Fenoles o compuestos fenólicos: propiedades, tipos, aplicaciones
Los fenoles son una familia de compuestos orgánicos (alcoholes) que se caracterizan por tener un anillo aromático en el cual uno o más de los átomos de hidrógeno asociados con los átomos de carbono del anillo es reemplazado por uno o más grupos hidroxilo (-OH).
Los fenoles y sus derivados están normalmente presentes en la naturaleza, pues como moléculas orgánicas son producidas prácticamente por todos los seres vivos.
Entre los ejemplos más comunes de fenoles podemos mencionar al aminoácido tirosina, uno de los 20 aminoácidos proteicos, que tiene como grupo sustituyente un anillo fenólico; también tienen grupos fenólicos la adrenalina y la serotonina, dos hormonas muy importantes para los animales mamíferos.
Las plantas son las “maestras” en la producción de compuestos fenólicos, pues muchos de sus metabolitos secundarios (fundamentales para su crecimiento, reproducción, protección, etc.) tienen uno o más de estos grupos químicos en sus estructuras, los cuales usualmente derivan de rutas metabólicas como la de las pentosas fosfato, la del shiquimato y la de los fenilpropanoides.
Los fenoles han sido ampliamente estudiados debido a las características que exhiben frente al estrés oxidativo (como antioxidantes) en los seres humanos, especialmente en aquellos que padecen patologías metabólicas como la obesidad, la diabetes o alguna condición cardiovascular.
Con dichas propiedades antioxidantes destaca el α-tocoferol, un derivado fenólico componente de la vitamina E, que está presente en el plasma sanguíneo y que es capaz de “atrapar” los radicales peróxido libres que son potencialmente dañinos para las células.
Además, en el contexto antropogénico, el ser humano ha “aprendido” a explotar las propiedades de los compuestos fenólicos desde el punto de vista industrial para la producción de tintes, polímeros, drogas y otras sustancias orgánicas con gran variedad de usos y propiedades diferentes, aunque desafortunadamente muchos de estos representan importantes fuentes de contaminación ambiental.
Índice del artículo
- 1 Propiedades de los fenoles
- 2 Clasificación: tipos de fenoles
- 3 Métodos de extracción
- 4 Aplicaciones de los fenoles
- 5 Alimentos con compuestos fenólicos
- 6 Referencias
Los compuestos fenólicos presentan gran diversidad de propiedades fisicoquímicas, las cuales están directamente relacionadas con sus propiedades beneficiosas para las células animales y vegetales.
Los grupos hidroxilo de los fenoles determinan su acidez, mientras que su anillo bencénico (el anillo aromático) determina su basicidad. Desde el punto de vista fisicoquímico podemos decir que los fenoles:
– Son compuestos con un bajo punto de fusión.
– Así como cualquier otro alcohol, los fenoles tienen grupos hidroxilos capaces de participar en enlaces de hidrógeno intermoleculares (puentes de hidrógeno), incluso más fuertes que los que pueden formar otros alcoholes.
– Cuando se cristalizan, estos compuestos forman una suerte de cristales como “prismas” incoloros que poseen un olor penetrante característico.
– Cuando se funden, los fenoles forman líquidos “móviles” cristalinos (incoloros).
– Gracias a que pueden formar puentes de hidrógeno, estos compuestos pueden ser muy solubles en agua, lo que depende de la temperatura y de las características generales de los demás grupos a los que se asocian.
– Se disuelven rápidamente en la mayor parte de los solventes orgánicos, especialmente en aquellos cuya composición consiste en hidrocarburos aromáticos, alcoholes, cetonas, éteres, ácidos, hidrocarburos halogenados, etc. (que también depende de la estructura general de la molécula que alberga el/los grupos fenólicos).
– Tienen un punto de congelamiento de unos 40°C.
– Su peso molecular oscila entre los 94 y los 100 g/mol.
Respecto a las células, por otra parte, los compuestos fenólicos se caracterizan por:
– Ser compuestos antioxidantes, ya que tienen propiedades reductoras, funcionando como agentes “donadores” de átomos de hidrógeno o de electrones (actúan como “secuestradores” de radicales libres).
– Ser agentes quelantes de iones metálicos, especialmente de hierro y cobre, suprimiendo la formación de radicales libres catalizada por metales.
– Tener actividad antimicrobiana, pues son capaces de retardar la invasión de microbios y prevenir la putrefacción de frutas y vegetales (por lo que también son explotados industrialmente).
Dependiendo del contexto, los fenoles pueden clasificarse de distintas maneras, sin embargo la clasificación química más empleada se basa en el número de grupos hidroxilo (-OH) que se unen al mismo anillo aromático (reemplazando un átomo de hidrógeno). En este sentido, se han definido:
– Fenoles monohídricos, con un solo grupo hidroxilo
– Fenoles dihídricos, con dos grupos hidroxilo
– Fenoles trihídricos, con tres grupos hidroxilo
– Fenoles polihídricos, con más de tres grupos hidroxilo
Estos compuestos orgánicos pueden ser moléculas fenólicas simples o compuestos polimerizados de gran complejidad y se ha demostrado que la mayor parte de los fenoles hallados en la naturaleza ocurren como conjugados de mono- y polisacáridos, de ésteres y ésteres de metilo.
