Ácido propanóico: fórmula, propiedades, riesgos y usos
El ácido propanóico es un ácido graso saturado de cadena corta que comprende etano unido al carbono de un grupo carboxi. Su fórmula es CH3-CH2-COOH.El anión CH3CH2COO- así como las sales y ésteres del ácido propanóico se conocen como propionatos (o propanoatos).
Puede obtenerse a partir de residuos de pulpa de madera por proceso de fermentación utilizando bacterias del género propionibacterium. También se obtiene a partir de etanol y monóxido de carbono utilizando un catalizador de trifluoruro de boro.
Otra forma de obtener el ácido propanóico es por la oxidación de propionaldehído en presencia de iones cobalto o manganeso. Esta reacción se desarrolla rápidamente a temperaturas tan bajas como 40-50 ºC:
2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH
El compuesto está presente naturalmente a niveles bajos en los productos lácteos y se produce en forma general, junto con otros ácidos grasos de cadena corta, en el tracto gastrointestinal de los seres humanos y otros mamíferos como producto final de la digestión microbiana de los carbohidratos.
Propiedades físicas y químicas
El ácido propanóico es un líquido incoloro y aceitoso con un olor acre, desagradable y rancio.
El ácido propanóico posee un peso molecular de 74,08 g/mol y una densidad de 0,992 g/ml. Su punto de congelación y de ebullición son -20,5 °C y 141,1 °C respectivamente. El ácido propanóico es un ácido débil cuyo pKa es de 4,88.
El compuesto es muy soluble en agua, pudiéndose disolver 34,97 gramos de compuesto por cada 100 ml de solvente. También es soluble en etanol, éter y cloroformo (Royal Society of Chemistry , 2015).
El ácido propanóico tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, los ácidos fórmico y acético, y los ácidos grasos más grandes.
Muestra las propiedades generales de los ácidos carboxílicos y puede formar amida, éster, anhídrido y derivados de cloruro. Puede sufrir una alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr3 como catalizador (la reacción HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.
Reactividad y peligros
El ácido propanóico es un material inflamable y combustible. Puede ser encendido por el calor, las chispas o las llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire, al ser capaces de viajar a la fuente de ignición y explotar.
La mayoría de los vapores son más pesados que el aire. Se extenderán a lo largo del suelo y se recogerán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas.
Las sustancias designadas con un (P) pueden polimerizarse explosivamente cuando se calientan o se envuelven en un incendio. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan (PROPIONIC ACID, 2016).
El compuesto se debe mantener alejado del calor o fuentes de ignición. Cuando se calienta a la descomposición emite humo acre y humos irritantes.
El ácido propanóico es irritante para piel, ojos, nariz y garganta pero no produce efectos sistémicos agudos y no tiene potencial genotóxico demostrable. En caso de contacto se debe lavar con abundante agua (Material Safety Data Sheet Propionic acid , 2013).
Bioquímica
La base conjugada del ácido propanóico, el propionato, se forma como el fragmento terminal de tres carbonos (activado con coenzima A como propionil-CoA) en la oxidación de los ácidos grasos de carbono de número impar y de la oxidación de la cadena lateral del colesterol.
Experimentos con isótopos radioactivos del propionato inyectado en ratas en ayuno indican que puede aparecer en glucógeno, glucosa, intermedios del ciclo del ácido cítrico, aminoácidos y proteínas.
La ruta de metabolismo del ácido propanóico implica la interacción con la coenzima A, la carboxilación para formar la metilmalonil-coenzima A y la conversión a ácido succínico, que entra en el ciclo del ácido cítrico.
El ácido propanóico puede oxidarse sin formar cuerpos cetónicos y, en contraste con el ácido acético, se incorpora en un carbohidrato así como en un lípido (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
La aciduria propiónica es una de las acidurias orgánicas más frecuentes, una enfermedad que comprende muchos trastornos diversos.
El resultado de los pacientes nacidos con aciduria propiónica es pobre en patrones de desarrollo intelectual, con 60% que tienen un coeficiente intelectual menor de 75 y que requieren educación especial.
Los trasplantes hepáticos y/o renales exitosos en unos pocos pacientes han dado como resultado una mejor calidad de vida pero no han impedido necesariamente complicaciones neurológicas y en vísceras.
Estos resultados hacen hincapié en la necesidad de un seguimiento metabólico permanente, independientemente de la estrategia terapéutica.
Usos
El ácido propanóico inhibe el crecimiento bacteriano y de moho a niveles entre 0,1 y 1% en peso. Como resultado, la mayor parte del ácido propanóico producido se consume como conservante tanto para piensos como para alimentos de consumo humano como granos y cereales.
La conservación de piensos, cereales y alimentos además de la producción de propionatos de calcio y sodio que representa casi el 80% del consumo mundial de ácido propanóico en 2016, frente al 78,5% de 2012.
Aproximadamente el 51% del consumo mundial de ácido propanóico se destina a la alimentación animal y preservación de grano, mientras que casi el 29% se utiliza en la producción de propionatos de calcio y sodio, que también se utilizan en la industria de alimentos y piensos.
Otros mercados importantes para el ácido propanóico son la producción herbicidas y la de dietil cetona. Las aplicaciones de menor volumen incluyen obtención propionato de acetato de celulosa, productos farmacéuticos, ésteres de disolventes, aromatizantes y fragancias, plastificantes, tintes y auxiliares textiles, de cuero y caucho.
La demanda de ácido propanóico depende en gran medida de la producción de piensos y cereales, seguida por alimentos envasados y productos de panadería.
Las perspectivas de crecimiento mundial del ácido propanóico y sus sales en la alimentación animal / conservación de grano y alimentos son significativas (IHS Markit, 2016).
Otros mercados de rápido crecimiento incluyen ésteres de propionato para disolventes, tales como propionato de n-butilo y pentilo; Estos ésteres se utilizan cada vez más como sustitutos de los disolventes enumerados como contaminantes peligrosos del aire.
Referencias
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty’s Toxicology Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, Octubre 14). propionic acid. Recuperado de ChEBI: ebi.ac.uk.
- Human Metabolome Database. (2017, Marzo 2). Propionic acid. Recuperado de hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, Diciembre). Chemical Economics Handbook Propionic Acid. Recuperado de ihs: ihs.com.
- Material Safety Data Sheet Propionic acid . (2013, Mayo 21). Recuperado de sciencelab: sciencelab.com.
- National Center for Biotechnology Information. . (2017, Abril 22). PubChem Compound Database; CID=1032. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O’Neil, M. (. (2001). The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- PROPIONIC ACID. (2016). Recuperado de cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry . (2015). Propionic acid. Recuperado de chemspider: chemspider.com.