Ácido hipúrico: estructura, propiedades, biosíntesis, usos
El ácido hipúrico es un compuesto orgánico de fórmula química C6H5CONHCH2COOH. Está formado por la conjugación entre el ácido benzoico C6H5COOH y la glicina NH2CH2COOH.
El ácido hipúrico es un sólido cristalino incoloro. Proviene del metabolismo de los compuestos orgánicos aromáticos en el organismo de los mamíferos, como por ejemplo el ser humano, los caballos, los bovinos y los roedores, entre otros.
Su biosíntesis ocurre en las mitocondrias de las células del hígado o de las células renales, partiendo del ácido benzoico. Una vez producido, el ácido hipúrico es excretado en la orina. De hecho, el nombre “hipúrico” proviene de hippos, palabra griega que significa caballo, pues fue aislado por primera vez a partir de la orina de caballo.
La presencia de ciertos microorganismos benéficos en el intestino humano hace que se absorban o no ciertos compuestos orgánicos y de esto depende que luego se produzca mayor o menor cantidad de ácido hipúrico.
Ha sido utilizado para determinar el grado de exposición al tolueno de personas que trabajan con solventes. Puede ser usado como indicador de daño cardíaco en enfermos renales crónicos. También tiene un uso potencial en dispositivos ópticos especializados.
Índice del artículo
- 1 Estructura
- 2 Nomenclatura
- 3 Propiedades
- 4 Ubicación en la naturaleza
- 5 Biosíntesis
- 6 Usos
- 7 Usos potenciales
- 8 Referencias
La molécula de ácido hipúrico está formada por un grupo benzoil C6H5–C=O y un grupo –CH2–COOH ambos unidos a un grupo amino –NH–.
– Ácido hipúrico
– N-Benzoil-glicina
– Ácido 2-benzoamidoacético
– Ácido benzoil-amino-acético
– Ácido 2-fenilformamido-acético
– Ácido fenil-carbonil-aminoacético
– N-(fenilcarbonil)glicina
– Hipurato (cuando está en forma de sal, como hipurato de sodio o potasio)
Sólido cristalino incoloro con estructura ortorrómbica.
179,17 g/mol
187-191 ºC
210 ºC (comienza a descomponerse)
1,38 g/cm3
Poco soluble en agua: 3,75 g/L
Es un componente normal en la orina del ser humano porque proviene de metabolizar los compuestos orgánicos aromáticos que se ingieren con los alimentos.
Algunos de estos compuestos son los polifenoles, presentes en bebidas como el té, café, vino y jugos de frutas.
Los polifenoles como el ácido clorogénico, ácido cinámico, ácido quínico y la (+)-catequina son convertidos a ácido benzoico el cual es transformado a ácido hipúrico y excretado en la orina.
Otros compuestos que también dan origen al ácido benzoico y por lo tanto al ácido hipúrico son la fenilalanina y el ácido shikímico o siquímico.
El ácido benzoico también es usado como conservante de alimentos, por lo que el ácido hipúrico también se deriva de dichos comestibles.
Hay ciertas bebidas cuya ingestión aumenta la excreción de ácido hipúrico, por ejemplo, la sidra de manzana, el Gingko biloba, la infusión de manzanilla, o frutas como los arándanos, duraznos y ciruelas entre otros.
También ha sido hallado en la orina de mamíferos herbívoros como los bovinos y los caballos, de roedores, ratas, conejos, y también de gatos y algunos tipos de monos.
Por haber sido aislado por primera vez de la orina de caballos, se le asignó el nombre hipúrico proveniente de la palabra griega hippos que significa caballo.
Su síntesis biológica ocurre dentro de las mitocondrias de las células del hígado o de los riñones y procede básicamente desde el ácido benzoico. Requiere dos pasos.
El primer paso es la conversión del ácido benzoico a benzoiladenilato. Este paso es catalizado por la enzima benzoil-CoA sintetasa.
En el segundo paso la glicina atraviesa la membrana mitocondrial y reacciona con el benzoiladenilato, generando hipurato. Esto es catalizado por la enzima benzoilCoA-glicina N-aciltransferasa.
Hay evidencias de que los compuestos polifenólicos de alto peso molecular no son bien absorbidos en el intestino humano. La metabolización de polifenoles en el intestino humano es realizada por microbios que lo colonizan de forma natural conocidos como microbiota.
La microbiota actúa a través de varios tipos de reacciones como deshidroxilación, reducción, hidrólisis, descarboxilación y desmetilación.
Por ejemplo, los microorganismos rompen el anillo de catequina a valerolactona, que luego es transformada a ácido fenilpropiónico. Este es absorbido por el intestino y metabolizado en el hígado generando ácido benzoico.
