Ácido acético: qué es, historia, estructura, propiedades, usos

¿Qué es el ácido acético?

El ácido acético, o ácido etanoico, es un líquido orgánico incoloro cuya fórmula química es CH₃COOH. Está presente en el vinagre, al que le da su olor y sabor característicos. El vinagre es una solución acuosa de ácido acético con una concentración al 5%, aproximadamente.

Tal como su mismo nombre indica, es un compuesto ácido, y por lo tanto, el vinagre presenta valores de pH menores a 7. En presencia de su sal de acetato constituye un sistema amortiguador eficaz en la regulación del pH entre 2,76 y 6,76, es decir, que mantiene el pH dentro de ese intervalo ante adiciones moderadas de una base o un ácido.

Después del ácido fórmico, HCOOH, es uno de los ácidos orgánicos más simples, que además, representa el punto final de muchos procesos de fermentación. Se lo utiliza comúnmente para aderezar la comida y también para eliminar impurezas y microorganismos de los vegetales.

Historia

El humano ha utilizado la fermentación de numerosas frutas, legumbres, cereales, etc., para la obtención de bebidas alcohólicas, producto de la transformación de azúcares, como la glucosa, en etanol, CH₃CH₂OH.

Probablemente debido a que el método inicial para la producción de alcohol y de vinagre es la fermentación, quizás tratando de producir alcohol en un momento indeterminado, hace muchos siglos, se obtuvo vinagre por equivocación. 

Ya en el siglo III a.C., el filósofo griego Theophastus describió la acción del vinagre sobre los metales para la producción de pigmentos, como el blanco de plomo.

1800

En 1823, se diseñó en Alemania un equipo en forma de torre para la fermentación aeróbica de diferentes productos, con el fin de obtener ácido acético bajo la forma de vinagre.

En 1846, Herman Foelbe logró por vez primera la síntesis de ácido acético mediante el uso de compuestos inorgánicos. La síntesis iniciaba con la clorinación de disulfuro de carbono y concluía, después de dos reacciones, con una reducción electrolítica a ácido acético.

A finales del siglo XIX y comienzos del XX, debido a las investigaciones de J. Weizmann se comenzó a utilizar la bacteria Clostridium acetobutylicum para la producción de ácido acético, mediante la fermentación anaeróbica.

1900

A comienzos del siglo XX, la tecnología dominante era la producción de ácido acético mediante la oxidación del acetaldehído.

En 1925, Henry Dreyfus, de la compañía británica Celanese, diseñó una planta piloto para la carbonilación del metanol. Posteriormente, en 1963, la compañía alemana BASF introdujo el uso del cobalto como catalizador.

Otto Hromatka y Heinrich Ebner (1949), diseñaron un tanque con un sistema de agitación y suministro de aire para la fermentación aeróbica, destinado a la producción de vinagre. Este implemento, con algunas adaptaciones, sigue en uso.

En 1970, la compañía norteamericana Monsanto usó un sistema de catalizadores basado en el rodio para la carbonilación del metanol.

Posteriormente, la compañía BP en 1990, introduce el procedimiento Cativa con el uso del catalizador iridio para el mismo fin. Este método resultó ser más eficiente y menos agresivo ambientalmente que el método Monsanto.

Estructura del ácido acético

En la imagen superior se muestra la estructura del ácido acético representada con un modelo de esferas y barras. Las esferas rojas corresponden a los átomos de oxígeno, los cuales a su vez pertenecen al grupo carboxilo, –COOH. Por lo tanto, se trata de un ácido carboxílico. Al lado derecho de la estructura se tiene el grupo metilo, –CH₃.

Como puede apreciarse, es una molécula muy pequeña y simple. Presenta un momento dipolar permanente debido al grupo –COOH, el cual además le permite al ácido acético formar dos puentes de hidrógeno consecutivamente.

Son estos puentes los que orientan espacialmente las moléculas de CH₃COOH para formar dímeros en el estado líquido (y gaseoso).

Arriba en la imagen se observa cómo se disponen las dos moléculas para formar los dos puentes de hidrógeno: O—H-O y O-H—O.

Para evaporar el ácido acético, debe suministrarse la energía suficiente para romper estas interacciones, razón por la cual es un líquido con un punto de ebullición mayor al del agua (118° C aproximadamente).

Propiedades físicas y químicas del ácido acético

Nombres químicos

Ácido:

– Acético

– Etanoico

– Etílico

Fórmula molecular

C₂H₄O₂ o CH₃COOH.

Aspecto físico

Líquido incoloro.

Olor

Acre característico.

Sabor

Quemante.

