Química

Ácido butírico: fórmula, propiedades, riesgos y usos


El ácido butírico, también conocido como ácido n-butanoico (en el sistema IUPAC), es un ácido carboxílico con la fórmula estructural CH3CH2CH2-COOH. Se clasifica como un ácido graso de cadena corta. Tiene un olor desagradable, sabor acre y al mismo tiempo un tanto dulce (similar al éter).Su estructura se ilustra en la figura 1.

Se encuentra especialmente en la mantequilla rancia, el queso parmesano, leche cruda, grasas animales, aceites vegetales y el vómito. Su nombre se deriva de la palabra griega βουτυρος, que significa “mantequilla”(contributors, 2016).

El ácido butírico se forma en el colon humano por fermentación bacteriana de carbohidratos (incluyendo fibra dietética), y supuestamente suprime el cáncer colorrectal.

El ácido butírico es un ácido graso que se presenta en forma de ésteres en grasas animales y aceites vegetales. Curiosamente, los ésteres de bajo peso molecular del ácido butírico, como el butirato de metilo, tienen aromas o sabores en su mayoría agradables (the metabolomic inovation center, S.F.).

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Propiedades físicas y químicas del ácido butírico

El ácido butírico es un líquido incoloro con un olor desagradable a mantequilla rancia. También posee cierto gusto a mantequilla.

Tiene un peso molecular de 88,11 g/mol y una densidad de 0,9528 g/ml a temperatura ambiente. Su punto de fusión es de -5.1 °C y su punto de ebullición es 163,75 °C.

El compuesto es soluble en agua, etanol y éter. Es ligeramente soluble en tetracloruro de carbono. Es un ácido débil, lo que quiere decir que no se disocia completamente, su pKa es de 4,82 (National Center for Biotechnology Information, S.F.).

Un isómero, ácido 2-metilpropanoico (isobutírico), (CH3)2CHCO2H, se encuentra tanto en estado libre como en su éster etílico en unos pocos aceites vegetales. Aunque es comercialmente menos importante que el ácido butírico (Brown, 2011).

El ácido butírico puede reaccionar con agentes oxidantes. Se producen reacciones incandescentes con trióxido de cromo por encima de 100 °C. También son incompatibles con bases y agentes reductores. Puede atacar aluminio y otros metales ligeros (BUTYRIC ACID, 2016).

Reactividad y peligros

El ácido butírico es considerado como un compuesto Inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, aluminio y la mayoría de los demás metales comunes, álcalis, agentes reductores (Royal Society of Chemistry , 2015).

El compuesto es muy peligroso en caso de contacto con la piel (puede producir quemaduras), en caso de ingestión, de contacto con los ojos (irritante) e inhalación (puede producir irritación severa de las vías respiratorias).

El líquido o la niebla del aerosol pueden producir daño del tejido particularmente en las membranas mucosas de ojos, de boca y de tracto respiratorio.

La sustancia es tóxica para los pulmones, el sistema nervioso, las membranas mucosas. La exposición repetida o prolongada a la sustancia puede producir daños en estos órganos así como irritación del tracto respiratorio que conduce a ataques frecuentes de infección bronquial (Material Safety Data Sheet Butyric acid , 2013).

En caso de contacto con los ojos, se debe verificar si la víctima tiene lentes de contacto y retirarlos. Se debe lavar los ojos de la víctima con agua o solución salina normal durante 20 a 30 minutos mientras se llama simultáneamente a un hospital.

En caso de contacto con la piel, se debe sumergir la zona afectada en agua mientras se quita y se aísla toda la ropa contaminada. Se lavan suavemente todas las áreas afectadas de la piel con agua y jabón. Se debe obtener atención médica.

En caso de inhalación, se debe salir del área contaminada a un lugar fresco. Si se desarrollan síntomas (tales como sibilancias, tos, dificultad para respirar o ardor en la boca, garganta o pecho), llame a un médico.

En caso de ingestión, no se debe inducir el vómito. Si la víctima está consciente y no tiene convulsiones, se debe administrar 1 o 2 vasos de agua para diluir el producto químico y llamar a un hospital o centro de control de envenenamiento.

