Carbono asimétrico: qué es, características, ejemplos
Un carbono asimétrico es un átomo de carbono que está unido a cuatro elementos químicos diferentes entre sí. En esta estructura, el átomo de carbono se encuentra en el centro, enlazando al resto de los elementos a través de él.
La molécula de bromocloroyodometano es un ejemplo claro de carbono asimétrico. En este caso, el átomo de carbono está unido con los átomos de bromo, cloro, yodo e hidrógeno, a través de enlaces únicos.
Este tipo de formaciones es muy común en compuestos orgánicos, como por ejemplo, el gliceraldehido, un azúcar simple que se obtiene como producto del proceso de fotosíntesis en las plantas.
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Los carbonos asimétricos son carbonos tetraédricos que están conexos a cuatro elementos diferentes entre sí.
Esta configuración es similar a una estrella: el carbono asimétrico funciona como el núcleo de la estructura, y el resto de los componentes parten de el para formar las respectivas ramificaciones de la estructura.
El hecho de que los elementos no se repitan entre sí, le otorga a esta formación la connotación de asimétrica o quiral. Además, deben cumplirse ciertas condiciones en la constitución de los enlaces, las cuales se detallan a continuación:
– Cada elemento debe estar unido al carbono asimétrico a través de un único enlace. Si el elemento estuviese unido al carbono mediante un enlace doble o triple, entonces el carbono dejaría de ser asimétrico.
– Si una estructura asimétrica se une dos veces a un átomo de carbono, éste último no podría ser asimétrico.
– Si en un compuesto químico cuenta con dos o más carbonos asimétricos, se induce la presencia de quilaridad en la estructura total.
La quilaridad es aquella propiedad que tienen los objetos de no superponerse con la imagen que refleja en un espejo. Es decir, ambas imágenes (objeto real versus el reflejo) son asimétricas entre sí.
En consecuencia, si se tiene un par de estructuras con carbonos asimétricos, y cada uno de sus elementos son iguales, ambas estructuras no podrán superponerse la una sobre la otra.
Además, cada estructura recibe el nombre de enantiómero o isómero óptico. Dichas estructuras tienen propiedades físicas y químicas idénticas, solo difieren en su actividad óptica, es decir, la respuesta que presentan ante la luz polarizada.
Este tipo de estructuras es habitual en compuestos orgánicos como los glúcidos, por ejemplo. También se presentan en los grupos etílicos, como por ejemplo en la estructura del -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3, y el -CH2NH3.
Así mismo, los carbonos asimétricos también están presentes en fármacos, como es el caso de la pseudoefedrina (C10H15NO), un medicamento empleado en el tratamiento de la congestión nasal y de la presión en los senos paranasales.
Este descongestionante nasal está constituido por dos átomos de carbonos asimétricos, es decir, dos formaciones cuyo centro viene dado por el átomo de carbono, el cual, a su vez, une a cuatro elementos químicos distintos entre sí.
Uno de los carbonos asimétricos está unido al grupo –OH, y el carbono asimétrico restante, está ligado al átomo de nitrógeno.
- Asymmetric Carbon, Sterioisomer and Epimer (s.f.). Recuperado de: faculty.une.edu
- Barnes, K. (s.f.). What is an Asymmetric Carbon? – Definition, Identification & Examples. Recuperado de: study.com
- Definition of asymmetric carbon atom (s.f.). Recuperado de: merriam-webster.com
- Franco, M., y Reyes, C. (2009). Quiralidad Molecular. Recuperado de: itvh-quimica-organica.blogspot.com
- Wikipedia, La Enciclopedia Libre (2017). Carbono Asimétrico. Recuperado de: es.wikipedia.org