Punto de ebullición

244 ºF a 760 mmHg (117,9 ºC).

Punto de fusión

61,9 ºF (16,6 ºC).

Punto de ignición

112 ºF (vaso abierto) 104 ºF (vaso cerrado).

Solubilidad en agua

10⁶ mg/mL a 25 ºC (es miscible en todas proporciones).

Solubilidad en solventes orgánicos

Es soluble en etanol, éter etílico, acetona y benceno. También es soluble en tetracloruro de carbono.

Densidad

1,051 g/cm³ a 68 ºF (1,044 g/cm³ a 25 ºC).

Densidad del vapor

2,07 (con relación al aire = 1).

Presión de vapor

15,7 mmHg a 25 ºC.

Descomposición

Cuando se calienta a más de 440 ºC, se descompone para producir dióxido de carbono y metano.

Viscosidad

1,056 mPascal a 25 ºC.

Corrosividad

El ácido acético glacial es altamente corrosivo y su ingestión puede producir lesiones severas del esófago y del píloro en el humano.

Calor de combustión

874,2 kJ/mol.

Calor de vaporización

23,70 kJ/mol a 117,9 ºC.

23,36 kJ/mol a 25,0 ºC.

pH

– Una solución de concentración 1 M tiene un pH de 2,4.

– Para una solución 0,1M, su pH es 2,9.

– Y 3,4 si la solución es 0,01M.

Tensión superficial

27,10 mN/m a 25 ºC.

pKa

4,76 a 25 ºC.

Reacciones químicas

El ácido acético es corrosivo para muchos metales, liberando el gas H₂ y formando sales metálicas llamadas acetatos. Con la excepción del acetato de cromo (II), los acetatos son solubles en el agua.

Su reacción con el magnesio se representa con la siguiente ecuación química:

Mg (s)    +      2 CH₃COOH (ag)       =>       (CH₃COO)₂Mg (ag)       +        H₂ (g)

Por reducción, el ácido acético forma etanol. También puede formar anhídrido acético por la pérdida de agua de dos moléculas de agua.

Usos del ácido acético

Industriales

– El ácido acético reacciona con el etileno en presencia de oxígeno para formar el monómero de acetato de vinilo, usándose paladio como catalizador de la reacción. El acetato de vinilo polimeriza en acetato de polivinilo, que se usa como componente de pinturas y material adhesivo.

– Reacciona con diferentes alcoholes para la producción de ésteres, entre ellos, el acetato de etilo y el acetato de propilo. Los ésteres de acetato son usados como solventes de tintas, nitrocelulosa, revestimientos, barnices y lacas acrílicas.

– Mediante la condensación de dos moléculas de ácido acético, se forma el anhídrido acético, CH₃CO-O-COCH₃. Este compuesto interviene en la síntesis del acetato de celulosa, polímero que constituye un tejido sintético y que se emplea en la elaboración de películas fotográficas.

Como solvente

– Es un solvente polar capaz de disolver compuestos polares como sales inorgánicas y azúcares, pero también disuelve compuestos no polares, como aceites y grasas. Además,  el ácido acético es miscible con solventes polares y no polares.

– La miscibilidad del ácido acético en los alcanos depende de la extensión de la cadena de estos: a medida que se incrementa la longitud de la cadena de los alcanos, disminuye su miscibilidad con el ácido acético.

Médicos

– El ácido acético diluido se usa como antiséptico, aplicado en forma tópica, con capacidad de atacar bacterias como estreptococos, estafilococos y pseudomonas. Debido a esta acción se usa en el tratamiento de infecciones en la piel.

– Es usado en la endoscopia del esófago de Barrett, afección en la que el revestimiento esofágico se modifica, volviéndose parecido al revestimiento del intestino delgado.

– Un gel de ácido acético al 3% parece ser un adyuvante eficaz para el tratamiento con el fármaco Misoprostol vaginal, induciendo el aborto médico en el trimestre medio, especialmente en mujeres con un pH vaginal de 5 o más.

– Se usa como sustituto de la exfoliación química. Sin embargo, han surgido complicaciones con este uso, ya que se ha reportado, por los menos, un caso de quemaduras sufridas por una paciente.

– Se emplea como tinte para detectar el Virus de Papiloma Humano (VPH).

En los alimentos

El vinagre ha sido usado como condimento y saborizante de los alimentos desde hace siglos, por lo que esta es la aplicación más conocida del ácido acético.

Referencias

1. What is Ethanoic Acid? Recuperado de byjus.com
2. Acetic acid. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Acetic acid glacial. Recuperado de chemicalbook.com