Ácido ferúlico: obtención, funciones, aplicaciones
El ácido ferúlico es un ácido fenólico que se encuentra ubicuamente en la pared de las células vegetales y, por ende, está presente en muchos de los alimentos consumidos por el hombre.
Su abundancia en los tejidos vegetales puede variar desde 5 gramos por kilogramo de tejido en el grano de trigo, hasta 9 gramos por kilogramo en la pulpa de la remolacha o 50 gramos por kilogramo en los granos de maíz.
Puede ser obtenido a partir de síntesis química o de fuentes naturales de origen vegetal y posee potentes propiedades antioxidantes. Esto le permite tener múltiples aplicaciones farmacológicas clínicas y también en las industrias alimenticia y cosmetológica.
Se emplea desde 1975 como un agente preservativo y antimicrobiano para alimentos o aceites vegetales con distintos propósitos.
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El ácido ferúlico, denominado también como ácido 4-hidroxi-3-metoxicinámico, consiste en una molécula de ácido trans-cinámico que posee sustituyentes metoxi e hidroxi en las posiciones 3 y 4, respectivamente. Este compuesto es el ácido conjugado del ferulato.
Su fórmula molecular es C10H10O4 y tiene un peso molecular de 194.18 g/mol. Raramente se encuentra en su forma libre, pues es más comúnmente observado formando ésteres con polisacáridos de la pared celular como arabinoxilanos, pectina y xiloglucanos, por ejemplo.
También puede encontrarse formando complejos con proteínas, lo que sugiere que puede emplearse en la preparación de geles complejos y biomoléculas de otra índole.
El ácido ferúlico puede ser obtenido por síntesis química o a partir de compuestos naturales. Por medio de la síntesis química, este puede obtenerse a partir de reacciones de condensación entre moléculas de vanilina y de ácido malónico y empleando piperidina como agente catalizador.
Con este método se obtienen mezclas de isómeros cis y trans de ácido ferúlico (con un alto rendimiento), pero tiene el inconveniente de que las reacciones necesitan incluso hasta tres semanas para completarse.
Algunos investigadores han mejorado este método de obtención empleando bencilamina como agente catalítico e incrementando la temperatura de reacción, aumentando el rendimiento y reduciendo el tiempo total de síntesis a menos de 3 horas.
Las principales fuentes naturales para la obtención del ácido ferúlico son:
– Conjugados de ácido ferúlico de bajo peso molecular.
– Ácido ferúlico en las paredes de las células vegetales.
– Cultivo de tejidos (remolacha, maíz, etc.) o fermentación microbiana.
El aceite extraído del salvado de los granos de arroz contiene un alto porcentaje de ésteres de feruloil, por lo que este representa un importante fuente natural de ácido ferúlico.
Existen reportes científicos acerca de la obtención del ácido ferúlico a partir de la pared celular de las plantas, cuya liberación se consigue empleando las enzimas feruloil esterasas, producidas por algunos microorganismos (hongos, bacterias y levaduras).
Las feruloil esterasas son enzimas pertenecientes a una subclase de carboxilesterasas y son capaces de liberar moléculas de ácido ferúlico esterificadas a diferentes tipos de sustancias como, por ejemplo, el metil ferulato y ciertos oligo y polisacáridos feruloilados.
A pesar de que no son comercialmente disponibles, estas enzimas han sido extensamente estudiadas, pues representan un potencial salto en cuanto a la optimización de la producción de ácido ferúlico, empleando tecnologías de fermentación e ingeniería genética.
El ácido ferúlico tiene muchas funciones en diversos contextos biológicos e industriales. Es un potente antioxidante, un metabolito en algunos tipos de plantas, un agente antiinflamatorio y un cardioprotector.
Es uno de los ácidos fenólicos más abundantes en los tejidos vegetales, encontrándose primordialmente en las semillas y las hojas, en forma libre o conjugado con otros biopolímeros.
Su capacidad de formar enlaces con polisacáridos es explotada industrialmente para incrementar la viscosidad y la forma de los geles compuestos por moléculas como la pectina y algunos arabinoxilanos.
Ya que lo mismo es cierto para las reacciones que tienen lugar entre el ácido ferúlico y muchos aminoácidos, este es utilizado para mejorar las propiedades de los “films” basados en proteínas.
Puesto que el ácido ferúlico tiene un bajo porcentaje de toxicidad, este ha sido aprobado para el consumo humano como aditivo en diferentes preparaciones culinarias, donde ejerce funciones principalmente como agente antioxidante natural de alimentos, bebidas e incluso cosméticos.
En Norteamérica, el ácido ferúlico es muy empleado en la preparación de esencias y extractos naturales de café, vainilla, hierbas, especias y otras plantas de interés comercial.
En el caso particular de la vanilina (vainilla), que es un compuesto aromático ampliamente utilizado en gastronomía y cosmetología, se han hecho diversos experimentos de bioconversión a partir de fuentes naturales (diferentes a las vainas de la orquídea) como la lignina, los aminoácidos aromáticos y el ácido ferúlico.
Determinadas especies de hongos, levaduras y bacterias tienen la capacidad de secretar enzimas que pueden convertir el ácido ferúlico en vanilina, bien sea por descarboxilación, por reducción o por medio de la formación de un alcohol coniferílico.
Se considera que la adición de ácido ferúlico y curcumina a las comidas es una técnica nutricional para reducir el daño oxidativo y la patología amiloidea relacionada con la enfermedad de Alzheimer.
Además, diversos estudios demuestran que el ácido ferúlico es un excelente antioxidante, puesto que neutraliza radicales libres y aumenta la actividad de las enzimas responsables de la inhibición de las enzimas productoras de radicales libres en el cuerpo.
También se ha comprobado la actividad del ácido ferúlico en la disminución de los niveles de colesterol y lipoproteínas de baja densidad en el plasma sanguíneo, esto en roedores alimentados con dietas ricas en aceite de coco y colesterol.
La medicina china también explota diversos aspectos del ácido ferúlico; tal es el caso del uso de hierbas ricas en este para el tratamiento de afecciones comunes como la trombosis y la arteriosclerosis.
El ácido ferúlico tiene actividad antimicrobiana y antiinflamatoria, pues impide el crecimiento y la reproducción de virus como el de la influenza, el virus del SIDA y otros virus sincitiales del tracto respiratorio, lo que ha sido explotado milenariamente en la medicina oriental japonesa.
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