Ácido palmitoleico: estructura, funciones, dónde se encuentra
El ácido palmitoleico, ácido cis-9-hexadecenoico, ácido cis-palmitoleico, ácido (Z)-9-hexadecenoico o ácido hexadec-9-enoico, es un ácido graso monoinsaturado de 16 átomos de carbono que pertenece al grupo de los ácidos grasos omega 7, caracterizados por poseer un doble enlace (insaturación) en la posición correspondiente al átomo de carbono número 7 desde su extremo ω.
Existen distintos tipos de ácidos grasos omega (ω), de los cuales destacan los omega-3, los omega-9 y los omega-12, que son ácidos grasos poliinsaturados (con más de un doble enlace). No obstante, el grupo de los ácidos grasos monoinsaturados omega 7 no es muy conocido.
De dicho grupo, el ácido vaccénico y el ácido palmitoleico son los más comunes en la naturaleza. Este último es un ácido graso no esencial que puede hallarse en gran variedad de grasas de origen animal y vegetal, así como en aquellas producidas por organismos marinos.
En los seres humanos, el ácido palmitoleico puede ser producido a partir del éster de coenzima A de su respectivo ácido graso saturado (palmitoil-CoA) a través las reacciones catalizadas por la enzima desaturasa, que pertenece al sistema enzimático mono-oxigenasa presente en el retículo endoplásmico de los hepatocitos y de los adipocitos.
Este y otros ácidos grasos insaturados en configuración cis tienen importantes funciones corporales, pues ayudan a incrementar la fluidez de los triglicéridos de reserva y de las membranas fosfolipídicas que caracterizan a todos los organismos celulares.
Además, en los mamíferos estos ácidos grasos pueden servir como precursores de eicosanoides como las prostaglandinas, las prostaciclinas, los leucotrienos, etc.
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El ácido palmitoleico es un ácido graso monoinsaturado, es decir, que ha perdido un átomo de hidrógeno y posee dos de sus átomos de carbono unidos entre sí a través de un enlace doble, también conocido como “insaturación”.
Se caracteriza por una longitud de 16 átomos de carbono, que lo incluye en la lista de ácidos grasos de cadena larga. Tiene un peso molecular de 254.408 g/mol, un punto de fusión de 3°C (por lo que es líquido a temperatura ambiente) y una densidad aproximada de 0.894 g/ml.
Puesto que la posición de su doble enlace está en el átomo de carbono número 7 desde el extremo ω de su cadena carbonada (el grupo metilo más alejado del extremo carboxilo), se dice que el ácido palmitoleico pertenece a la familia de los ácidos grasos omega 7, que son todos monoinsaturados.
La fórmula química este ácido graso es CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (C16H30O2) y el doble enlace en la posición 7 se encuentra en configuración cis (de las más comunes entre los ácidos grasos insaturados naturales), por lo que este introduce un “plegamiento” de unos 30° en su estructura molecular, lo que hace a la molécula ligeramente inestable.
Aunque la configuración trans es menos común, esta también puede ser metabolizada por los animales y, sintéticamente hablando, la interconversión entre ambas formas puede conseguirse química, térmica o enzimáticamente.
Así como es cierto para la mayor parte de los ácidos grasos insaturados, el ácido palmitoleico está implicado en la fluidez de las membranas celulares, puesto que el ángulo del doble enlace entre sus carbonos 7 y 8 disminuye el empaquetamiento entre las cadenas de ácidos grasos de los lípidos.
En base a los resultados de estudios experimentales, se piensa que el ácido palmitoleico tiene efectos positivos en el metabolismo del colesterol, la hemostasia y la sensibilidad a la insulina en los humanos.
También se ha propuesto que este puede participar en la inhibición de la apoptosis inducida por otros ácidos grasos o por la glucosa en algunas células pancreáticas.
Otros reportes sugieren que este ácido graso funciona como una “hormona lipídica derivada del tejido adiposo” que estimula la acción muscular de la insulina y suprime la hepatoesteatosis (hígado graso) en ratones experimentales deficientes en proteínas de unión a ácidos grasos.
Aunque no es un ácido graso esencial, también parece que funciona en la disminución de la presión sanguínea, en el combate de la “obesidad central” (suprime la acumulación y producción de grasas) y de las inflamaciones crónicas, etc.
Una serie de experimentos realizados por Yang y colaboradores en 2012 demostró que el ácido palmitoleico tiene un efecto “saciante” cuando es administrado con el alimento durante cortos periodos de tiempo en ratas experimentales.
El efecto del ácido palmitoleico sobre estos animales reduce su ingesta de comida (especialmente cuando se comparan estos resultados con los obtenidos con otros ácidos grasos empleados como “controles”), comprobándose que se debe a un incremento en la liberación de hormonas de “saciedad” como la colecistoquinina.
A pesar de estos y de muchos otros aparentes beneficios del ácido palmitoleico, algunos autores consideran que se trata de un “arma de doble filo” pues, aunque puede ser muy efectivo contra patologías tan serias como el cáncer, usualmente las fuentes naturales y los aceites ricos en este ácido graso omega 7 también son ricos en ácido palmítico.
El ácido palmítico, al contrario del palmitoleico, es un ácido graso que forma soluciones espesas o viscosas (el aceite de palma es rico en ácido palmítico), y su consumo se piensa que aumenta la propensión hacia algunas enfermedades.
Así mismo, se ha demostrado que el ácido palmitoleico es un producto importante de la lipogénesis endógena y los niveles elevados de este ácido en el colesterol plasmático de niños que manifiestan obesidad han sido identificados como índices de adiposidad y de síndromes metabólicos.
Aunque el ácido palmitoleico no se encuentra en grandes cantidades en muchas fuentes alimenticias, las principales fuentes naturales de ácido palmitoleico son las plantas y algunos organismos marinos.
El aceite de las nueces de macadamia (Macadamia integrifolia, donde representa el 17% de las grasas totales) o de las semillas del espino amarillo (Hipophaë rhamnoides, de la familia Elaeagnaceae y del orden Rosales) es rico en el isómero cis del ácido palmitoleico, entretanto la leche y sus derivados poseen el isómero trans.
Este ácido graso omega 7 también se encuentra en algunas algas verde azules y en el aceite extraído de algunas especies marinas de peces y focas.
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