Tetracloruro de carbono (CCl4): qué es, propiedades, usos, toxicidad
¿Qué es el tetracloruro de carbono?
El tetracloruro de carbono es un líquido sintético incoloro, de olor ligeramente dulce, semejante al olor del éter y del cloroformo. Su fórmula química es CCl4, y constituye un compuesto covalente y volátil, cuyo vapor es de mayor densidad que el aire; no es conductor de la electricidad ni tampoco es inflamable.
Se encuentra en la atmósfera, el agua de los ríos, el mar y los sedimentos de la superficie marina. Se piensa que el tetracloruro de carbono presente en las algas rojas es sintetizado por el mismo organismo.
En la atmósfera se produce por la reacción del cloro y el metano. El tetracloruro de carbono producido industrialmente ingresa al océano, principalmente a través de la interfaz mar–aire.
Se ha estimado que su flujo atmosférico => oceánico es de 1,4 x 1010 g/año, equivalente al 30% del tetracloruro de carbono total de la atmósfera.
Estructura
En la imagen puede apreciarse la estructura del tetracloruro de carbono. Nótese que los átomos de Cl (las esferas verdes), se orientan en el espacio en torno al carbono (esfera negra) dibujando un tetraedro.
Asimismo, cabe mencionar que debido a que todos los vértices del tetraedro son idénticos, la estructura es simétrica; esto es, no importa cómo gire la molécula de CCl4, siempre será la misma.
Entonces, ya que el tetraedro verde de CCl4 es simétrico, tiene como consecuencia la ausencia de un momento dipolar permanente.
Si bien los enlaces C–Cl son de carácter polar debido a la mayor electronegatividad del Cl con respecto al C, estos momentos se anulan vectorialmente. Por lo tanto, se trata de un compuesto orgánico clorado apolar.
El carbono se encuentra totalmente clorado en el CCl4, lo que es igual a una alta oxidación (el carbono puede formar máximo cuatro enlaces con el cloro).
Este solvente no tiende a perder electrones, es aprótico (no tiene hidrógenos), y representa un medio de transporte y almacenamiento pequeño de cloro.
Propiedades físicas y químicas
Fórmula
CCl4
Peso molecular
153,81 g/mol.
Aspecto físico
Es un líquido incoloro. Cristaliza en forma de cristales monoclínicos.
Olor
El olor es aromático y algo dulce, semejante al olor del tetracloroetileno y del cloroformo.
Punto de ebullición
170,1 ºF (76,8 ºC) a 760 mmHg.
Punto de fusión
-9 ºF (-23 ºC).
Solubilidad en agua
Es poco soluble en agua: 1,16 mg/mL a 25 ºC y 0,8 mg/mL a 20 ºC, porque el agua, molécula altamente polar, no “siente” afinidad por el tetracloruro de carbono, que es apolar.
Solubilidad en solventes orgánicos
Debido a la simetría de su estructura molecular, el tetracloruro de carbono es un compuesto no polar. Por lo tanto, es miscible con alcohol, benceno, cloroformo, éter, disulfuro de carbono, éter de petróleo y nafta. Igualmente, es soluble en etanol y acetona.
Densidad
En estado líquido: 1,59 g/ml a 68 º F y 1,594 g/ml a 20 ºC.
En estado sólido: 1,831 g/ml a -186 ºC y 1,809 g/ml a -80 ºC.
Estabilidad
Generalmente inerte.
Acción corrosiva
Ataca algunas formas de plásticos, cauchos y recubrimientos.
Punto de ignición
Es poco inflamable, señalándose el punto de ignición como menor a 982 ºC.
Auto ignición
982 ºC (1800 ºF; 1255 K).
Densidad de vapor
5,32 en relación al aire, tomado como un valor de referencia igual a 1.
Presión de vapor
91 mmHg a 68 ºF; 113 mmHg a 77 ºF y 115 mmHg a 25 ºC.
Descomposición
En presencia del fuego forma cloruro y fosgeno, compuesto fuertemente tóxico. Asimismo, bajo las mismas condiciones, se descompone en cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. En presencia de agua a altas temperaturas, puede originar ácido clorhídrico.
Usos
Manufactura química
– Interviene como agente clorante y/o solvente en la fabricación de cloro orgánico. Igualmente, interviene como monómero en la manufactura del nylon.
– Actúa como solvente en la fabricación de cemento de caucho, jabón e insecticida.
– Se utiliza en la manufacturación del propelente clorofluorocarbono.
– Al no tener enlaces C-H, el tetracloruro de carbono no sufre reacciones de radicales libres, por lo que es un solvente útil para las halogenaciones, ya sea por un halógeno elemental o por un reactivo de halogenación, tal como la N-bromosuccinimida.
Fabricación de refrigerantes
– Se utilizó en la producción del clorofluorocarbono, refrigerante R-11 y del triclorofluorometano, refrigerante R-12.
Estos refrigerantes destruyen la capa de ozono, razón por la cual se recomendó el cese de su uso, de acuerdo a las recomendaciones del Protocolo de Montreal.
Supresión del fuego
– A principios del siglo XX comenzó a usarse el tetracloruro de carbono como extinguidor de fuego, basándose en un conjunto de propiedades del compuesto: es volátil, su vapor es más pesado que el aire, no es un conductor eléctrico y es poco inflamable.
