Química

Ácido poliláctico: estructura, propiedades, síntesis, usos


El ácido poliláctico, cuyo nombre correcto es poli-(ácido láctico), es un material formado mediante la polimerización del ácido láctico. Se le conoce también como poli-lactida, pues se puede obtener a partir de la ruptura y polimerización de la lactida, la cual es un dímero del ácido láctico.

El poli-(ácido láctico) o PLA no es un ácido, es un poliéster, lo cual se puede observar en el monómero que lo conforma. Es un polímero fácilmente biodegradable y es biocompatible. Ambas propiedades se deben a que puede hidrolizarse con facilidad tanto en el ambiente como en el cuerpo humano o animal. Además, su degradación no genera compuestos tóxicos.

Desde hace años se conoce la participación del PLA en los filamentos para suturar durante las operaciones quirúrgicas. Se emplea también en la industria farmacéutica en medicamentos de liberación lenta.

Se utiliza en implantes para el cuerpo humano y hay una gran cantidad de estudios para su uso en tejidos biológicos, así como para la impresión en tres dimensiones (3D) para las más diversas aplicaciones.

Siendo uno de los polímeros más biodegradables y no-tóxicos, sus productores han planteado la sustitución de todos los plásticos derivados del petróleo que se usan en la actualidad en miles de aplicaciones por este material.

Además, según sus fabricantes, al provenir de fuentes renovables la producción y utilización de PLA es una manera de disminuir la cantidad de CO2 que se genera al producir plásticos provenientes de la industria petroquímica.

Índice del artículo

Estructura

El poli-(ácido láctico) es un poliéster, es decir, posee unidades repetitivas de éster –(C=O)-O-R, algo que se puede apreciar en la siguiente figura:

Nomenclatura

– Poli-(ácido láctico)

– Poli-lactida

– PLA

– Poli-(ácido L-láctico) o PLLA

– Poli-(ácido D,L-láctico) o PDLLA

– Ácido poliláctico

Propiedades

Estado físico

– Poli (ácido D,L-láctico): sólido amorfo.

– Poli (ácido L-láctico): sólido semicristalino transparente frágil o quebradizo.

Peso molecular

Depende del grado de polimerización del material.

Temperatura de transición vítrea

Es la temperatura por debajo de la cual el polímero es rígido, frágil y quebradizo, y por encima de la cual el polímero se vuelve elástico y maleable.

– Poli (ácido L-láctico): 63 ºC.

– Poli (ácido D,L-láctico): 55 ºC.

Punto de fusión

– Poli (ácido L-láctico): 170-180 ºC.

– Poli (ácido D,L-láctico): no tiene punto de fusión por ser amorfo.

Temperatura de descomposición

227-255 ºC.

Densidad

– Amorfo: 1,248 g/cm3

– Cristalino: 1,290 g/cm3

Otras propiedades

Mecánicas

El poli-(ácido L-láctico) posee una fuerza mecánica mayor que el poli-(ácido D,L-láctico).

El PLA es fácil de procesar termoplásticamente, por lo que se pueden obtener filamentos muy finos de este polímero.

Biocompatibilidad

Su producto de degradación, el ácido láctico, es no-tóxico y totalmente biocompatible, porque es producido por los seres vivos. En el caso del ser humano se produce en los músculos y glóbulos rojos.

Biodegradabilidad

Puede ser fraccionado térmicamente por hidrólisis en el cuerpo humano, de animales o por microorganismos, lo que se denomina degradación hidrolítica.

Fácil modificación de sus características

Se pueden diseñar a la medida sus propiedades físicas, químicas y biológicas mediante modificaciones, copolimerizaciones e injertos apropiados.

Síntesis

Se obtuvo por primera vez en 1932 al calentar ácido láctico al vacío. El ácido láctico HO-CH3-CH-COOH es una molécula con un centro quiral (esto es, un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes).

Por esta razón tiene dos enantiómeros o isómeros especulares (son dos moléculas que son idénticas pero con diferente orientación espacial de sus átomos).

Los enantiómeros son el ácido L-láctico y el ácido D-láctico, que se distinguen el uno del otro por la forma en que desvían la luz polarizada. Son imágenes especulares.

El ácido L-láctico se obtiene de la fermentación por microorganismos de azúcares naturales como el de la melaza, el almidón de papa o la dextrosa del maíz. Esta es la forma preferida en la actualidad para obtenerlo.

Cuando se prepara el poli-(ácido láctico) a partir de ácido L-láctico, se obtiene el poli-(ácido L-láctico), o PLLA.

Por otro lado, cuando se prepara el polímero a partir de una mezcla de ácido L-láctico y ácido D-láctico, se obtiene el poli-(ácido D,L-láctico) o PDLLA.

En este caso, la mezcla de ácidos es una combinación en partes iguales de los enantiómeros D y L, obtenida por síntesis a partir del etileno del petróleo. Esta forma de obtención se usa muy poco actualmente.

El PLLA y el PDLLA tienen propiedades ligeramente diferentes. La polimerización puede realizarse a través de dos vías:

– Formación de un intermediario: el dímero cíclico llamado lactida, cuya polimerización puede ser controlada y se puede obtener un producto con el peso molecular deseado.

– Condensación directa del ácido láctico bajo condiciones de vacío: la cual produce un polímero de bajo o mediano peso molecular.

Usos en medicina

Sus productos de degradación son no-tóxicos lo que favorece su aplicación en este campo.

Suturas

El requerimiento básico de los filamentos para suturas es que mantengan los tejidos en su lugar hasta la que la curación natural proporcione un tejido fuerte en el lugar de la unión.