Otros estudios indican que la hidrólisis del ácido clorogénico por la microbiota del intestino produce ácido cafeico y ácido quínico. El ácido cafeico es reducido a ácido 3,4-dihidroxi-fenil-propiónico y luego se deshidroxila a 3-hidroxi-fenil-propiónico.
Luego este último y el ácido quínico son convertidos a ácido benzoico y este a ácido hipúrico.
Ciertos estudios indican que la presencia de cierto tipo de microbiota intestinal es fundamental para el metabolismo de los componentes fenólicos de la alimentación y consecuentemente de la producción de hipurato.
Y se ha encontrado que al cambiar el tipo de alimentación la microbiota intestinal puede cambiar, lo que puede hacer que se estimule una mayor o menor producción de ácido hipúrico.
El ácido hipúrico es empleado como biomarcador en el monitoreo biológico de la exposición ocupacional a altas concentraciones de tolueno en aire.
Luego de su absorción por inhalación el tolueno en el cuerpo humano es metabolizado a ácido hipúrico por la vía del ácido benzoico.
A pesar de su falta de especificidad hacia el tolueno, se ha encontrado una buena correlación entre la concentración de tolueno en el aire del ambiente de trabajo y los niveles de ácido hipúrico en la orina.
Es el indicador más utilizado en el monitoreo de tolueno en trabajadores expuestos.
Las fuentes más importantes de generación de ácido hipúrico por los trabajadores expuestos son la contaminación ambiental con tolueno y la alimentación.
Los trabadores de la industria del calzado están expuestos a solventes orgánicos, especialmente al tolueno. Las personas que trabajan con pinturas oleosas también están expuestos al tolueno de los disolventes.
La exposición aguda y crónica al tolueno causa múltiples efectos en el organismo humano, pues afecta el sistema nervioso, gastrointestinal, renal y cardiovascular.
Es por estas razones que es tan importante el monitoreo del ácido hipúrico en la orina de estos trabajadores expuestos al tolueno.
Ciertas fuentes de información reportan que el aumento de la concentración de ácido hipúrico en la orina puede tener efecto antibacterial.
Algunos investigadores han encontrado que la principal ruta de eliminación del ácido hipúrico es la secreción renal tubular y que la interrupción de este mecanismo conduce a su acumulación en la sangre.
La concentración de ácido hipúrico en suero de enfermos renales crónicos, sometidos a hemodiálisis por muchos años, se ha correlacionado con la hipertrofia del ventrículo izquierdo del corazón de tales pacientes.
Por esta razón se ha propuesto como un biomarcador o forma de determinar la sobrecarga del ventrículo izquierdo del corazón, la cual se asocia a un aumento del riesgo de muerte de pacientes en la etapa final de enfermedad renal crónica.
El ácido hipúrico ha sido estudiado como material óptico no-lineal.
Los materiales ópticos no-lineales son útiles en los campos de las telecomunicaciones, computación óptica y almacenamiento óptico de datos.
Se han estudiado las propiedades ópticas de cristales de ácido hipúrico dopado con cloruro de sodio NaCl y cloruro de potasio KCl. Esto significa que se ha cristalizado ácido hipúrico con muy pequeñas cantidades de esas sales en su estructura cristalina.
Se ha observado que las sales dopantes mejoran la eficiencia de generación de segundo armónico, propiedad importante para los materiales ópticos no-lineales. También aumentan la estabilidad térmica y la microdureza de los cristales de ácido hipúrico.
Además, los estudios en la región UV-Visible confirman que los cristales dopados pueden ser muy útiles en ventanas ópticas en las longitudes de onda entre 300 y 1200 nm.
Todas estas ventajas confirman que el ácido hipúrico dopado con NaCl y KCl puede ser usado en la fabricación de dispositivos ópticos no-lineales.
Algunos investigadores demostraron que el aumento de ácido hipúrico hasta en un 12,6% en la orina de animales bovinos puede reducir en un 65% la emisión del gas N2O a la atmósfera desde el suelo de pastoreo.
El N2O es un gas de efecto invernadero con un potencial de peligro mayor que el del CO2.
Una de las fuentes más importantes de N2O en todo el mundo es la orina que depositan los animales rumiantes, pues procede de la transformación de la urea, un compuesto nitrogenado presente en la orina.
La dieta de los animales rumiantes tiene una fuerte influencia en el contenido de ácido hipúrico de su orina.
Por lo tanto, modificar la dieta de los animales de pastoreo hacia la obtención de mayor contenido de ácido hipúrico en su orina puede ayudar a mitigar el efecto invernadero.
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