Piruvato: propiedades, síntesis, papel biológico, aplicaciones
El piruvato o ácido pirúvico es el cetoácido más simple. Tiene una molécula de tres carbonos con un grupo carboxilo adyacente a un carbono cetónico. Este compuesto es el producto final de la glucólisis y constituye una encrucijada para el desarrollo de numerosos procesos metabólicos.
La glucólisis es una ruta metabólica es la que se produce la degradación de la glucosa. Consta de diez pasos en los cuales se transforma una molécula de glucosa en dos moléculas de piruvato, con la generación neta de dos moléculas de ATP.
En los primeros cinco pasos de la glucólisis hay un consumo de dos moléculas de ATP para la producción de azúcares fosfatados: la glucosa-6-fosfato y la fructosa-1,6-bifosfato. En las últimas cinco reacciones de la glucólisis se genera energía y cuatro moléculas de ATP.
El ácido pirúvico se produce a partir del ácido fosfoenolpirúvico o fosfoenolpiruvato, en una reacción catalizada por la enzima piruvato quinasa; una enzima que requiere de Mg2+ y K+. Durante la reacción ocurre la producción de una molécula de ATP.
El ácido pirúvico producido puede ser usado en diferentes eventos bioquímicos; dependiendo si la glucólisis ha sido realizada en condiciones aeróbicas, o en condiciones anaeróbicas.
En condiciones aeróbicas, el ácido pirúvico se transforma en la acetilCoA, y esta se incorpora al ciclo de Krebs o de los ácidos tricarboxílicos. La glucosa termina transformándose durante la cadena de transporte electrónico, proceso que se produce a continuación de la glucólisis, en dióxido de carbono y agua.
En condiciones anaeróbicas, el ácido pirúvico se transforma en lactato por la acción de la enzima dehidrogenasa láctica. Esto ocurre en organismos superiores, entre ellos los mamíferos y en las bacterias de la leche.
Sin embargo, las levaduras fermentan el ácido pirúvico en acetaldehído por la acción de la enzima piruvato descarboxilasa. El acetaldehído posteriormente es transformado en etanol.
Índice del artículo
- 1 Propiedades
- 1.1 Fórmula molecular
- 1.2 Nombres químicos
- 1.3 Masa molar
- 1.4 Descripción física
- 1.5 Olor
- 1.6 Punto de ebullición
- 1.7 Punto de fusión
- 1.8 Densidad
- 1.9 Solubilidad en agua
- 1.10 Presión de vapor
- 1.11 Coeficiente de partición octanol/agua
- 1.12 Acidez
- 1.13 Índice de refracción
- 1.14 Temperatura de almacenamiento
- 1.15 pH
- 1.16 Estabilidad
- 1.17 Umbral de sabor
- 2 Síntesis
- 3 Papel biológico
- 4 Aplicaciones
- 5 Referencias
C3H4O3
-Ácido pirúvico,
-Ácido piroacémico y
-2-oxopropiónico (nombre IUPAC).
88,062 g/mol.
Líquido incoloro, el cual también puede ser de color amarillento o ámbar.
Olor acre semejante al ácido acético.
54 ºC.
13,8 ºC.
1,272 g/cm3 a 20 ºC.
106 mg/L a 20 ºC; o lo que es igual, genera una disolución con una concentración molar de 11,36 M.
129 mmHg.
Log P = -0,5
pKa = 2,45 a 25 ºC
η20D = 1,428
2 – 8 ºC
1,2 a una concentración de 90 g/L de agua a 20 ºC.
Estable, pero combustible. Incompatible con agente oxidantes fuertes y bases fuertes. Se polimeriza y descompone durante el almacenamiento si el recipiente que lo contiene no lo protege del aire y la luz.
5 ppm.
Se prepara calentando el ácido tartárico con bisulfato de potasio (KHSO4) fundido, a una temperatura de 210 ºC – 220 ºC. El producto de la reacción se purifica por destilación fraccionada a presión reducida.
Las levaduras auxotróficas de tiamina son capaces de sintetizar ácido pirúvico cuando son cultivadas en glicerol y ácido propiónico. El ácido pirúvico tiene un rendimiento del 71% a partir de glicerol.
También se produce ácido pirúvico mediante la oxidación de propilenglicol con un oxidante como permanganato de potasio.
El ácido pirúvico no es un nutriente esencial, ya que es producido en todos los organismos vivos; por ejemplo, una manzana roja contiene 450 mg de este compuesto, el cual constituye una encrucijada para el desarrollo de varios procesos metabólicos.
Cuando se forma durante la glucólisis puede tener varios destinos: convertirse en acetilCoA para ser usado en ciclo de Krebs; transformarse en ácido láctico; o en aminoácidos.
Además, el ácido pirúvico puede incorporarse, sin necesidad de convertirse en acetilCoA, al ciclo de Krebs a través de una ruta anaplerótica.
En la conversión del ácido pirúvico en acetilCoA se produce una descarboxilación del ácido pirúvico, y el grupo acetilo remanente se combina con la coenzimaA para formar la acetilCoA. Es un proceso complejo catalizado por la enzima piruvato deshidrogenasa.
Esta enzima forma un complejo con otras dos enzimas para catalizar la síntesis de la acetilCoA: la dihidrolipoamida transacetilasa y dihidrolipoamida deshidrogenasa. Además, participan en la síntesis cinco coenzimas: pirofosfato de tiamina, ácido lipoico, FADH2, NADH y CoA.