– Cuando se calienta, se convierte en un vapor pesado que cubre los productos de la combustión, aislándolos del oxígeno presente en el aire y haciendo que el fuego se extinga.
– Es adecuado para combatir los incendios de aceite y electrodomésticos.
– Sin embargo, a temperaturas mayores a 500 ºC, puede reaccionar con el agua originando fosgeno, compuesto tóxico, por lo que se debe prestar atención a la ventilación durante su uso.
– Puede reaccionar explosivamente con el sodio metálico, debiéndose evitar su uso en incendios con la presencia de este metal.
Limpieza
– Ha sido utilizado en el lavado en seco de ropas y otros materiales de uso en el hogar.
– Se utiliza como desgrasante industrial de metales.
Análisis químico
– Se usa para la detección de boro, bromuro, cloruro, molibdeno, tungsteno, vanadio, fósforo y plata.
Espectroscopía infrarroja y resonancia magnética nuclear
– Se usa como solvente en espectroscopía infrarroja, ya que no tiene una absorción significativa en bandas > 1600 cm-1.
– Se utilizó como solvente en resonancia magnética nuclear, ya que no interfería con la técnica al no poseer hidrógeno (es aprótico). Pero debido a su toxicidad, y a que su poder disolvente es bajo, ha sido reemplazado por solventes deuterados.
Disolvente
– Como es un compuesto no polar permite su uso como agente disolvente de aceites, grasas, lacas, barnices, ceras de caucho y resinas. También puede disolver yodo.
Otros usos
– Es un componente importante en las lámparas de lava, porque su densidad agrega peso a la cera.
– Lo usan los coleccionistas de sellos, ya que revela marcas de agua en sellos sin producir daños.
– Se ha usado como agente plaguicida, fungicida y en la fumigación de granos con el fin de eliminar insectos.
– En el proceso de corte de metales se usa como lubricante.
– Se ha usado en medicina veterinaria como antihelmíntico en el tratamiento de la fasciolasis, causada por la fasciola hepática en ovejas.
Toxicidad
– Puede absorberse por vías respiratoria, digestiva, ocular y por la piel. Su ingestión y su inhalación son muy peligrosas, ya que pueden provocar a largo plazo daños severos en el cerebro, el hígado y los riñones.
– El contacto con la piel produce irritación y a largo plazo puede provocar dermatitis. El contacto con los ojos provoca irritación.
Mecanismos hepatotóxicos
Los mecanismos principales que producen el daño hepático son el estrés oxidativo y la alteración de la homeostasis del calcio.
El estrés oxidativo es un desbalance entre la producción de especies reactivas del oxígeno y la capacidad del organismo de generar un entorno reductor, dentro de sus células, que controle los procesos oxidativos.
El desbalance en el estado normal redox puede provocar efectos tóxicos por la producción de peróxidos y radicales libres que dañen los componentes celulares.
Se metaboliza produciendo los radicales libres Cl3C. (radical triclorometilo) y Cl3COO. (radical triclorometilperóxido), que producen lipoperoxidación, lo cual provoca lesión del hígado y del pulmón.
Los radicales libres asimismo provocan la ruptura de la membrana plasmática de las células hepáticas. Esto promueve un aumento en la concentración citosólica de calcio y disminución en el mecanismo intracelular de secuestro de calcio.
El aumento intracelular de calcio activa la enzima fosfolipasa A2, que actúa sobre fosfolípidos de la membrana, agravando su afectación.
Además, se produce una infiltración de neutrófilos y la lesión hepatocelular. Hay una disminución en la concentración celular de ATP y glutatión que provoca inactivación enzimática y la muerte celular.
Efectos tóxicos en el sistema renal y en el sistema nervioso central
Los efectos tóxicos se manifiestan en el sistema renal con una disminución en la producción de orina y la acumulación corporal de agua, especialmente en los pulmones, y un incremento de la concentración de desechos metabólicos en la sangre. Esto puede causar la muerte.
A nivel del sistema nervioso central, hay afectación de la conducción axonal de los impulsos nerviosos.
Efectos de la exposición en humanos
Corta duración
Irritación de los ojos; efectos en el hígado, riñón y el sistema nervioso central, pudiendo dar lugar a pérdida del conocimiento.
Larga duración
Dermatitis y posible acción carcinogénica.
Interacciones tóxicas
Hay una asociación entre muchos de los casos de intoxicación con tetracloruro de carbono y el consumo de alcohol. El exceso de la ingesta de alcohol provoca daño hepático, produciendo en algunos casos cirrosis hepática.
Se ha observado que la toxicidad del tetracloruro de carbono aumenta con los barbitúricos, ya que estos tienen algunos efectos tóxicos semejantes.
Por ejemplo, a nivel renal, los barbitúricos disminuyen la excreción de orina, siendo esta acción semejante al efecto tóxico del tetracloruro de carbono en el funcionamiento renal.
Referencias
- All Siyavula (s.f.). Intermolecular And Interatomic Forces. Recuperado de siyavula.com
- Carey F. A. Química Orgánica (Sexta edición). Mc Graw Hill.
- Carbon tetrachloride. Recuperado de en.wikipedia.org