Propileno: qué es, estructura química, propiedades, usos

¿Qué es el propileno?

El propileno o propeno es un hidrocarburo que a temperatura ambiental y a presión atmosférica se encuentra en estado gaseoso y, al  igual que otros alquenos, es incoloro. Tiene un olor semejante al petróleo pero de menor intensidad. Presenta un momento dipolar ya que, aunque carece de un enlace polar fuerte, su molécula es asimétrica.

Asimismo, el propileno es un isómero estructural del ciclopropano (tienen la misma fórmula química C₃H₆). Se presenta en la naturaleza como consecuencia de los procesos de vegetación y fermentación. Artificialmente se produce durante el procesamiento de los combustibles fósiles como el petróleo, el gas natural y, en menor grado, del carbono.

De igual forma, el etileno y el propileno son productos de la refinación del petróleo en un procedimiento de desdoblamiento de las moléculas de hidrocarburos de gran tamaño para generar hidrocarburos pequeños de gran demanda.

El propileno también puede obtenerse usando diferentes metodologías:

• Haciendo reaccionar en forma reversible el etileno y el buteno, donde los dobles enlaces se rompen y reformulan para dar el propileno.
• Mediante un proceso de deshidrogenación (pérdida de hidrógeno) del propano.
• Como parte de un programa de producción de olefinas a partir de metanol (MTO) se produjo propileno a partir del metanol. Este se pasaba por el catalizador zeolita, el cual promueve su deshidratación y conduce a la formación de etileno y propileno.

3CH₃OH (metanol) => CH₃CH=CH₂ (propileno) + 3H₂O (agua)

Estructura química del propileno

En la estructura química del propileno destaca su asimetría (el lado derecho es distinto al izquierdo). Su esqueleto carbonado, sin incluir los átomos de H, puede observarse como un búmeran.

Este búmeran presenta una insaturación o doble enlace en uno de sus lados (el C₁) y, por tanto, es plano debido a la hibridación sp² de los átomos de carbono.

Sin embargo, el otro lado lo ocupa el grupo metilo (–CH₃), cuya hibridación es sp³ y tiene una geometría tetraédrica. Así, visto desde el frente el búmeran es plano con los átomos de H sobresaliendo de este a 109,5º aproximadamente.

En fase gaseosa, la molécula interacciona débilmente con otras por fuerzas de dispersión. Asimismo, las interacciones entre los dobles enlaces (π-π) de dos moléculas de propileno son impedidas por el grupo metilo.

Esto trae como consecuencia una disminución en sus fuerzas intermoleculares, lo cual se refleja en sus propiedades físicas. Únicamente a temperaturas muy bajas, el propileno puede adoptar una estructura sólida, en la cual los búmeran permanecen agrupados con sus débiles interacciones.

Propiedades del propileno

Es un gas incoloro de olor aromático. Se transporta en forma de gas licuado y, cuando se escapa de los recipientes que lo contienen, lo hace en forma de gas o líquido. A bajas concentraciones forma una mezcla explosiva e inflamable con el aire, siendo la densidad del propileno mayor que la del aire.

Peso molecular

42,081 g/mol

Punto de ebullición

53,9 ºF a 760 mmHg

48 ºC a 760 mmHg

Punto de fusión

301,4 ºF

185 ºC

Punto de destello

162 ºF

Solubilidad

44,6 ml/100 ml en agua.

1.250 ml/100 ml en etanol.

524,5 ml/100ml en ácido acético.

Solubilidad expresada como masa

200 mg/l  25 ºC

Densidad

0,609 mg/ml a -52,6º F

0,5139 a 20º C

Densidad de vapor

1,46 a 32 ºF (relativa al aire tomada como referencia).

1,49 (aire = 1).

1,91 kg/m³ a 273,15 ºK

Presión de vapor

1 mmHg a -205,4 ºF

760 mmHg a -53,9 ºF

8,69×10³ mmHg a 25 ºC (valor extrapolado).

1.158 kPa a 25 ºC

15,4 atm a 37 ºC

Autoignición

851 ºF

455 ºC

Viscosidad

83,4 micropoise a 16,7 ºC.

Calor de combustión

16.692 BTU/lb

10.940 cal/g

Calor de vaporización

104,62 cal/g (en el punto de ebullición)

Tensión superficial

16,7 dinas/cm a 90 ºC

Polimerización

Polimeriza a altas temperaturas y altas presiones en presencia de catalizadores.

Punto de congelación

185,25 °C.

Umbral de olor

10-50 mg/m³ (detección)

100 mg/m³ (reconocimiento)

Usos/aplicaciones del propileno

El propileno se usa en la industria petroquímica como combustible y agente alquilante. En la industria química se utiliza como materia prima para la producción y síntesis de numerosos derivados.

Tiene utilidad principalmente en la producción de polipropileno, acrilonitrilo (ACN), óxido de propileno (PO), alcoholes, cumeno y ácidos acrílicos.

Polipropileno

El polipropileno es uno de los principales materiales plásticos con uso en la electrónica y en accesorios eléctricos, artículos del hogar, tapas de botellas y maletas.

El material laminado se utiliza en el empaquetamiento de dulces, etiquetas, discos compactos, etc., mientras que de las fibras se fabrican carpetas y ropas.

Acrilonitrilo

Del acrilonitrilo se obtienen polímeros elastoméricos y fibras. Estas fibras se destinan para la fabricación de distintas formas de ropaje, tales como suéteres, medias y ropas deportivas. Igualmente se usan en el mobiliario del hogar, en carpetas, en tapicería, en cojines y en mantas.

Óxido de propileno

El óxido de propileno participa como un componente en la síntesis del poliuretano. Este se utiliza en la fabricación de la espuma flexible y la espuma rígida. La espuma flexible se usa como relleno de los muebles del hogar y en la industria automotriz.

Por otra parte, la espuma rígida se utiliza principalmente como material aislante de edificios.

Además, el óxido de propileno se utiliza en la producción de propilenglicol. Este compuesto tiene uso en la fabricación de las resinas insaturadas de poliéster y como anticongelante.

Adicionalmente, el óxido de propìleno se usa en la producción de éter del propilenglicol. Este éter tiene aplicación en la elaboración de pinturas, ropas, tintas, resinas y limpiadores.

Para síntesis de alcoholes y otros usos

El propileno permite la obtención de algunos alcoholes, entre estos el isopropanol, utilizado como solvente en cosméticos y productos del cuidado personal. Además, cumple con la función de agente antiséptico.

• El isopropanol interviene en la elaboración de pinturas, resinas, tintas y cintas adhesivas. También se usa en la industria farmacéutica.
• El oxo-alcohol2-etilhexanol se emplea en la producción de phtalato, plastificadores, material adhesivo y pinturas.
• El butanol se emplea en la elaboración de pinturas, revestimientos, resinas, colorantes, productos farmacéuticos y polímeros.

Por otro lado, el cumeno se produce de la combinación de propileno y benceno. El cumeno es el compuesto principal en la manufactura del fenol y la acetona, utilizados en una variedad de productos, tales como policarbonados, resinas fenólicas, resinas epóxidas y metilmetacrilato.

Finalmente, el ácido acrílico —otro producto derivado del propileno— se utiliza en la producción de ésteres acrílicos y resinas para pinturas, revestimiento y aplicaciones adhesivas.