Monosacáridos: qué son, características, funciones, ejemplos
¿Qué son los monosacáridos?
Los monosacáridos son moléculas relativamente pequeñas que constituyen la base estructural de carbohidratos más complejos. Estos varían en términos de su estructura y de su configuración estereoquímica.
El ejemplo más distinguido de un monosacárido, y también el más abundante en la naturaleza, es la d-glucosa, formada por seis átomos de carbono. La glucosa es una fuente indispensable de energía y es el componente básico de ciertos polímeros, como el almidón y la celulosa.
Los monosacáridos son compuestos derivados de aldehídos o cetonas y contienen al menos tres átomos de carbono en su estructura. No pueden sufrir procesos de hidrólisis para descomponerse en unidades más simples.
El número tan alto de moléculas que pueden formar los monosacáridos hace posible que sean ricos tanto en información como en función. De hecho, los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en los organismos.
La unión de los monosacáridos da lugar a los disacáridos – como la sacarosa, lactosa y maltosa – y a polímeros de mayor tamaño como el glucógeno, el almidón y la celulosa, los cuales desempeñan funciones de almacenamiento energético, además de funciones estructurales.
Características de los monosacáridos
Apariencia
De manera general, los monosacáridos son sustancias sólidas, de color blanco y de apariencia cristalina con sabor dulce. Como son sustancias polares, son altamente solubles en agua e insolubles en disolventes no polares.
Enlaces glicosídicos
Pueden enlazarse con otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos y formar una diversidad de compuestos, de gran importancia biológica y estructuralmente muy variados.
Son los carbohidratos más sencillos
Los monosacáridos son los carbohidratos más sencillos. Estructuralmente son hidratos de carbono y muchos de ellos pueden ser representados con la fórmula empírica (C-H2O)n. Representan una fuente importante de energía para las células y forman parte de distintas moléculas indispensables para la vida, como el ADN.
Compuestos por átomos de carbono
Los monosacáridos están compuestos por átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Cuando se encuentran en solución, la forma predominante de azúcares (como la ribosa, la glucosa o la fructosa) no es una cadena abierta, sino que forman anillos energéticamente más estables.
Los monosacáridos más pequeños están constituidos por tres carbonos y son la dihidroxiacetona y los d- y l- gliceraldehido.
Grupo hidroxilo y carbonílico
El esqueleto carbonado de los monosacáridos no posee ramificaciones, y todos los átomos de carbono, excepto uno, posee un grupo hidroxilo (-OH). En el átomo de carbono restante se encuentra un oxígeno carbonílico que puede estar combinado en un enlace acetal o cetal.
Estructura de los monosacáridos
Estereoisomería
Los monosacáridos – con la excepción de la dihidroxiacetona – poseen átomos de carbono asimétrico, es decir, están enlazados a cuatro elementos o sustituyentes distintos. Estos carbonos son los responsables de la aparición de moléculas quirales y por tanto de isómeros ópticos.
Por ejemplo, el gliceraldehído posee un solo átomo de carbono asimétrico y por ello existen dos formas de estereoisómeros designados son las letras d- y l-gliceraldihído. En el caso de las aldotetrosas poseen dos átomos de carbono asimétricos, mientras que las aldopentosas tienen tres.
Las aldohexosas, como la glucosa, tienen cuatro átomos de carbono asimétricos, por lo tanto pueden existir en las formas de 16 esteroisómeros diferentes.
Estos carbonos asimétricos exhiben actividad óptica y las formas de monosacáridos varían en la naturaleza según esta propiedad. La formas más frecuente de la glucosa es la dextrorrotatoria, y la forma habitual de la fructosa es levorrotatoria.
Cuando aparecen más de dos átomos de carbonos asimétricos, los prefijos d- y l- hacen referencia al átomo asimétrico más de alejado del carbono carbonílico.
Hemiaceles y hemicetales
Los monosacáridos tienen la capacidad de formación de anillos gracias a la presencia de un grupo aldehído que reacciona con un alcohol y genera un hemiacetal. Igualmente, las cetonas pueden reaccionar con un alcohol y general un hemicetal.
Por ejemplo, en el caso de glucosa, el carbono en la posición 1 (en la forma lineal) reacciona con el carbono en la posición 5 de la misma estructura para formar un hemiacetal intramolecular.
