Ácido láurico: estructura, propiedades, usos, beneficios, efectos
El ácido láurico es un ácido graso saturado de 12 carbonos de cadena mediana. Consiste en un sólido blanco o polvo blanco brillante, con un olor característico a aceite de bebé. Es prácticamente insoluble en agua, pero es muy soluble en solventes orgánicos; especialmente en etanol, metanol y acetona.
Constituye uno de los componentes de los triglicéridos. La leche de coco es muy rica de este ácido graso (alrededor del 50% de los ácidos grasos). Asimismo, se halla en el aceite de coco y en el aceite de las semillas de la palma. En la leche materna, representa el 6,2% del total de los lípidos.
El ácido láurico es metabolizado para originar la monolaurina, compuesto al que se atribuye actividad contra bacterias gran-negativas, virus, hongos y protozoarios.
Se ha demostrado que el ácido láurico es útil en el tratamiento del acné, ya que tiene actividad contra la bacteria Propionibacterium acnes, relacionada con los procesos inflamatorios que se observan en el trastorno.
Asimismo, ha sido usado experimentalmente en cultivos de células de cáncer colon rectal, siendo capaz de inducir la apoptosis de estas células; lo cual, podría abrir la puerta al uso del ácido láurico en una terapia alternativa de este tipo de cáncer
En resumen, el ácido láurico presenta numerosos beneficios para la salud, usándose, además, en la elaboración de cosméticos, fragancias, jabones, champús, etc.
Índice del artículo
- 1 Estructura del ácido láurico
- 2 Propiedades
- 2.1 Nombres químicos
- 2.2 Fórmula molecular
- 2.3 Peso molecular
- 2.4 Descripción física
- 2.5 Olor
- 2.6 Punto de fusión
- 2.7 Punto de ebullición
- 2.8 Solubilidad en agua
- 2.9 Solubilidad en solventes orgánicos
- 2.10 Densidad
- 2.11 Presión de vapor
- 2.12 Viscosidad
- 2.13 Calor de combustión
- 2.14 Tensión superficial
- 2.15 Índice de refracción
- 2.16 Constante de disociación
- 3 Usos
- 4 Beneficios para la salud
- 5 Efectos secundarios
- 6 Referencias
En la imagen superior se muestra la estructura molecular del ácido láurico mediante un modelo de esferas y barras.
Puede contarse que en su “cola” carbonada hay once átomos de carbono o esferas negras; constituye el extremo apolar o hidrofóbico de la estructura. Y a su derecha, la cabeza polar con el grupo COOH, con sus esferas rojas. Hay doce átomos de carbono en total.
El grupo COOH puede donar un ion H+, formando sales de lauratos. En estas, el hidrógeno del grupo OH, situado al final de la derecha, es sustituido por cationes metálicos.
La cola apolar del ácido láurico está libre de insaturaciones. ¿Qué significa? Que carece de dobles enlaces (C=C). Si los tuviera, presentaría dobleces, característicos de las grasas insaturadas. Todos los carbonos se encuentran enlazados al máximo número de hidrógeno permitido, y es por eso que esta grasa es del tipo saturada.
Interacciones intermoleculares
La estructura en general presenta una forma demasiado evidente: la de un zigzag. No sólo eso, se trata además de un zigzag flexible, capaz de disponer sus átomos de carbono de tal manera que calcen perfectamente con los espacios vacíos de la cola de una molécula vecina.
Una buena analogía para comprenderlo, es comparar las interacciones entre dos moléculas de ácido láurico con la de dos sillas plegables que se amontonan unas sobre otras para formar una columna; lo mismo sucede con estas moléculas: su carácter saturado les permite agruparse y precipitar en una grasa de mayor insolubilidad.
Las colas apolares interaccionan por lo tanto mediante fuerzas de dispersión de London. Mientras, las cabezas polares forman puentes de hidrógeno entre ellas, lo cual refuerza aún más las uniones de sus colas.
Así, las moléculas se van acoplando ordenadamente hasta formar un cristal de color blanco de estructura triclínica.
Estos cristales grasosos de ácido láurico no son muy resistentes al calor, ya que funden a 43 °C. El incremento de temperatura desacopla las colas a raíz de las vibraciones de sus átomos; empiezan a patinar unas sobre otras, y dan lugar así al aceite de ácido láurico.
Ácido láurico, ácido n-dodecanoico, ácido dodecílico, ácido dodecanoico, ácido vúlvico y dodecilcarboxilato.
C12H24O2 y CH3(CH2)10COOH.
200,322 g/mol
Sólido blanco. También puede presentar como agujas incoloras o un polvo cristalino de color blanco.
Característico de aceite de bebé.
43,2 ºC (111 ºF).
297,9 ºC
Prácticamente insoluble en agua:
-37 mg/L a 0 ºC
-48,1 mg/L a 50 ºC
-83 mg/L a 100 ºC.
Un gramo de ácido láurico se disuelve en 1 mL de alcohol etílico y 2,5 mL de alcohol propílico. Es altamente soluble en benceno y éter, pero ligeramente soluble en cloroformo.
Solubilidad en acetona
60,5 g/100 g a 20 ºC
Solubilidad en metanol
120 g/100 g a 20 ºC.
