Benzoato de bencilo: qué es, estructura, propiedades, usos
¿Qué es el benzoato de bencilo?
El benzoato de bencilo es un compuesto orgánico de fórmula C14H12O2. Se presenta como un líquido incoloro o como un sólido blanco en forma de hojuelas, con un olor balsámico débil característico. Esto permite que el benzoato de bencilo sea utilizado en la industria del perfume como un agente fijador de los aromas.
Se estudió como un medicamento por vez primera en 1918, y está desde entonces en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud.
Es uno de los compuestos más empleados en el tratamiento de la sarna o escabiosis, infección de la piel causada por el ácaro Sarcoptes scabei, caracterizada por una picazón severa que se intensifica en horas nocturnas y que puede producir infecciones secundarias.
Es letal para el ácaro arador de la sarna y también se usa en la pediculosis, infestación de piojos de la cabeza y el cuerpo. En algunos países no se usa como el tratamiento de elección para la sarna debido a que el compuesto tiene acción irritante.
Se obtiene mediante la condensación del ácido benzoico con el alcohol bencílico. Existen otras formas semejantes de síntesis del compuesto. Asimismo, ha sido aislado en algunas especies de las plantas del género Polyalthia.
Estructura del benzoato de bencilo
En la imagen superior se representa la estructura del benzoato de bencilo en un modelo de barras y esferas. Las líneas punteadas señalan la aromaticidad de los anillos bencénicos: uno proveniente del ácido benzoico (el izquierdo), y el otro del alcohol bencílico (el derecho).
Los enlaces Ar-COO y H2C-Ar rotan, haciendo que los anillos giren sobre esos ejes. Más allá de estas rotaciones, no son muchas las que pueden contribuir (a primera vista) con sus características dinámicas.
Por lo tanto, sus moléculas hallan menos formas de establecer las fuerzas intermoleculares.
Interacciones
Así, se podría esperar que los anillos aromáticos de moléculas vecinas no interaccionen de un modo apreciable, como tampoco estos con el grupo éster, por su diferencia en polaridad (el de las esferas rojas, R-CO-O-R).
Asimismo, no existe la probabilidad de que se formen puentes de hidrógeno por ningún lado de su estructura. El grupo éster podría aceptarlos, pero la molécula carece de grupos donadores de hidrógeno (OH, COOH, o NH2) para que surjan tales interacciones.
Por otro lado, la molécula es ligeramente simétrica, lo que se traduce en un momento dipolar permanente muy bajo. Eso significa que sus interacciones dipolo-dipolo son débiles.
La región de mayor densidad electrónica se ubicaría en el grupo éster, aunque poco pronunciada, a raíz de la simetría en su estructura.
Las fuerzas intermoleculares que predominan para el benzoato de bencilo son las de dispersión o London. Estas son directamente proporcionales a la masa molecular, y al agruparse varias de estas moléculas puede esperarse que ocurra con mayor probabilidad la formación de dipolos instantáneos e inducidos.
Todo lo anterior queda demostrado con las propiedades físicas del benzoato de bencilo: funde apenas a 21 °C, pero en estado líquido hierve a 323 °C.
Propiedades físicas y químicas del benzoato de bencilo
Nombre químico
Benzoato de bencilo o ácido benzoico metil éster. Además, se le asignan numerosos nombres debidos a los fabricantes del producto médico, recibiendo entre ellos los siguientes: Acarosan, Ascabiol, Benzanil o Novoscabin.
Peso molecular
212.248 g/mol.
Fórmula molecular
C14H12O2.
Aspecto físico
Líquido incoloro o sólido blanco en forma de hojuelas.
Olor
Presenta un olor balsámico suave.
Sabor
Agudo, quemante al gusto.
Punto de ebullición
323,5 °C.
Punto de fusión
21 °C.
Punto de combustión
148 °C (298 °F).
Solubilidad en agua
Es prácticamente insoluble en agua (15.4 mg/L).
Solubilidad en solventes orgánicos
Insoluble en glicerol, miscible con alcohol, cloroformo, éter y aceites. Soluble en acetona y benceno.
Densidad
1.118 g/cm3 a 25 °C.
Densidad relativa con el agua
1.1 (con una densidad del agua de 1 g/cm3).
Densidad del vapor en relación con el aire
7.31 (aire = 1).
Presión del vapor
0,000224 mmHg a 25 °C.
Estabilidad
Una emulsión de benzoato de bencilo al 20% preparada en el emulsificador OS y alcohol de cera de lana es estable. Mantiene su eficacia por aproximadamente 2 años.
Auto ignición
480 °C.
Viscosidad
8.292 cPoise a 25 °C.
Calor de combustión
-6,69×109 J/Kmol.
pH
Prácticamente neutro cuando el pH es estimado humedeciendo el papel de litmus en el compuesto.
Tensión superficial
26.6 dinas/cm a 210.5 °C.
Índice de refracción
1.5681 a 21 °C.
Mecanismo de acción
El benzoato de bencilo tiene efectos tóxicos en el sistema nervioso del ácaro Sarcoptes scabiei, causando su muerte. También es tóxico para los óvulos del ácaro, aunque se desconoce exactamente el mecanismo de acción.
