Ácido benzoico: qué es, estructura, propiedades, producción y usos

¿Qué es el ácido benzoico?

El ácido benzoico es el ácido aromático más simple de todos, teniendo como fórmula molecular C₆H₅COOH. En la naturaleza se encuentra en numerosas plantas, especialmente en frutas como el albaricoque y el arándano. También se produce en las bacterias como un subproducto del metabolismo del aminoácido fenilalanina.

Se genera en el intestino por el procesamiento bacteriano (oxidativo) de los polifenoles presentes en algunos alimentos.

El C₆H₅COOH es, a diferencia de muchos ácidos, un compuesto sólido, consistente en cristales livianos, blancos y filiformes, que desprenden un aroma almendrado y característico.

Una de las principales capacidades del ácido benzoico es inhibir el crecimiento de la levadura, del moho y de algunas bacterias, por lo que se usa como conservante de alimentos.

Aunque no es un compuesto especialmente tóxico, posee algunas acciones dañinas para la salud. Por ello, la OMS recomienda una dosis máxima de ingesta de 5 mg/kg de peso corporal/día, lo que equivale a una ingesta diaria de 300 mg de ácido benzoico.

Estructura del ácido benzoico

En la imagen superior se representa la estructura del ácido benzoico en un modelo de barras y esferas.

Si se cuenta el número de esferas negras, se comprobará que hay seis de ellas, es decir, seis átomos de carbono, dos esferas rojas corresponden a los dos átomos de oxígeno del grupo carboxilo, –COOH, y finalmente, las esferas blancas son los átomos de hidrógeno.

A mano izquierda se tiene el anillo aromático, cuya aromaticidad viene ilustrada con las líneas discontinuas en el centro del anillo. Y a mano derecha, el grupo –COOH, responsable de las propiedades ácidas de este compuesto.

Molecularmente, el C₆H₅COOH tiene una estructura plana, pues todos sus átomos (a excepción de los hidrógenos) tienen hibridación sp².

Por otro lado, el grupo –COOH, altamente polar, permite que exista un dipolo permanente en la estructura.

Este hecho trae como consecuencia que el C₆H₅COOH pueda interaccionar consigo mismo mediante fuerzas dipolo-dipolo. Específicamente, con los especiales puentes de hidrógeno.

Si se observa el grupo –COOH se encontrará que el oxígeno del C=O puede aceptar un puente de hidrógeno, mientras que el oxígeno del O-H, los dona.

Cristal y puentes de hidrógeno

El ácido benzoico puede formar dos puentes de hidrógeno: recibe y acepta uno simultáneamente. Por lo tanto, se encuentra formando dímeros, es decir, su molécula se encuentra “emparentada” con otra.

Son estos pares o dímeros, C₆H₅COOH—HOOCC₆H₅, la base estructural que define el sólido resultante de su ordenamiento en el espacio.

Propiedades físicas y químicas del ácido benzoico

Nombres químicos

Ácido:

-benzoico

-bencenocarboxílico

-dracílico

-carboxibenceno

-bencenofórmico

Fórmula molecular

C₇H₆O₂ o C₆H₅COOH

Peso molecular

122,123 g/mol.

Descripción física

Sólido o en forma de cristales, usualmente blanco, pero pueden presentar un color beige si alberga ciertas impurezas. Sus cristales son escamosos o en forma de agujas.

Olor

Huele a almendras y resulta agradable.

Sabor

Insípido o ligeramente amargo. El límite de detección del sabor es de 85 ppm.

Punto de ebullición

480º F a 760 mmHg (249 ºC).

Punto de fusión

252,3º F (121,5-123,5 ºC).

Punto de ignición

250º F (121 ºC).

Sublimación

Puede sublimar a partir de los 100 ºC.

Solubilidad en agua

3,4 g/L a 25 ºC.

Solubilidad en solventes orgánicos

– 1 g de ácido benzoico se disuelve en un volumen igual a: 2,3 mL de alcohol frío, 4,5 ml de cloroformo, 3 mL de éter, 3 mL de acetona, 30 mL de tetracloruro de carbono, 10 mL de benceno, 30 mL de disulfuro de carbono, y 2,3 mL de aceite de trementina.

– También es soluble en aceites volátiles y fijos.

– Es ligeramente soluble en éter de petróleo.

– Su solubilidad en hexano es de 0,9 g/L, en metanol 71,5 g/L, y en tolueno 10,6 g/L.

Densidad

1,316 g/mL a 82,4º F, y 1,2659 g/mL a 15 ºC.

Densidad del vapor

4,21 (con relación al aire tomado como referencia = 1)

Presión de vapor

1 mmHg a 205º F y 7,0 x 10^-4 mmHg a 25 ºC.

Estabilidad

Una solución con una concentración de 0,1% en agua es estable por lo menos por 8 semanas.

Descomposición

Se descompone por calentamiento, emitiendo un humo acre e irritante.

Viscosidad

1,26 cPoise a 130 ºC.

Calor de combustión

3227 KJ / mol.

Calor de vaporización

534 KJ /mol a 249 ºC.

pH

Alrededor de 4 en agua.

Tensión superficial

31 N/m a 130 ºC.

pKa

4,19 a 25 ºC.

Índice de refracción

1,504-1,5397 (ηD) a 20 ºC.

Reacciones

– En contacto con las bases (NaOH, KOH, etc.) forma sales de benzoatos. Por ejemplo, si reacciona con el NaOH, forma benzoato de sodio, C₆H₅COONa.

– Reacciona con alcoholes para formar ésteres. Por ejemplo, su reacción con el alcohol etílico origina el éster etílico. Algunos ésteres del ácido benzoico cumplen función como plastificantes.