Según la configuración de los sustituyentes presentes en cada átomo de carbono, los azúcares en su forma cíclica pueden ser representados siguiendo las fórmulas de proyección de Haworth. En estos diagramas, el borde del anillo que se encuentra más cercano al lector y esta porción se representa con líneas gruesas (ver imagen principal).
Así, un azúcar que posee seis términos es una piranosa y un anillo con cinco términos se denomina furanosa.
De este modo, las formas cíclicas de la glucosa y de la fructosa se denominan glucopiranosa y fructofuranosa. Como se discutió anteriormente, la d-glucopiranosa puede existir en dos formas esteroisómeras, denotadas con las letras α y β.
Conformaciones: silla y nave
Los diagramas de Haworth sugieren que la estructura de los monosacáridos poseen una estructura plana, sin embargo esta visión no es cierta.
Los anillos no son planos por la geometría tetraédrica presente en sus átomos de carbono, por ello pueden adoptar dos tipos de conformaciones, llamadas silla y navío o nave.
La conformación en forma de silla es, en comparación con la de nave, más rígida y estable, por esta razón es la conformación que predomina en las disoluciones que contienen hexosas.
En la forma de silla se pueden distinguir dos clases de sustituyentes, llamados axial y ecuatorial. En las piranosas, los grupos hidroxilo ecuatoriales sufren procesos de esterificación con mayor facilidad que los axiales.
Propiedades de los monosacáridos
Mutarrotación y formas anoméricas de la d-glucosa
Cuando se encuentran en disoluciones acuosas, algunos azúcares se comportan como si tuvieran un centro asimétrico adicional. Por ejemplo, la d-glucosa existe en dos formas isómeras que se diferencian en la rotación específica: la α-d-glucosa β-d-glucosa.
A pesar que la composición elemental es idéntica, ambas especies varían en términos de sus propiedades físicas y químicas. Cuando estos isómeros entran en solución acuosa, se evidencia un cambio en la rotación óptica a medida que pasa el tiempo, alcanzando un valor final en el equilibrio.
Este fenómeno se denomina mutarrotación y ocurre cuando se mezclan un tercio de isómero alfa con dos tercios del isómero beta, a una temperatura promedio de 20 °C.
Modificación de los monosacáridos
Los monosacáridos pueden formar enlaces glicosídicos con alcoholes y aminas para formar moléculas modificadas.
Del mismo modo, pueden ser fosforilados, es decir, un grupo fosfato puede ser añadido al monosacárido. Este fenómeno es de gran importancia en diversas rutas metabólicas, por ejemplo, el primer paso de la vía glucolítica implica la fosforilación de la glucosa para dar el intermediario glucosa 6-fosfato.
A medida que la glicólisis avanza, se generan otros intermediarios metabólicos, como la dihidroxiacetona fosfato y el gliceraldehído 3-fosfato, que son azúcares fosforilados.
El proceso de fosforilación otorga una carga negativa a los azúcares, evitando que estas moléculas puedan abandonar la célula fácilmente. Además, les da reactividad para que puedan formar enlaces con otras moléculas.
Acción del pH en los monosacáridos
Los monosacáridos son estables en ambientes a altas temperaturas y con ácidos minerales diluidos. En contraste, cuando son expuestos a ácidos muy concentrados, los azúcares sufren un proceso de deshidratación que produce derivados aldehídicos del furano, llamados furfurales.
Por ejemplo, al calentar d-glucosa junto con ácido clorhídrico concentrado se genera un compuesto denominado 5-hidroximetilfurfural.
Cuando los furfurales se condensan con los fenoles, producen sustancias coloreadas que pueden ser usados como marcadores en el análisis de los azúcares.
Por otro lado, los ambientes alcalinos suaves producen reordenaciones en torno al carbono anomérico y al carbón contiguo. Cuando se trata a la d-glucosa con sustancias básicas se crea una mezcla de d-glucosa, d-frutosa y d-manosa. Estos productos ocurren a temperatura ambiente.
Cuando ocurre un incremento de la temperatura o de las concentraciones de sustancias alcalinas, los monosacáridos sufren procesos de fragmentación, polimerización o reordenación.
Funciones de los monosacáridos
Fuente de energía
Los monosacáridos, y los carbohidratos de manera general, los elementos indispensables en la dieta como fuentes de energía. Además de funcionar como combustible celular y almacenamiento de energía, funcionan como metabolitos intermediarios en las reacciones enzimáticas.
