Aldohexosa: estructura molecular y ejemplos
Las aldohexosas son monosacáridos de seis átomos de carbono que contienen un grupo aldehído en su estructura molecular. Su función principal es almacenar energía química para su uso en actividades metabólicas. Esta energía es medida en kilocalorías (Kcal) y un gramo de aldohexosa, como cualquier otra hexosa, puede generar hasta 4 Kcal.
Los aldehídos son todos los compuestos orgánicos que presentan en su estructura molecular un grupo funcional formado por un átomo de carbono, uno de hidrógeno y uno de oxígeno (-CHO).
En lugar de presentar un grupo aldehído, algunas hexosas pueden estar unidas a un grupo cetona, en ese caso se denominan cetohexosas.
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La fórmula general de las hexosas puede escribirse como (CH2O)6 o C6H12O6. Estas moléculas no están dispuestas en línea recta, debido a que se forman ángulos en los enlaces entre dos átomos de carbono.
Gracias a esos ángulos que se forman, los átomos de carbono de los extremos quedan relativamente cercanos unos a otros. Cuando una molécula de hexosa se encuentra en disolución puede entonces establecerse un enlace entre dos átomos de carbono terminales. Se forma entonces una molécula en forma de anillo hexagonal.
El enlace puede ocurrir también entre un carbono terminal y uno subterminal, formándose en este caso un anillo pentagonal.
Esta aldohexosa es considerada un estereoisómero de la glucosa, de la cual solo difiere en el carbono 3 (epímero). Su nombre químico es 6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol. Es una hexosa incolora, presenta solubilidad en agua, pero es casi insoluble en metanol. En la naturaleza es muy infrecuente y ha sido aislada de una planta de origen africano.
Tiene múltiples aplicaciones en medicina. Por ejemplo, tiene propiedades anticancerosas, inhibiendo el desarrollo del cáncer de hígado, de próstata, de ovario, de matriz, de piel, entre otros.
Otras propiedades de la D-alosa incluyen actividades anti-hipertensivas y anti-inflamatorias. Favorece el éxito de injertos, con menores daños para las células, también disminuye la producción de neutrófilos segmentados.
La altrosa es una aldohexosa cuyo isómero D- no se consigue en la naturaleza, pero ha sido producido artificialmente en forma de almíbar dulce. Es soluble en agua y prácticamente insoluble en metanol.
Por otra parte, el isómero L-altrosa es infrecuente en la naturaleza y ha sido aislado a partir de cepas bacterianas. Este azúcar tiene un peso molecular de 180,156 g/mol, es esteroisomérica con la glucosa y es un epímero en el carbono 3 de la manosa.
La glucosa es una aldohexosa, isómero de la galactosa; es uno de los principales productos de la fotosíntesis y utilizado como fuente primaria de energía en el metabolismo celular de la mayoría de los seres vivos. Produce 3,75 Kcal/gr.
El metabolismo inadecuado de la glucosa puede producir hipoglucemia o diabetes. En la primera, las concentraciones de glucosa en la sangre son anormalmente bajas, mientras que en la diabetes ocurre lo contrario.
El isómero D- (dextrosa) es la forma predominante en la naturaleza. La glucosa puede estar en forma lineal o de anillo de 5 o de 6 carbonos, con configuración alfa o beta.
En forma de polímero, animales y plantas la usan con fines estructurales, o para almacenamiento energético. Entre los principales polímeros de la glucosa se encuentran:
Celulosa
Principal constituyente de la pared celular de las plantas. Es un polímero formado por anillos de glucosa en su forma D-glucopiranosa.
Quitina
Polímero de derivados cíclicos nitrogenados de la glucosa, que es el constituyente fundamental del exoesqueleto de los artrópodos.
Almidón
Sustancia de reserva de las plantas y de muchas algas. Es un polímero de la D-glucopiranosa.
Glucógeno
Otro polímero de anillos de glucosa, empleado como sustancia de reserva por animales y hongos.
La gulosa es una hexosa del grupo de las aldohexosas que no existe libremente en la naturaleza. Es un epímero en el C3 de la galactosa, es decir, en su configuración solo se diferencia de esta última en el tercer carbono de la cadena.
El isómero L- (L-gulosa), por su parte, es un producto intermedio en la síntesis biológica del L-ascorbato. Este último compuesto, conocido también como Vitamina C, es un nutriente esencial para el ser humano, no puede ser biosintetizado por este, por lo cual debe contenerlo en su dieta.
La gulosa es un azúcar soluble en agua, pero poco soluble en metanol, y no puede ser aprovechada en el metabolismo fermentativo de las levaduras.
La manosa es una aldosa de seis carbonos que solo se diferencia de la glucosa en el C2. En forma cíclica puede formar un anillo de cinco o de seis carbonos en configuración alfa o beta.
En la naturaleza se le encuentra formando parte de algunos polisacáridos de plantas, así como de algunas proteínas de origen animal. Es un nutriente no esencial para el ser humano, es decir, puede ser biosintetizado por este partir de la glucosa. Es muy importante en el metabolismo de algunas proteínas.
Existen algunos desórdenes metabólicos congénitos debidos a mutaciones en las enzimas relacionadas con el metabolismo de este azúcar.
La idosa es una aldohesoxa que no existe en forma libre en la naturaleza, sin embargo, su ácido urónico forma parte de algunos glucosaminoglucanos que son componentes importantes de la matriz extracelular.
Entre estos glucasaminoglucanos está el dermatán sulfato, conocido también como sulfato B de condroitina; se encuentra principalmente en la piel, vasos sanguíneos, válvulas cardiacas, pulmones y tendones.
La L-ilosa solo se diferencia de la D-galactosa en la configuración del carbono 5.
La galactosa es una aldohexosa epímero de la glucosa en el C4. Puede existir en la naturaleza, tanto en forma lineal como de anillo de 5 o 6 carbonos, tanto en configuración alfa como beta.
En su forma de anillo de 5 carbonos (galactofuranosa) se encuentra comúnmente en bacterias, hongos y también en protozoos. Los mamíferos sintetizan la galactosa en las glándulas mamarias para luego formar un disacárido de galactosa-glucosa, denominado lactosa o azúcar de la leche.
Esta aldohexosa es rápidamente convertida en glucosa en el hígado en una ruta metabólica que es altamente conservativa en muchas especies. Sin embargo, en ocasiones pueden ocurrir mutaciones en unas de las enzimas relacionadas con el metabolismo de la galactosa.
En esos casos, el portador del gen mutante es incapaz de metabolizar correctamente la galactosa, padeciendo una enfermedad denominada galactosemia. El consumo de galactosa, inclusive en pequeñas cantidades es perjudicial para los que padecen esta enfermedad.
Es una azúcar que no existe en forma natural, pero los científicos la sintetizan artificialmente. Es un epímero en el C2 de la galactosa, y de la manosa en el C4. Presenta solubilidad alta en el agua, y baja en el metanol.
La D-talosa es empleada como sustrato en las pruebas para identificar y caracterizar la ribosa-5-fosfato isomerasa, presente en bacterias del género Clostridium.
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