– Reacciona con el pentacloruro de fósforo, PCl₅, para formar el cloruro de benzoilo, un haluro ácido. El cloruro de benzoilo puede reaccionar con el amonio (NH₃) o una amina como la metilamina (CH₃NH₂) para formar benzamida.

– La reacción del ácido benzoico con el ácido sulfúrico produce la sulfonación del anillo aromático. El grupo funcional –SO₃H reemplaza un átomo de hidrógeno en la posición meta del anillo.

– Puede reaccionar con el ácido nítrico, con el uso del ácido sulfúrico como catalizador, formando el ácido meta-nitrobenzoico.

– En presencia de un catalizador, como el cloruro férrico, FeCl₃, el ácido benzoico reacciona con los halógenos. Por ejemplo, reacciona con el cloro para la formación del ácido meta-clorobenzoico.

Producción

Algunos métodos de producción de este compuesto:

– La mayor parte del ácido benzoico se produce industrialmente mediante la oxidación del tolueno con el oxígeno presente en el aire. El proceso es catalizado por el naftenato de cobalto, a una temperatura de 140-160 ºC y a una presión 0,2-0,3 MPa.

– El tolueno puede clorarse para producir benzotricloruro, que se hidroliza posteriormente a ácido benzoico.

– La hidrólisis del benzonitrilo y de la benzamida, en un medio ácido o alcalino, puede originar ácido benzoico y sus bases conjugadas.

– El alcohol bencílico en una oxidación mediada por el permanganato de potasio, en un medio acuoso, produce ácido benzoico. La reacción ocurre por calentamiento o destilación por reflujo. Una vez concluido el proceso se filtra la mezcla para eliminar el dióxido de manganeso, mientras el sobrenadante es enfriado para obtener el ácido benzoico.

– El compuesto benzotricloruro se hace reaccionar con hidróxido de calcio, usándose el hierro o las sales de hierro como catalizadores, formándose inicialmente el benzoato de calcio, Ca(C₆H₅COO)₂. Después esta sal, mediante reacción con el ácido clorhídrico, es convertida en ácido benzoico.

Usos del ácido benzoico

Industriales

– Se usa en la producción de fenol mediante la descarboxilación oxidativa del ácido benzoico a temperaturas de 300-400 ºC, porque el fenol puede ser utilizado en la síntesis del nylon.

– A partir de él se forma el glicol benzoato, precursor químico del dietilenglicol éster y del trietilenglicol éster, sustancias usadas como plastificantes. Quizás la aplicación más importante de los plastificantes son las formulaciones adhesivas. Algunos ésteres de cadena larga se utilizan para ablandar plásticos como el PVC.

– Se usa como un activador de la polimerización del caucho. Además, es un intermediario en la fabricación de las resinas alquídicas, así como aditivos para aplicaciones en la recuperación del petróleo crudo.

– Además, se utiliza en la elaboración de resinas, colorantes, fibras, pesticidas y como agente modificador de la resina de poliamida para la producción de poliéster. Se usa para el mantenimiento del aroma del tabaco.

– Es un precursor del cloruro de benzoilo, que es un material de partida para la síntesis de compuestos como el benzoato de bencilo, utilizado en la elaboración de sabores artificiales y repelentes de insectos.

Medicinales

– Es un componente de la pomada Whitfield, usada para el tratamiento de enfermedades de la piel causadas por hongos como la tiña y el pie de atleta. Esta pomada está compuesta por un 6% de ácido benzoico y un 3% de ácido salicílico.

– Es un ingrediente de la tintura de benzoína, usada como antiséptico tópico y descongestivo inhalante. Se usó como expectorante, analgésico y antiséptico hasta principios del siglo XX.

– El ácido benzoico ha sido empleado en la terapia experimental de pacientes con enfermedades de acumulación de nitrógeno residual.

Conservación de alimentos

– El ácido benzoico y sus sales son usados en la conservación de los alimentos. El compuesto es capaz de inhibir el crecimiento de moho, levadura y bacterias, a través de un mecanismo dependiente del pH.

Inconveniente

Puede reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) presente en algunas bebidas, produciendo benceno, compuesto cancerígeno. Debido a esto se están buscando otros compuestos con capacidad de conservar los alimentos que no presenten los problemas del ácido benzoico.

Otros

– Se usa en un envasado activo, estando presente en las películas de ionómeros. De ellas se libera el ácido benzoico, capaz de inhibir el crecimiento de especies de los géneros Penicillium y Aspergillus en medios microbianos.

– Se utiliza como agente conservante del aroma del zumo de frutas y del perfume. 

– El ácido benzoico se utiliza como herbicida selectivo para controlar malezas de hojas anchas y gramíneas en cultivos de frijoles de soja, pepinos, melones, cacahuetes y plantas ornamentales leñosas.

Toxicidad

– En contacto con la piel y los ojos puede producir enrojecimiento. Por inhalación puede producir irritación de las vías respiratorias y tos. La ingesta de grandes cantidades de ácido benzoico puede provocar trastornos gastrointestinales, pudiéndose llegar hasta daños hepáticos y renales.

– El ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina que puede ocasionar reacciones alérgicas e irritación de los ojos, la piel y las membranas mucosas.

– Carece de efecto acumulativo, mutagénico o carcinogénico, ya que se absorbe rápidamente en el intestino, eliminándose en la orina sin que llegue a acumularse en el organismo.

– La dosis máxima permitida según la OMS es de 5 mg/kg de peso corporal/día, aproximadamente 300 mg/día. Dosis de toxicidad aguda en el humano: 500 mg/kg.

Referencias

1. Benzoic acid. Recuperado de chemicalbook.com
2. Benzoic acid. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Benzoic acid. Recuperado de en.wikipedia.org