Cicloalquenos: estructura química, propiedades, nomenclatura
Los cicloalquenos pertenecen al grupo de compuestos orgánicos binarios; es decir, solo están conformados por carbono e hidrógeno. La terminación “eno” indica que presentan un doble enlace en su estructura, llamada insaturación o deficiencia de hidrógenos (indica que faltan hidrógenos en la fórmula).
Hacen parte de los compuestos orgánicos insaturados de cadena lineal llamados alquenos u olefinas, por tener un aspecto oleoso (aceitoso), pero la diferencia estriba en que los cicloalquenos tienen cadenas cerradas, formando ciclos o anillos.
Al igual que en los alquenos, el doble enlace corresponde a un enlace σ (sigma de energía alta) y a un enlace π (pi de menor energía). Es este último enlace el que permite que se presente la reactividad, por su facilidad para romperse y formar radicales libres.
Tienen una fórmula general que figura CnH2n-2 . En esta fórmula n indica la cantidad de átomos de carbono que tiene la estructura. El cicloalqueno más pequeño es el ciclopropeno, quiere decir que tiene solo 3 átomos de carbono y un solo enlace doble.
Si se quiere obtener una estructura con un número de átomos de carbono =3 aplicando la fórmula CnHn-2 basta con reemplazar n por 3, obteniéndose la siguiente fórmula molecular:
C3H2(3)-2 = C3H6-2 = C3H4.
Entonces, se tiene un ciclo con 3 átomos de carbono y 4 hidrógenos, igual a como aparece en la figura.
Estos compuestos químicos son muy útiles a nivel industrial por su facilidad para formar nuevas sustancias como los polímeros (debido a la presencia del doble enlace), o para la obtención de cicloalcanos con el mismo número de átomos de carbono, que son precursores para la formación de otros compuestos.
Índice del artículo
- 1 Estructura química de los cicloalquenos
- 2 Nomenclatura
- 3 Propiedades de los cicloalquenos
- 4 Ejemplos de cicloalquenos
- 5 Referencias
Los cicloalquenos pueden presentar en su estructura uno o varios enlaces dobles que deben estar separados por un enlace simple; esto se conoce como estructura conjugada. De lo contrario, se crean fuerzas repulsivas entre ellos causando la ruptura de la molécula.
Si en la estructura química un cicloalqueno presenta dos enlaces dobles, se dice que es un “dieno”. Si presenta tres enlaces dobles, se trata de un “trieno”. Y si son cuatro enlaces dobles se habla de un “tetraeno”, y así sucesivamente.
Las estructuras más estables energéticamente no tienen muchos enlaces dobles en su ciclo, porque la estructura molecular se distorsiona debido a la gran cantidad de energía provocada por los electrones en movimiento que en ella se encuentran.
Uno de los trienos más importantes es el ciclohexatrieno, compuesto que tiene seis átomos de carbono y tres enlaces dobles. Este compuesto pertenece a un grupo de elementos denominados arenos o aromáticos. Tal es el caso del naftaleno, el fenantreno y el antraceno, entre otros.
Para nombrar los cicloalquenos, se debe tener en cuenta las normas según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):
– Se cuenta el número de carbonos que tiene el ciclo.
– Se escribe la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de carbono (met, et, prop, but, pent, entre otros), y se le da la terminación “eno” porque corresponde a un alqueno.
Se enumera la cadena carbonada de tal manera que los dobles enlaces queden situados entre dos números consecutivos con el menor valor posible.
Los números se escriben separados por comas. Una vez terminada la numeración, se escribe un guion para separar los números de la letras.
Se escribe luego la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de carbonos que tiene la estructura. Se escribe la letra “a” y después se escribe el número de enlaces dobles, utilizando los prefijos di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), penta (cinco) y así sucesivamente. Se finaliza con el sufijo “eno”.
En el siguiente ejemplo se muestran dos enumeraciones: una encerrada en círculo rojo y otra encerrada en círculo azul.
La numeración en círculo rojo muestra la forma correcta según las normas de IUPAC, mientras que la que está encerrada en círculo azul no está correcta debido a que el doble enlace no queda comprendido entre números consecutivos de menor valor.
Con un sustituyente alquílico
El ciclo se enumera como ya se ha mencionado. El radical propil se escribe con la numeración que le corresponde y separado por un guion del nombre de la cadena principal:
La numeración se comienza por el carbono que tiene uno de los radicales. Esto le confiere el valor más pequeño posible, tanto al radical como al doble enlace. Los radicales se nombran en orden alfabético.
Las propiedades físicas de los cicloalquenos dependen del peso molecular, de la cantidad de enlaces dobles que posea y de los radicales que estén unidos a ellos.
El estado físico de los dos primeros ciclos (C3 y C4) son gases, hasta el C10 son líquidos y de ahí en adelante son sólidos.
El punto de ebullición de los cicloalquenos es mayor comparado con el de los cicloalcanos de igual número de átomos de carbono. Esto se debe a la densidad electrónica provocada por los enlaces π (pi) del doble enlace, mientras que el punto de fusión disminuye.
La densidad aumenta a medida que aumenta el peso molar del compuesto cíclico, y puede aumentar más a medida que aumentan los dobles enlaces.
Para el ciclopenteno la densidad es de 0,744 g/mL, mientras que para el ciclopentadieno la densidad es de 0,789g/mL.
En ambos compuestos se encuentra el mismo número de átomos de carbono; sin embargo, el ciclopentadieno tiene un peso molar menor debido a la ausencia de hidrógenos, pero tiene dos dobles enlaces. Esto hace que su densidad sea un poco mayor.
Los cicloalquenos son poco solubles en agua, especialmente porque su polaridad es muy baja comparada con la del agua.
Son solubles en compuestos orgánicos y así se cumple el principio que indica que “semejante disuelve semejante”. Esto quiere decir en forma general que sustancias que tienen estructura y fuerzas intermoleculares parecidas, son mutuamente más miscibles que las que no lo son.
Al igual que los alquenos de cadena lineal, los cicloalquenos presentan reacciones de adición sobre el enlace doble por tener mayor energía y menor longitud que un enlace simple o sigma (σ).
Las principales reacciones de los cicloalquenos son de adición, pero también exhiben reacciones de oxidación, reducción y halogenación alílica.
En la siguiente tabla se ilustran las reacciones más importantes de los cicloalquenos:
Si uno de los carbonos que tiene el doble enlace está sustituido por un radical, el hidrógeno proveniente del reactivo se une al carbono que tiene mayor número de átomos de hidrógeno. A esto se le llama la Regla de Markovnicov.
- Ciclohexeno: C6H10.
- Ciclobuteno: C4H6.
- Ciclopenteno: C5H8.
- 1,5-Ciclooctadieno: C8H12.
- 1,3-ciclobutadieno: C4H4.
- 1,3-ciclopentadieno: C5H6.
- 1,3,5,7-ciclooctatetraeno: C8H8.
- Ciclopropeno.
- Ciclohepteno.
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