Si la víctima está convulsionada o inconsciente, no dé nada por la boca, asegúrese de que la vía aérea de la víctima esté abierta y coloque a la víctima de lado con la cabeza más baja que el cuerpo. Se debe conseguir atención médica inmediata.

Usos y beneficios para la salud

Los ésteres de bajo peso molecular del ácido butírico, como el butirato de metilo, tienen un olor y un gusto, por lo general agradables. Debido a esto, encuentran uso como aditivos alimentarios y de perfume.

El butirato, la base conjugada del ácido butírico, puede encontrarse naturalmente en varios alimentos. También puede añadirse como suplemento o agente aromatizante en otros.

Los ésteres de ácido butírico o butiratos se usan para fabricar sabores y esencias artificiales de aceite vegetal. El butirato de amilo es un ingrediente principal del aceite de albaricoque, mientras que el butirato de metilo puede encontrarse en el aceite de piña.

Además de ser utilizado como agente aromatizante, el aceite de piña también se utiliza para promover el crecimiento óseo, curar cirugías dentales y tratar resfriados, dolor de garganta y sinusitis aguda, según el fabricante de productos naturales OCA Brasil (PULUGURTHA, 2015).

Las bacterias que se encuentran en el tracto gastrointestinal pueden producir cantidades significativas de butirato fermentando, fibra dietética y carbohidratos no digeribles. El consumo de alimentos ricos en fibra como la cebada, la avena, el arroz integral y el salvado son una forma saludable de obtener butirato en su cuerpo.

Un estudio publicado en el número de noviembre de 2010 de la “Journal of Nutrition” indica que una comida de cereales por la noche rica en carbohidratos no digeribles podría aumentar la concentración de butirato plasmático a la mañana siguiente.

Añade que este podría ser el mecanismo por el cual el grano entero ayuda a prevenir la diabetes y enfermedad del corazón.

El ácido butírico, como butirato, se forma en el colon humano como un producto de la fermentación de las fibras, y esto se sugiere como un factor que explica por qué las dietas altas en fibra son protectoras en la prevención del cáncer de colon.

Se han investigado varias hipótesis sobre el posible mecanismo de esta relación, incluyendo si el butirato es importante para mantener la expresión fenotípica normal de las células epiteliales, o para mejorar la eliminación de células dañadas a través de la apoptosis.

Otros beneficios del ácido butírico o butirato son:

  • Ayuda a la pérdida de peso.
  • Alivia el síndrome de colon irritado (Andrzej Załęski, 2013).
  • Tratamiento de la enfermedad de Crohn (Axe, S.F.).
  • Combate la resistencia a la insulina.
  • Posee efectos antiinflamatorios.

Referencias

  1. Andrzej Załęski, A. B. (2013). Butyric acid in irritable bowel syndrome. Przegla̜d Gastroenterologiczny, 350–353. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Axe, J. (S.F.). What Is Butyric Acid? 6 Butyric Acid Benefits You Need to Know About. Recuperado de draxe: draxe.com.
  3. Brown, W. H. (2011, diciembre 2). Butyric acid (CH3CH2CH2CO2H). Retrieved from enciclopedia britannica: Recuperado de britannica.com.
  4. BUTYRIC ACID. (2016). Recuperado de cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
  5. contributors, N. W. (2016, Diciembre 22). Butyric acid. Retrieved from New World Encyclopedia: Recuperado de newworldencyclopedia.org.
  6. Material Safety Data Sheet Butyric acid . (2013, Mayo 21). Recuperado de sciencelab: sciencelab.com.
  7. National Center for Biotechnology Information. (S.F.). PubChem Compound Database; CID=264. Recuperado de PubChem : ncbi.nlm.nih.gov.
  8. PULUGURTHA, S. (2015, Junio 1). What Foods Are High in Butyrate? Recuperado de livestrong: livestrong.com.
  9. Royal Society of Chemistry . (2015). Butanoic acid. Recuperado de chemspider: chemspider.com.
  10. the metabolomic inovation center. (S.F.). Human metabolome database Showing metabocard for Butyric acid. Retrieved from hmdb.ca: hmdb.ca.