Ácidos grasos insaturados: características, estructura, funciones, ejemplos
Los ácidos grasos insaturados son ácidos monocarboxílicos con cadenas hidrocarbonadas en las cuales dos o más de sus átomos de carbono están unidos entre sí por un doble enlace, pues han perdido sus átomos de hidrógeno por un evento de deshidrogenación.
Estas son moléculas pertenecientes al grupo de los lípidos, pues tienen características anfipáticas, es decir, poseen una porción hidrofílica o polar y otra hidrofóbica o apolar. Además, funcionan como “bloques” para la construcción de lípidos más complejos y raramente se encuentran libres en el entorno celular.
Puesto que forman lípidos más complejos como los fosfolípidos, los esfingolípidos, las ceras y los triglicéridos, los ácidos grasos insaturados participan en diversas funciones celulares como el almacenamiento de energía, la formación de membranas, la transmisión de mensajes, la formación de cubiertas protectoras, etc.
Debido a lo anterior, puede comprenderse que los ácidos grasos son moléculas fundamentales para los seres vivos y que, además, son sumamente diversas: se han descrito más de 100 tipos diferentes de ácidos grasos en lípidos aislados de animales, plantas y microbios.
Índice del artículo
- 1 Características de los ácidos grasos insaturados
- 2 Estructura
- 3 Funciones
- 4 Ejemplos de ácidos grasos insaturados
- 5 Beneficios/perjuicios para la salud
- 6 Referencias
Los ácidos grasos pueden ser saturados e insaturados y, en ambos casos, se trata de ácidos monocarboxílicos de cadenas con longitudes variables, pero siempre con un número par de átomos de carbono y sin ramificaciones, con algunas excepciones.
No se encuentran normalmente libres en la célula o en los compartimientos extracelulares de los organismos pluricelulares, sino que siempre forman parte de lípidos o moléculas más complejas.
Se denominan “ácidos grasos insaturados” porque sus átomos de carbono no están completamente saturados de átomos de hidrógeno, sino que han perdido por deshidrogenación dos o más hidrógenos y poseen uno o más dobles o triples enlaces entre los átomos de carbono que conforman su estructura.
Pueden ser monoinsaturados o poliinsaturados, dependiendo de si tienen uno o más dobles enlaces, respectivamente.
La solubilidad en agua de los ácidos grasos (sean saturados o insaturados) es una función directa de la longitud de sus cadenas alifáticas, es decir, mientras más larga es la cadena carbonada, menor es la solubilidad y viceversa.
El punto de fusión también depende de la longitud de la cadena y, además, del grado de insaturación (del número de dobles enlaces). Es mayor mientras mayor es la longitud de la cadena (directamente proporcional) y menor cuanto más insaturaciones posee el ácido graso (inversamente proporcional).
Los ácidos grasos saturados de cadenas muy largas suelen encontrarse en estado sólido a temperatura ambiente, mientras que los ácidos grasos saturados de igual número de átomos de carbono permanecen en estado líquido.
Esto se explica gracias a la disminución de las atracciones moleculares entre las cadenas carbonadas de los ácidos grasos insaturados, las cuales son inducidas por la presencia de insaturaciones en configuración cis, pues las cadenas alifáticas se “doblan”, impidiendo su empaquetamiento en estructuras sólidas.
Los ácidos grasos son moléculas fundamentalmente apolares, pues están formados por cadenas alifáticas de átomos de carbono hidrogenados y unidos, en un extremo, a un grupo carboxilo que representa el carbono 1 y, en el otro, a un grupo metilo terminal, también conocido como carbono ω.
El número de átomos de carbono puede ser muy variable: existen ácidos grasos de cadena muy larga, que tienen entre 12 y 26 átomos de carbono; ácidos grasos de cadena media, de entre 8 y 10 átomos de carbono y, finalmente, ácidos grasos de cadena corta, que pueden variar entre 4 y 6 átomos de carbono.
La presencia de dobles enlaces entre los átomos de carbono implica insaturaciones. Los ácidos grasos monoinsaturados (con un solo doble enlace en la cadena) normalmente poseen el doble enlace en la configuración cis.
Los ácidos grasos poliinsaturados que son bioquímicamente relevantes en la naturaleza pueden tener hasta 6 dobles enlaces entre sus átomos de carbono.
Los ácidos grasos trans insaturados son producidos por fermentación en el rumen de algunos animales y son obtenidos a partir de los productos lácteos y cárnicos procedentes de estos. Además, son producidos industrialmente por hidrogenación de aceites de pescado, pero no son necesariamente productos naturales y se ha determinado que pueden ser nocivos para la salud.
Al igual que ocurre con muchos compuestos en la naturaleza, los ácidos grasos insaturados pueden ser nombrados con su nombre “vulgar” o con su nombre IUPAC, de acuerdo con el número de átomos de carbono de su cadena.
Para diferenciarlos de los ácidos grasos saturados con el mismo número de átomos de carbono, los químicos han desarrollado un sistema sencillo para describir las características estructurales más importantes de los ácidos grasos insaturados.
Dicho sistema consiste en escribir dos números separados por dos puntos (:) para especificar el número de átomos de carbono (el primer número) y el número de dobles enlaces carbono-carbono que poseen (el segundo número).
Por ejemplo, un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono puede escribirse como 18:0, mientras que uno insaturado, con dos dobles enlaces carbono-carbono se escribe 18:2.
En aras de especificar la posición de cada doble enlace dentro de la cadena carbonada, la denotación anterior puede “expandirse” al añadir la letra griega delta (∆) seguida por uno o más números como superíndices en la parte superior derecha de la letra.
