Dihidroxiacetona: estructura, propiedades, obtención, usos
La dihidroxiacetona es un sacárido o azúcar que consiste de la cetosa más simple de todas, y cuya fórmula molecular es C3H6O3. Es por lo tanto un isómero estructural del gliceraldehído, pudiendo considerarse una versión oxidada de la glicerina. Su nombre se abrevia con las letras DHA, tanto en inglés como en español, conociéndole además con los nombres 1,3-dihidroxiacetona, glicerona, o 1,3-dihidroxi-2-propanona.
A diferencia de otros azúcares, la DHA carece de carbonos asimétricos, por lo que no tiene configuración D o L ni presenta actividad óptica; es decir, no puede desviar la luz polarizada. Lo que sí comparte en común con los azúcares, siendo una cetosa, es un sabor dulce característico y una gran solubilidad en agua.
En la imagen superior tenemos la fórmula estructural de la dihidroxiacetona. El grupo C=O central es la razón por la que la DHA es una cetosa.
La DHA es capaz de reaccionar con los grupos amínicos de las queratinas que componen la superficie más externa de nuestra piel, llamada el estrato córneo, produciendo pigmentos de tonalidades anaranjadas que terminan dando la apariencia de un bronceado natural. Es por esto que se utiliza la DHA como ingrediente activo en los productos bronceadores sin sol.
Índice del artículo
- 1 Estructura
- 2 Propiedades de la dihidroxiacetona
- 3 Obtención y síntesis
- 4 Riesgos
- 5 Usos de la dihidroxiacetona
- 6 Referencias
En la imagen superior tenemos la estructura de una molécula de DHA representada con un modelo de esferas y barras. Tal como se aprecia, las esferas rojas corresponden a los átomos de oxígeno. Su geometría es casi plana, ya que los grupos OH y los H sobresalen ligeramente del plano formado por los tres átomos de carbono y el átomo de oxígeno carbonílico.
La molécula de DHA es bastante polar. Los grupos C=O y C-OH dejan un costado con una alta densidad electrónica, mientras su esqueleto carbonado queda deficiente de electrones.
Sus interacciones intermoleculares por lo tanto se basan en las fuerzas dipolo-dipolo, en especial las de tipo puentes de hidrógeno. Todo esto contribuye a que la DHA exista como un sólido cristalino bajo condiciones normales.
Sólido cristalino incoloro, con un olor y sabor dulces y característicos. Es altamente higroscópico, por lo que absorbe humedad del entorno.
90.078 g/mol
89 a 91 ºC. Este valor impreciso se debe a que no todas las moléculas del DHA se encuentran en el estado explicado, sino que la gran mayoría de ellas forman dímeros.
Indeterminado, ya que se descompone.
Es muy soluble en agua, teniendo una solubilidad aproximada de 930 kg/L a 25 ºC. Esto se debe a su carácter altamente polar, y a la capacidad del agua de hidratarlo mediante la formación de puentes de hidrógeno con cualquiera de los tres átomos de oxígeno de su molécula. No obstante, se disuelve lentamente en una mezcla de agua-etanol 1:15.
En el estado sólido la DHA tiende a existir como un dímero, el cual al ponerse en contacto con el agua sufre una reacción de hidrólisis que termina originando las moléculas individuales o los monómeros de DHA. La transformación vendría a ser la que se muestra abajo:
Siendo la DHA en su forma monomérica muy higroscópica, rápidamente al irse secando y absorbiendo humedad regresa a establecer el dímero con su anillo de dioxano.
Naturalmente la DHA puede obtenerse extrayéndola de las cañas de azúcar o de las remolachas azucareras.
Por otro lado, cuando se trata de sintetizarla o producirla existen varias alternativas, todas basadas en la reacción de oxidación de la glicerina. Una de ellas consiste en oxidar la glicerina o el glicerol con peróxido de hidrógeno utilizando sales ferrosas como catalizadores. En otra reacción, se oxida la glicerina con aire, oxígeno o benzoquinona pero utilizando catalizadores especiales de paladio.
Asimismo, tenemos el método comercial de producción de la DHA, en el cual se oxida la glicerina empleando las bacterias del ácido acético en un proceso de fermentación.
Durante la síntesis de la DHA también se produce gliceraldehído, su isómero estructural.
Los riesgos entorno a la DHA no están del todo claros. En su forma fosfatada, fosfato de dihidroxiacetona, es un producto de la glicólisis y un intermediario en el metabolismo de la fructosa, ya que la enzima triosafosfato isomerasa lo transforma en D-gliceraldehído 3-fosfato. Sin embargo, una dosis excesiva de DHA, según estudios médicos, puede alterar negativamente todo este mecanismo, ocasionando inclusive la muerte celular.
Es por eso que la DHA se considera peligrosa si se ingiere o si, sobre todo, se inhala. Además de esto, hay estudios que confirman que sus aplicaciones tópicas incrementan la concentración de especies oxigenadas reactivas (ROS, por sus siglas en inglés), las cuales atacan las células de la piel produciendo su envejecimiento y la aparición de arrugas.
Esta reacción colateral se ve todavía más acentuada cuando la piel impregnada con DHA se expone a los rayos UV del sol, por lo que los riesgos de daños a la piel aumentan.
Los expertos por lo tanto recomiendan no utilizar DHA en espacios al aire libre inmediatamente después de aplicarse las lociones bronceadores sobre la piel.
Para disminuir este riesgo, las lociones contienen aditivos tales como aceites vegetales y antioxidantes, además de microcápsulas que van liberando paulatinamente el DHA.
La dihidroxiacetona es sinónimo de cosmética, pues es el ingrediente activo de muchos productos bronceadores, sean cremas, espráis, mascarillas, lociones, etc. Al aplicar estos bronceadores sobre la piel ocurre la reacción de Maillard, responsable de que esta adquiera una coloración más anaranjada, sin necesidad de visitar la playa ni exponerse a largas horas bajo el sol matutino.
Al principio, por 1960, los bronceados eran exageradamente anaranjados, hasta tal punto que durante décadas el público en general rechazó este tipo de bronceadores. Sin embargo, desde entonces las formulaciones fueron mejorando, de manera que los bronceados lucieran más naturales, radiantes y agradables a la vista, al mismo tiempo que garantizaban menores riesgos tras sus usos.
Diversas marcas, entre ellas la Coco Channel, disminuyeron las concentraciones de DHA hasta un máximo de 20%, incorporándoles además eritrulosa, otra azúcar que también reacciona con las proteínas de la piel, y componentes que neutralizan los efectos de los rayos UV. Asimismo, buscaron prolongar la durabilidad del bronceado luego de su aplicación.
Hoy en día cada vez salen al mercado nuevos productos bronceadores, los cuales seguirán en auge hasta que estudios médicos certifiquen que los bronceados no valgan los posibles riesgos de la aplicación tópica del DHA, la cual se cree es capaz de absorberse en las capas más profundas de la piel.
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