En los casos de deficiencia de vitamina B1 (tiamina) se acumula ácido pirúvico en las estructuras nerviosas. Además de la acetilCoA originada a partir del ácido pirúvico, se utiliza en el ciclo de Krebs la proveniente del metabolismo de los aminoácidos y de la β-oxidación de los ácidos grasos.
La acetilCoA compuesto de dos carbonos, se combina con el oxalacetato de cuatro carbonos, para formar el citrato, de seis carbonos. Este evento es seguido por una secuencia de reacciones, que en conjunto reciben el nombre de ciclo de Krebs o ciclo de los ácidos tricarboxílicos.
Ciclo de Krebs
En el ciclo de Krebs se producen las coenzimas NADH y FADH2, que son utilizadas en una secuencia de reacciones en las que intervienen proteínas llamadas citocromos. Este conjunto de reacciones reciben el nombre de cadena de transporte electrónico.
La cadena de transporte electrónico está acoplada a la fosforilación oxidativa, actividad metabólica en la que se produce ATP. Por cada molécula de glucosa metabolizada a través de la glucólisis, cadena de transporte electrónico y fosforilación oxidativa, se producen un total de 36 moléculas de ATP.
El ácido pirúvico, en una reacción anaplerótica, es carboxilado a oxalacetato incorporándose al ciclo de Krebs. Las reacciones anapleróticas suministran los componentes de los ciclos metabólicos, impidiendo su agotamiento. La conversión de ácido pirúvico a oxalacetato es dependiente de ATP.
Esta reacción anaplerótica tiene lugar principalmente en el hígado de los animales. También el ácido pirúvico se incorpora al ciclo de Krebs transformándose en malato, en una reacción anaplerótica catalizada por la enzima málica utilizando como coenzima el NADPH.
El ácido pirúvico en condiciones de inanición, experimenta en los músculos la incorporación de un grupo amino proveniente del ácido glutámico, para transformarse así en el aminoácido alanina. Esta reacción es catalizada por la enzima alanina aminotransferasa.
La alanina pasa a la sangre y en el hígado ocurre el proceso inverso, transformándose la alanina en ácido pirúvico, y este a su vez origina glucosa. Esta secuencia de eventos recibe el nombre de Ciclo de Cahill.
En las células aeróbicas con una tasa de glucólisis elevada, las moléculas de NADH sintetizadas no son convertidas adecuadamente en moléculas de NAD en la oxidación mitocondrial. Por lo que, en este caso, como en las células anaeróbicas, se produce la reducción del ácido pirúvico a lactato.
Lo anterior explica lo que ocurre durante un ejercicio intenso, durante el cual se activa la glucólisis y la producción de NADH, donde este NADH es utilizado en la reducción del ácido pirúvico en ácido láctico. Esto produce una acumulación de ácido láctico en el músculo y, por lo tanto, dolor.
Esto ocurre también en las células eucariotas, como las bacterias del ácido láctico; tal es el caso del lactobacilo. La conversión del ácido pirúvico a láctico es catalizada por la enzima deshidrogenasa láctica que utiliza como coenzima el NADH.
El ácido pirúvico, entre otros destinos, experimenta una fermentación alcohólica. En un primer paso el ácido pirúvico sufre una descarboxilación, originando el compuesto acetaldehído. Esta reacción es catalizada por la enzima piruvato descarboxilasa.
Posteriormente, el acetaldehído es transformado en etanol, en una reacción catalizada por la enzima deshidrogenasa alcohólica que utiliza como coenzima el NADH.
El ácido pirúvico tiene una función antioxidante, por lo que elimina especies de oxígeno reactivo como el peróxido de hidrógeno y los peróxidos de lípidos. Los niveles suprafisiológicos del ácido pirúvico pueden aumentar la concentración de la glutationa reducida celular.
El ácido pirúvico tiene un efecto inotrópico sobre el músculo cardíaco, por lo que su inyección o infusión vía intracoronaria aumenta la contractilidad o fuerza de la contracción muscular.
Sin embargo, debe considerarse algunos efectos tóxicos de este procedimiento, ya que se produjo la muerte de un niño que recibió piruvato vía intravenosa para el tratamiento de una cardiomiopatía restrictiva.
Entre los posibles mecanismos para explicar el efecto inotrópico del ácido pirúvico, está un aumento en la generación de ATP y el aumento en el potencial de fosforilación del ATP. Otra explicación es la activación de la piruvato deshidrogenasa.
El ácido pirúvico ha sido vendido como un compuesto utilizable para la pérdida de peso. Pero, en varios estudios se ha evidenciado que si bien tiene un efecto sobre la reducción de peso, esta es pequeña y no hace recomendable su uso para este propósito.
Además, hay evidencias de que la ingesta de cinco gramos de ácido pirúvico/día, tiene un efecto dañino sobre el sistema digestivo, puesto en evidencia por molestias abdominales y distorsión abdominal, gases y diarrea.
También se observó un aumento del colesterol de la lipoproteína de baja densidad (LDL), considerado “el colesterol malo”.
El ácido pirúvico se utiliza como un agente saborizante de alimentos. También sirve de materia prima para la síntesis de L-triptófano, L-tirosina y 3,4-dihidrofenilalanina en diversas industrias.
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