Entonces, un ácido graso poliinsaturado de 18 átomos de carbono con 3 dobles enlaces puede escribirse como 18:3 (∆9,12,15), nomenclatura que describe un ácido graso insaturado con enlaces dobles entre los carbonos 9 y 10, 12 y 13 y 15 y 16.
Es importante denotar que la mayor parte de los ácidos grasos monoinsaturados poseen el doble enlace en la posición 9 de su cadena carbonada y, generalmente, los dobles enlaces adicionales de los ácidos grasos poliinsaturados se ubican en las posiciones 12 y 15 de la misma, con ciertas excepciones.
Existen diversas familias de ácidos grasos insaturados, cuyas relaciones son evidentes cuando se especifica la posición de los dobles enlaces con respecto a la posición del grupo metilo terminal (ω) y no del átomo de carbono carboxílico.
La posición de los dobles enlaces así determinada se denota, entonces, con la letra griega ω y se indica el número de átomos de carbono que hay entre el grupo metilo terminal y el doble enlace carbono-carbono del ácido graso insaturado.
Las familias más importantes de ácidos grasos insaturados son la familia de ácidos grasos omega-3 (ω-3) y la familia de ácidos grasos omega-6 (ω-6), no obstante, existen otras.
Los ácidos grasos omega-3 son ácidos grasos insaturados cuyo primer doble enlace (en el caso de los poliinsaturados) se encuentra a 3 átomos de carbono del grupo metilo terminal, entretanto los ácidos grasos omega-6 tienen el primer doble enlace en el carbono en posición 6 respecto al carbono ω.
Los ácidos grasos insaturados, así como los ácidos grasos saturados, ejercen múltiples funciones en el mantenimiento de la vida celular.
No sólo sirven como sustancias de reserva energética, pues su oxidación conlleva a la producción de enormes cantidades de energía, sino que también son bloques estructurales para los lípidos complejos que conforman las membranas y para otros que sirven otros propósitos fisiológicos.
Generalmente, estos ácidos grasos predominan sobre los ácidos grasos saturados, particularmente en las plantas superiores y en los animales que habitan ambientes de muy bajas temperaturas, puesto que contribuyen a la fluidez de las membranas y tejidos.
En el grupo de los ácidos grasos insaturados se encuentran algunos ácidos grasos esenciales que no pueden ser producidos por el hombre y que, por lo tanto, deben ser consumidos con los alimentos diarios. Entre estos destacan el ácido linoleico y el ácido araquidónico.
Estos ácidos grasos son precursores biosintéticos de muchos eicosanoides y sus derivados, como lo son las prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotrienos, compuestos con características hormonales que ejercen funciones fisiológicas de gran relevancia en los humanos y otros mamíferos.
Por otra parte, los ácidos grasos insaturados también participan en la absorción de sustancias liposolubles como las vitaminas y los carotenoides que son consumidos con los alimentos.
Ejemplos muy importantes de ácidos grasos mono y poliinsaturados son:
– Ácido palmitoleico (16:1, ω-7): es común componente de lípidos del tejido adiposo de los humanos, especialmente en el hígado.
– Ácido oleico (18:1, ω-9): característico en aceites vegetales como el de oliva y de aguacate. Tiene acciones beneficiosas para los vasos sanguíneos y es un posible “hipotensor”.
– Ácido linoleico (18:3 ∆9,12,15; ω-3): también es común en aceites de origen vegetal, en la carne y la leche de rumiantes. Parece participan en la disminución de los niveles de colesterol en la sangre y de la deposición de grasa en el organismo, por lo que se dice que funciona para la pérdida de peso.
– Ácido araquidónico (20:4 ∆5,8,11,14; ω-6): se encuentra en los fosfolípidos de prácticamente todas las membranas celulares y funciona como precursor en la síntesis de eicosanoides. Es un ácido graso esencial, por lo que debe ser consumido con los alimentos, especialmente los de origen animal.
Los beneficios o perjuicios para la salud que tienen los distintos ácidos grasos insaturados se relacionan, principalmente, con sus características fisicoquímicas.
Es bien sabido que las “grasas trans”, es decir, las grasas que son ricas en lípidos que poseen un alto contenido de ácidos grasos trans-insaturados, son nocivas para la salud, pues tienen efectos relacionados con enfermedades cardiovasculares similares a las que son exacerbadas por los ácidos grasos saturados.
Los ácidos grasos cis-insaturados, por otra parte, son los que se encuentran más comúnmente en los alimentos y, por lo tanto, pueden ser procesados con mayor facilidad por el cuerpo humano, por lo que son imprescindibles para la dieta del hombre.
Así, además de algunos beneficios relacionados con el aspecto de la piel y el cabello, por ejemplo, el consumo de ácidos grasos insaturados tiene grandes beneficios a nivel orgánico, pues contribuyen al funcionamiento adecuado de las células.
Los monoinsaturados se encuentran en el aceite de oliva y de maní, en los aguacates o paltas, en la mayoría de las nueces y semillas. Los poliinsaturados, por otra parte, enriquecen los tejidos de peces como las sardinas, los atunes, salmones y otros; de las semillas de lino, soja, girasol, chía y de algunas nueces.
También están en el aceite de maíz, de canola y de soja, y muchas publicaciones relacionadas con los ácidos grasos de las familias omega-3 y omega-6 indican que estos pueden reducir el riesgo de padecimiento de algunas enfermedades cardiovasculares y mejoran las capacidades antioxidantes del cuerpo.
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