Desde 1972 se fabrica un material de sutura denominado Vicryl, un filamento o hilo muy fuerte bioabsorbible. Este hilo está hecho de un copolímero de ácido glicólico y ácido láctico (90:10), que en el lugar de la sutura se hidroliza rápidamente, por lo que es fácilmente absorbido por el organismo.

Se estima que en el organismo humano, el PLA se degrada en un 63% en unos 168 días y 100% en 1,5 años.

Uso farmacéutico

La biodegradabilidad del PLA lo hacen útil para la liberación controlada de productos medicinales.

En la mayoría de los casos el medicamento es liberado gradualmente debido a la degradación hidrolítica y cambios morfológicos del reservorio (hecho con el polímero) que contiene el producto medicinal.

En otros casos, la liberación de la medicina se realiza lentamente a través de la membrana del polímero.

Implantes

El PLA ha resultado ser efectivo en implantes y soportes para el cuerpo humano. Se han obtenido buenos resultados en la fijación de fracturas y osteotomías o cirugías de huesos.

Ingeniería de tejidos biológicos

Actualmente se están realizando muchos estudios para la aplicación de PLA en la reconstrucción de tejidos y órganos.

Se han desarrollado filamentos de PLA para la regeneración de nervios en pacientes paralizados.

Previamente se trata la fibra de PLA mediante plasma para hacerlo receptivo al crecimiento de células. Se unen los cabos del nervio a reparar mediante un segmento artificial de PLA tratado con plasma.

Sobre este segmento se siembran células especiales las cuales crecerán y llenarán el vacío entre los dos cabos del nervio, uniéndolos. Con el tiempo, el soporte de PLA desaparece dejando un canal continuo de células nerviosas.

También se ha utilizado en la reconstrucción de vejigas, actuando como andamio o plataforma sobre la cual se siembran células uroteliales (células que recubren la vejiga y órganos del aparato urinario) y células de músculo liso.

Uso en materiales textiles

La química del PLA permite el control de ciertas propiedades de la fibra que la hacen adecuada para una amplia variedad de aplicaciones textiles, para ropa y muebles.

Por ejemplo, su capacidad de absorción de humedad, y a la vez poca retención de humedad y olores, lo hace útil para fabricar ropa para deportistas de alto desempeño. Es hipoalergénico, no irrita la piel.

Sirve incluso para ropa de mascotas y no requiere planchado. Tiene baja densidad, por lo que es más liviano que otras fibras.

Proviene de una fuente renovable y su producción es económica.

Aplicaciones diversas

El PLA es adecuado para hacer botellas para varios usos (champú, jugos y agua). Estas botellas poseen brillo, transparencia y claridad. Además, el PLA es una barrera excepcional para olores y sabores.

Sin embargo, este uso es para temperaturas inferiores a 50-60 ºC, ya que tiende a deformarse al llegar a esas temperaturas.

Se usa en la producción de platos, tazas y utensilios de comida desechables, así como contenedores de alimentos, como yogurt, frutas, pastas, quesos, etc., o bandejas de espuma de PLA para empacar alimentos frescos. No absorbe la grasa, aceite, humedad y tiene flexibilidad. Se puede hacer compost con el PLA de desecho.

También sirve para hacer láminas finas para empacar comidas como patatas fritas u otros alimentos.

Se puede emplear para hacer tarjetas para transacciones electrónicas y tarjetas llave de habitaciones de hotel. Las tarjetas de PLA pueden cumplir con las características de seguridad y permiten la aplicación de cintas magnéticas.

Es ampliamente usado para fabricar las cajas o cubiertas de productos altamente delicados, como dispositivos electrónicos y cosméticos. Se utilizan grados especialmente preparados para este uso, mediante acoplamiento con otras fibras.

Se puede hacer espuma expandida de PLA para emplearla como material de amortiguación de golpes para el envío de instrumentos u objetos delicados.

Sirve para fabricar juguetes para niños.

Usos en ingeniería y agricultura

El PLA sirve para hacer drenajes en obras de construcción, materiales para la construcción de pisos, como alfombras, pisos laminados y empapelado de paredes, para alfombras y telas de cojines de auto.

Está en desarrollo su uso en la industria eléctrica, como recubrimiento de alambres conductores.

Entre sus aplicaciones está la de la agricultura, con el PLA se fabrican películas protectoras del suelo, que permiten controlar las malezas y favorecen la retención del fertilizante. Las películas de PLA son biodegradables, se pueden incorporar a la tierra al finalizar la cosecha y así proporcionar nutrientes.

Estudios recientes

Se está estudiando la adición de nanocompuestos al PLA para mejorar algunas de sus propiedades, como resistencia térmica, velocidad de cristalización, retardo de llama, características antiestáticas y conductivas eléctricas, propiedad anti-UV y antibacterial.

Algunos investigadores han logrado aumentar la fuerza mecánica y la conductividad eléctrica del PLA añadiendo nanopartículas de grafeno. Esto aumenta en forma considerable las aplicaciones que puede tener el PLA en lo relativo a la impresión 3D.

Otros científicos lograron desarrollar un parche vascular (para reparar arterias del cuerpo humano) al injertar un organofosfato-fosforilcolina sobre un andamio o plataforma de PLA.

El parche vascular demostró propiedades tan favorables como para considerarlo prometedor para la ingeniería del tejido vascular.

Entre las propiedades destacan el hecho de que no produce hemólisis (desintegración de glóbulos rojos), no es tóxico para las células, resiste la adhesión de plaquetas y presenta buena afinidad hacia las células que recubren los vasos sanguíneos.

Referencias

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