Interacción celular
También pueden estar enlazados a otras biomoléculas – como proteínas y lípidos – y cumplir funciones claves relacionadas con la interacción celular.
Los ácidos nucleicos, ADN y ARN, son las moléculas responsables de la herencia y poseen en su estructura azúcares, específicamente pentosas. La d-ribosa es el monosacárido que se encuentra en el esqueleto del ARN. Los monosacáridos también son componentes importantes de lípidos complejos.
Componentes de los oligosacáridos y polisacáridos
Los monosacáridos son los componentes estructurales básicos de los oligosacáridos (del griego oligo, que significa pocos) y de los polisacáridos, que contienen muchas unidades de monosacáridos, ya sea de una sola clase o variados.
Estas dos estructuras complejas funcionan como almacenadores biológicos de combustible, por ejemplo el almidón. También son importantes componentes estructurales, como la celulosa que se encuentra en las paredes celulares rígidas de las plantas y en los tejidos leñosos y fibrosos de los diversos órganos vegetales.
Clasificación
Cetonas y aldehídos
Los monosacáridos se clasifican de dos maneras distintas. La primera depende de la naturaleza química del grupo carbonilo, ya que este puede ser una cetona o un aldehído. La segunda clasificación se enfoca en el número de átomos de carbono presente en el azúcar.
Cetosas y aldosas
Por ejemplo, la dihidroxiacetona contiene un grupo cetona y por ello se le llama “cetosa”, en contraste con el gliceraldehidos que contiene un grupo aldehído y se considera una “aldosa”.
A los monosacáridos se les asigna un nombre en específico dependiendo del número de carbonos que contenga su estructura. Así, un azúcar con dos, tres, cuatro, cinco, seis y siete átomos de carbono se denominan diosas, triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, respectivamente.
De todas las clases de monosacáridos mencionados, las hexosas son, por mucho, el grupo más abundante.
Ambas clasificaciones pueden combinarse y el nombre otorgado a la molécula es una mezcla del número de carbonos y del tipo de grupo carbonilo.
En el caso de la glucosa (C6H12O6) es considerada una hexosa porque presenta seis átomos de carbono y además es una aldosa. Según las dos clasificaciones esta molécula es una aldohexosa. Del mismo modo, la ribulosa es una cetopentosa.
Derivados importantes de los monosacáridos
Glucósidos
En presencia de un ácido mineral, las aldopiranosas pueden reaccionar con alcoholes y formar los glucósidos. Estos son acetales mixtos asimétricos constituidos por la reacción del átomo de carbono anomérico proveniente del hemiacetal con un grupo hidroxilo de un alcohol.
El enlace formado recibe el nombre de enlace glucosídico, y también puede formarse por la reacción entre el carbono anomérico de un monosacárido con el grupo hidroxilo de otro monosacárido para formar un disacárido. De esta manera se forman las cadenas de oligosacáridos y polisacáridos.
Pueden ser hidrolizados por ciertas enzimas, como las glucosidasas o cuando se somete a condición de acidez y altas temperaturas.
N-glucosilaminas o N-glucósidos
Las aldosas y las cetosas son capaces de reaccionar con aminas y dar como resultado los N-glucósidos.
Estas moléculas tienen un papel importante en los ácidos nucleicos y en lo nucleótidos, donde los átomos de nitrógenos de las bases se encuentran formando enlaces N-glucosilamina con el átomo de carbono de la posición 1 de la d-ribosa (en el ARN) o de la 2-desoxi-d-ribosa (en el ADN).
Ácido murámico y ácido neuramínico
Estos dos derivados de los aminoazúcares poseen nueve átomos de carbono en su estructura y son componentes estructurales importantes de la arquitectura bacteriana y en la cubierta de las células animales, respectivamente.
La base estructural de la pared celular bacteriana es el ácido N-acetilmurámico y está formado por el aminoazúcar N-acetil-d-glucosamina enlazado al ácido láctico.
En el caso del ácido N-acetil-neuramínico es un derivado del N-acetil-d-manosamina y el ácido pirúvico. El compuesto se encuentra en las glucoproteínas y en los glucolípidos de las células animales.