El benzoato de bencilo actuaría interrumpiendo la función de los canales de sodio dependientes del voltaje, provocando una despolarización prolongada de los potenciales de membranas de las células nerviosas, y la interrupción del funcionamiento de los neurotransmisores.
Se señala que el efecto neurotóxico selectivo de la permetrina (un medicamento que se utiliza en la escabiosis) para los invertebrados, se debe a diferencias estructurales entre los canales de sodio de los vertebrados e invertebrados.
Síntesis
Se produce por la conjugación del alcohol bencílico y del benzoato de sodio en la presencia de trietilamina.
También se produce por la transesterificación del metilbenzoato, en presencia de óxido de bencilo. Es un subproducto de la síntesis de ácido benzoico por oxidación con tolueno.
Además, se puede sintetizar mediante la reacción de Tischenko, utilizando benzaldehído con bencilato de sodio (generado a partir de sodio y alcohol bencílico) como catalizador.
Usos
En el tratamiento de la sarna
El compuesto ha sido empleado desde hace mucho tiempo en el tratamiento de la sarna y también en la pediculosis, usándose como una loción de benzoato de bencilo al 25%.
En el tratamiento de la sarna, la loción se aplica en todo el cuerpo, desde el cuello hacia abajo, después de una limpieza previa.
Cuando la primera aplicación está seca, se aplica una segunda capa de la loción con benzoato de bencilo. Se considera su uso de bajo riesgo para los pacientes adultos con sarna, y letal para los ácaros productores de la enfermedad, los cuales suelen eliminarse en cinco minutos. No es recomendable el uso del benzoato de bencilo en niños.
Normalmente, se requieren de dos a tres aplicaciones del compuesto para provocar una irritación de la piel. Una sobredosis del compuesto puede causar ampollas, urticaria o una erupción.
No hay datos utilizables de la absorción percutánea del benzoato de bencilo, habiendo estudios que sugieren este hecho, pero sin cuantificar su magnitud.
El benzoato de bencilo absorbido es rápidamente hidrolizado a ácido benzoico y alcohol bencílico. Este es posteriormente oxidado a ácido benzoico.
Posteriormente, el ácido benzoico se conjuga con la glicina para producir benzoilcolina (ácido hipúrico), o con el ácido glucurónico para producir el ácido benzoilglucurónico.
En el tratamiento de los espasmos
El benzoato de bencilo tiene efectos vasodilatadores y espasmolíticos, estando presente en muchos medicamentos para el tratamiento del asma y la tosferina.
Inicialmente, se usó el benzoato de bencilo en el tratamiento de muchas condiciones que afectaban la salud de las personas, incluyendo la peristalsis intestinal excesiva, la diarrea y la disentería, el cólico intestinal y el enteroespasmo, el pilorospasmo, la constipación espástica, el cólico biliar, el cólico renal o uretral y el espasmo de la vejiga urinaria.
Asimismo, espasmos asociados con la contracción de la vesícula seminal, cólicos uterinos en la dismenorrea espástica, espasmo arterial asociado a la hipertensión arterial y espasmo bronquial, como en el asma.
Actualmente, ha sido sustituido en muchos de sus usos por medicamentos más eficaces
Como excipiente
El benzoato de bencilo se usa como excipiente en algunos medicamentos de reemplazo de la testosterona (como Nebido) en el tratamiento del hipogonadismo.
En Australia, se presentó un caso de anafilaxia en un paciente bajo tratamiento con medicamentos de reemplazo de la testosterona, asociado al uso de benzoato de bencilo.
El compuesto se usa en el tratamiento de algunas enfermedades de la piel como la tiña, el acné leve o moderado y la seborrea.
En hospitales veterinarios
El benzoato de bencilo se utilizó en hospitales veterinarios como acaricida tópico, escabicida y pediculicida. En dosis grandes, el compuesto puede producir en los animales de laboratorio hiperexcitación, pérdida de coordinación, ataxia, convulsiones y parálisis respiratoria.
Otros usos
– Se usa como repelentes para las niguas, garrapatas y mosquitos.
– Es un solvente del acetato de celulosa, la nitrocelulosa y el almizcle artificial.
– Se usa como un agente saborizante de caramelos, confiterías y en gomas de mascar. Además, encuentra uso como agente conservante antimicrobiano.
– El benzoato de bencilo se utiliza en cosmetología en el tratamiento de los labios resecos, mediante el empleo de una crema que lo contiene, en unión con la vaselina y un perfume.
– Se emplea como sustituto del alcanfor en compuestos de celuloide, plásticos y piroxilina.
– Se usa como portador de tinte y plastificador. Sirve como agente fijador de fragancias. Aunque no es un ingrediente activo de fragancia, ayuda a mejorar la estabilidad y el olor característico de los principales ingredientes.
Referencias
- University of Hertfordshire. Benzyl benzoate. Recuperado de: sitem.herts.ac.uk
- Benzyl benzoate. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Escabiosis: una revisión. Recuperado de dcmq.com.mx