-1,007 g/cm3 a 24 ºC
-0,8744 g/cm3 a 41,5 ºC
-0,8679 g/cm3 a 50 ºC.
-2,13 x 10-6 kPa (25 ºC)
-0,42 kPa (150 ºC).
-6,88 cPoise (50 ºC)
-5,37 cPoise (60 ºC).
7.413,7 kJ/mol.
26,6 mN/m a 70 ºC.
1,4183 a 82 ºC.
pKa = 5,3 a 20 ºC.
El ácido láurico se hace reaccionar con el hidróxido de sodio para saponificarlo, produciendo laurato de sodio. Los jabones fabricados con el ácido láurico son espumosos y tienen la capacidad de disolver los lípidos.
Los ácidos grasos fraccionados, entre ellos el ácido láurico, se utilizan en la fabricación de ésteres, alcoholes grasos, peróxidos, fragancias, acabado de superfies, lubricantes, cosméticos, alimentación animal, química papelera, plásticos, detergentes, agroquímicos, resinas y recubrimientos.
El ácido láurico se utiliza en la determinación de la masa molar desconocida de una sustancia. La razón: posee un punto de fusión relativamente alto (43,8 ºC). Se funden el ácido laúrico y la otra sustancia, determinándose el descenso del punto crioscópico de la mezcla y así la masa molar de la sustancia.
El ácido láurico se usa en agricultura como herbicida, insecticida, acaricida y regulador del crecimiento de las plantas. También se usan musgos, algas, líquenes, hepáticas y otras malezas, en cultivos de pienso, flores ornamentales y plantas del hogar.
El ácido laúrico se une al péptido gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitando su incorporación a la matriz del poli(carbonato-urea)uretano (PCU), usado en los injertos para los bypass vasculares.
Facilita la penetración transdérmica del fármaco fenazepam, aumentando tres veces la acción anticonvulsiva de la droga. Asimismo, aumenta el paso a través de la piel húmeda de las drogas cafeína neutra y el salicilato sódico aniónico.
En una investigación se estudió la acción bactericida del ácido láurico, tanto in vivo como in vitro, sobre las bacterias Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis y Propionabacterium acnés, bacteria causante de la inflamación vascular.
Se requirió de una dosis 15 veces menores del ácido láurico, en comparación de la dosis de peróxido de benzoilo (BPO), medicamento usualmente usado en el tratamiento del acné, para evidenciar un efecto terapéutico.
De la bacterias estudiadas, la P. acnés resultó la de mayor sensibilidad al ácido láurico. Además, el ácido láurico no evidenció un efecto citotóxico sobre los sebocitos humanos.
El ácido láurico es estudiado como una terapia promisoria adjunta en el tratamiento del cáncer colon rectal. Señalándose que el ácido láurico reduce la utilización de glutationa (GSH), y produce un stress oxidativo que induce la apoptosis de las células del cáncer colon rectal.
-El ácido láurico es usado para tratar infecciones virales, incluyendo la influenza y el herpes genital causado por el herpes simplex virus (HSV). Además, el ácido láurico se usa en el tratamiento de las verrugas genitales causadas por el papillomavirus (HPV).
-Sirve de precursor de la monolaurina, una sustancia antimicrobiana que combate agentes patógenos, como bacterias, virus y hongos.
-Por sí solo o en conjunto con aceites esenciales, puede combatir agentes patógenos presentes en los alimentos. Asimismo, cuando es suministrado a animales de cría, puede mejorar la calidad de los alimentos producidos por ellos.
-Podría ser beneficioso en el tratamiento de la resequedad de la piel, ya que pudiera ayudar en su hidratación. Esta propiedad podría utilizarse en una mejoría en enfermedades como la psoriasis.
Tiene propiedad antioxidante. Incrementa los niveles de la lipoproteína de alta densidad (HDL), la cual funciona retirando el colesterol depositado en los vasos sanguíneos, permitiendo su salida del cuerpo.
-Reduce la presión sanguínea y la frecuencia cardíaca. Además, reduce el estrés oxidativo presente en el corazón y en los riñones.
El ácido láurico es un ácido graso saturado, por lo que se piensa que puede ocasionar daño al sistema cardiovascular; ya que, las grasas saturadas provocan un depósito de colesterol en los vasos sanguíneos.
Sin embargo, según una revisión del año 2016, no es concluyente la acción dañina del ácido láurico en el funcionamiento del sistema cardiovascular. A una conclusión semejante se llegó en una revisión realizada en el año 2003.
Por ser el ácido láurico un ácido carboxílico, se le puede atribuir un conjunto de efectos secundarios no específicos. Por ejemplo, al reaccionar con compuestos diazo, ditiocarbamato, isocianato, mercaptano, nitruros y sulfuros puede originar gases tóxicos.
Sin embargo, estos no son efectos secundarios específicos del ácido láurico, ni se ha demostrado que interviene en estas reacciones. En general, no se le ha encontrado efectos secundarios.
Pero, sí se conocen algunos efectos dañinos que pueden ocurrir durante su manipulación. Puede ser dañino por inhalación, ingestión o contacto directo con la piel. En forma de vapor, es irritante para los ojos, membrana mucosa, nariz y el tracto respiratorio.
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