Azúcares-alcoholes
En los monosacáridos, el grupo carbonilo es capaz de reducirse y formar azúcares-alcoholes. Esta reacción ocurre con la presencia de hidrógeno gaseoso y catalizadores metálicos.
En el caso de la d-glucosa, la reacción da origen al azúcar-alcohol d-glucitol. Del mismo modo, la reacción por parte de la d-manosa rinde al d-manitol.
Naturalmente existen dos azúcares muy abundantes, la glicerina y el inositol, ambos con una importancia biológica resaltante. El primero es el componente de ciertos lípidos mientras que el segundo se encuentra en el fosfaditil-inositol y en al ácido fítico.
La sal proveniente del ácido fítico es la fitina, un material de sostén indispensable en los tejidos vegetales.
Ejemplos de monosacáridos
Dividiremos los ejemplos en los dos principales tipos de monosacáridos: aldosas y cetosas.
– Aldosas
Este grupo es el formado por el carbonilo en uno de los extremos de la cadena carbonatada.
Diosas
Glicoaldehído
Se trata de la única diosa que existe, compuesta por dos átomos de carbono.
Triosas
Gliceraldehído
Este monosacárido es el único de las aldosas que está formado por tres átomos de carbono. Por lo que se le conoce como una triosa.
Es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis. Además de que forma parte de rutas metabólicas como la glucólisis.
Tetrosas
Eritrosa y treosa
Estos monosacáridos cuentan con cuatro átomos de carbono y un grupo aldehído. La eritrosa y la treosa se diferencian en la conformación de los carbonos quirales.
En la treosa se encuentran en conformaciones D-L o L-D mientras que en la eritrosa las conformaciones de ambos carbonos son D-D o L-L
Pentosas
Dentro de este grupo encontramos las cadenas carbonatadas que cuentan con cinco átomos de carbono. Según la posición del carbonilo diferenciamos los monosacáridos ribosa, desoxirribosa, arabinosa, xilosa y lixosa.
La ribosa es uno de los componentes principales del ARN y ayuda a formar nucleótidos como el ATP que proporcionan energía a las células de los seres vivos.
La desoxirribosa es un desoxiazúcar derivado de un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa, de fórmula empírica C5H10O4)
La arabinosa es uno de los monosacáridos que aparecen en la pectina y en la hemicelulosa. Este monosacárido se utiliza en cultivos bacterianos como fuente de carbono.
La xilosa también es conocida vulgarmente como azúcar de madera. Su función principal está relacionada con la nutrición humana, y es uno de los ocho azúcares esenciales para el cuerpo humano.
La lixosa es un monosacárido poco común en la naturaleza y se encuentra en las paredes bacterianas de algunas especies.
Hexosas
En este grupo de monosacáridos se encuentran seis átomos de carbono. También se clasifican dependiendo del lugar donde se encuentre su carbonilo:
La alosa es un monosacárido poco común que se ha logrado obtener de las hojas de un árbol africano únicamente.
La altrosa es un monosacárido que se encuentra en algunas cepas de la bacteria Butyrivibrio fibrisolvens.
La glucosa compuesta por una cadena carbonatada de seis átomos de carbono, y complementada con doce átomos de hidrógeno y seis de oxígeno. Es el monosacárido más importante que se encuentra presente en todos los seres vivos. Esta cadena carbonatada es la necesaria para que las células puedan existir, ya que les proporciona energía.
La manosa tiene una composición similar a la glucosa y su función principal es la de producción de energía para las células.
La gulosa es un monosacárido artificial de sabor dulce que no es fermentado por las levaduras.
La idosa es un epímero de la glucosa y se utiliza como fuente de energía de la matriz extracelular de las células de los seres vivos.
La galactosa es un monosacárido que forma parte de los glucolípidos y glucoproteínas y se encuentra sobre todo en las neuronas del cerebro.
La talosa es otro monosacárido artificial que es soluble en agua y con sabor dulce
– Cetosas
Dependiendo del número de átomos de carbono podemos distinguir la dihidroxiacetona, formada por tres átomos de carbono y la eritrulosa formada por cuatro.
Asimismo, si tienen cinco átomos de carbono y atendiendo a la posición del carbonilo, nos encontramos la ribulosa y la xilulosa. Formado por seis átomos de carbono tenemos la sicosa, la fructosa, la sorbosa y la tagatosa.
Referencias
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