bacterias y levaduras).
La xilosa parece ser muy poco aprovechada por animales monogástricos (animales con un solo estómago, diferentes a los animales rumiantes, con más de una cavidad gástrica).
Tanto en aves como en cerdos, cuando se incluye demasiada D-xilosa en su dieta diaria, se puede observar un decremento lineal en el promedio de ganancia de peso diario, en la eficiencia de alimentación y en el contenido de materia seca excretada.
Ello se explica por la incapacidad de la mayor parte de los animales para la degradación de los polímeros de hemicelulosa, por lo que diferentes grupos de investigación se han dado a la tarea de buscar alternativas como enzimas exógenas, la inclusión de probióticos y microorganismos en la dieta, etc.
Se conoce muy poco acerca de la utilización metabólica de la xilosa en los vertebrados, sin embargo, se sabe que su adición como suplemento nutricional usualmente termina como producto de excreción en la orina.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biochemistry (4th ed.). Boston, USA: Brooks/Cole. CENGAGE Learning.
- Huntley, N. F., & Patience, J. F. (2018). Xylose : absorption , fermentation , and post- absorptive metabolism in the pig. Journal of Animal Science and Biotechnology, 9(4), 1–9.
- Jackson, S., & Nicolson, S. W. (2002). Xylose as a nectar sugar: from biochemistry to ecology. Comparative Biochemistry and Physiology, 131, 613–620.
- Jeffries, T. W. (2006). Engineering yeasts for xylose metabolism. Current Opinion in Biotechnology, 17, 320–326.
- Kotter, P., & Ciriacy, M. (1993). Xylose fermentation by Saccharomyces cerevisiae. Appl. Microbiol. Biotechnol, 38, 776–783.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemistry (3th ed.). San Francisco, California: Pearson.
- Miller, M., & Lewis, H. (1932). Pentose Metabolism. J. Biol. Chem., 98, 133–140.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. (+)-Xylose, CID=644160, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/644160 (accessed on Apr. 12, 2019)
- Schneider, H., Wang, P., Chan, Y., & Maleszka, R. (1981). Conversion of D-Xylose into Ethanol by the yeast Pachysolen tannophilus. Biotechnology Letters, 3(2), 89–92.