Cabe destacar que otras clasificaciones se relacionan también con la “porción no fenólica” de los compuestos, pero esta depende, en gran medida, de la fuente de obtención (natural o artificial).
Los fenoles fueron descubiertos en 1834 por Friedlieb Runge, quien aisló fenol (el compuesto fenólico más simple) a partir de muestras de alquitrán mineral y lo denominó “ácido carbólico” o “ácido de aceite de carbón”. Sin embargo, el fenol puro fue preparado por Auguste Laurent unos años después, en 1841.
En la actualidad pequeñas cantidades de fenol aún son aisladas a partir de alquitranes y plantas de coque (plantas de cracking). Sin embargo, gran cantidad de métodos sintéticos empleados tanto en el pasado como hoy en día implican la síntesis de fenol a partir del benceno como anillo precursor, a pesar de que se trata de un compuesto sumamente volátil y carcinógeno.
La síntesis de estos compuestos a partir del benceno puede ser bien por hidrólisis del clorobenceno o por oxidación del isopropilbenceno (cumeno).
Gran cantidad de compuestos fenólicos de origen natural son extraídos a partir de preparaciones de distintas partes de la anatomía de los vegetales. Lamentablemente no existen protocolos estandarizados para tal fin, pues mucho depende del propósito de la extracción, del tipo de tejido, de la clase particular de fenol, entre otros factores.
Preparación de las muestras
Generalmente las muestras son preparadas previamente a través de técnicas como el secado o la deshidratación, el triturado, la homogenización o la filtración.
Hay que tomar en cuenta que al momento de extraer fenoles de muestras vegetales se obtiene, en realidad, una compleja mezcla de compuestos fenólicos de distintas clases, especialmente de aquellos que tienen características que los hacen más solubles en los solventes empleados para tal fin.
Técnicas de extracción
La extracción, una vez las muestras son obtenidas y son preparadas para tal fin, usualmente es llevada a cabo mediante la incubación de las muestras obtenidas en solventes orgánicos, donde la fase orgánica a menudo es purificada a través de métodos como la extracción en fase sólida, la cromatografía de columna y la cromatografía de gotas a contracorriente.
Además de la extracción por solventes, otras técnicas implican el uso de ultrasonidos, microondas o líquidos presurizados y supercríticos.
Los fenoles tienen múltiples aplicaciones, tanto los que son aislados a partir de organismos vivos como aquellos que son sintetizados artificialmente.
La industria alimenticia se vale de muchos compuestos fenólicos para “fortificar” productos, aumentando la vida media de algunos alimentos e incluso siendo parte de los compuestos nutricionales activos de los mismos.
La razón principal por la que son tan útiles es porque han demostrado ser buenos “biopreservantes” para alimentos perecederos y, además, permiten la producción de alimentos sin la necesidad de emplear aditivos sintéticos que pueden tener impactos negativos en la salud de los consumidores.
El fenol, que es uno de los compuestos fenólicos más simples y de los más contaminantes, es obtenido a partir del alquitrán mineral y de algunos métodos sintéticos, y es empleado comúnmente para la producción de:
– alquilfenoles (para herbicidas y plásticos)
– cresoles (para solventes)
– xilenoles (para la manufactura de antioxidantes e indicadores redox)
– resinas fenólicas
– anilinas (para la fabricación de poliuretano, pinturas, herbicidas, barnices, etc.)
– tintes textiles
– explosivos
– pesticidas, etc.
Los clorofenoles, que son el grupo más grande de fenoles son empleados para la síntesis de desinfectantes, herbicidas y pesticidas. Estos encabezan la lista de sustancias contaminantes del suelo, el agua y los productos agrícolas.
Muchos compuestos fenólicos de origen natural son empleados cotidianamente en la industria farmacéutica y médica para el tratamiento y la prevención de patologías como el cáncer. Estos compuestos son aislados de hierbas y plantas medicinales y comprenden una serie de ácidos fenólicos, flavonoides, taninos, curcuminoides, lignanos, quinonas, etc.
Muchos de estos compuestos son activos como antioxidantes, anti carcinogénicos, antimutagénicos e incluso antiinflamatorios.
Se ha demostrado que algunos de estos pueden inducir la muerte celular programada o el “arresto” del ciclo celular, así como también regulan el metabolismo, la adhesión celular, la migración y la proliferación, por lo que son potencialmente beneficiosos para el tratamiento de tumores.
Puesto que muchos metabolitos secundarios producidos por las plantas tienen gran cantidad de compuestos fenólicos, la mayor parte de los vegetales que consumimos a diario son ricos en estos.
De la misma manera, todas las proteínas celulares (de animales, vegetales y hongos) tienen distintas proporciones de tirosina, el aminoácido proteico con un anillo fenólico.
Entre los principales alimentos ricos fenoles y/o sus derivados destacan:
– las aceitunas
– las uvas
– gran cantidad de frutas y vegetales
– el arroz
– las especias aromáticas (orégano, pimienta, cilantro, comino, canela, clavos de olor, mostaza, jengibre, anís, cúrcuma, menta, etc.)
– las hierbas
– el té y el café
– las algas
– las nueces y otros frutos secos
– el vino
– el chocolate
– las legumbres y otras semillas
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