Ácido undecilénico: estructura, propiedades, síntesis, usos
El ácido undecilénico es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C11H20O2. Se le conoce también como ácido 10-undecenoico y es un ácido graso insaturado con un doble enlace entre el décimo y el undécimo carbono.
Se obtiene del aceite de ricino, esto es, del aceite de castor. Se encuentra en forma natural en algunas plantas, especialmente en las bayas del arbusto de saúco negro. Si el ácido undecilénico se calienta en presencia de aire produce un ácido dicarboxílico (esto es, un compuesto con dos grupos carboxilo –COOH) y material polimérico oxidado.
Si se calienta en ausencia de aire se polimeriza, es decir, genera compuestos con dos o más unidades pegadas entre sí en forma repetitiva. Ha sido generalmente utilizado como agente antihongos y para el tratamiento de problemas de la piel, como eczemas, tiña y otras condiciones cutáneas. Actúa como fungistático. Se usa en tratamiento tópico.
Por poseer dos grupos funcionales opuestos actúa como molécula enlazante en varias aplicaciones, como en la obtención de polímeros, para aumentar la biosensibilidad de ciertos materiales y para favorecer el transporte de drogas anticancerígenas.
Índice del artículo
Posee una cadena saturada con un doble enlace (C=C) y un grupo carboxílico (-COOH) en extremos opuestos de la molécula.
La siguiente es la estructura de la molécula de ácido undecilénico, donde cada vértice corresponde a una unidad –CH2–, el extremo izquierdo tiene un doble enlace y en el extremo derecho hay un –COOH.
– Ácido undecilénico
– Ácido 10-undecenoico
– Ácido 10,11-undecilénico
– Ácido undec-10-enoico
Sólido (cristales) o líquido dependiendo de la temperatura ambiente.
184,27 g/mol
24,5 ºC
275 ºC, se descompone a 295 ºC
0,907 g/cm3
Insoluble en agua. Soluble en alcohol, éter y cloroformo
Si se somete el ácido undecilénico a calentamiento a 80 ºC bajo una corriente continua de aire libre de CO2, se producen varias reacciones entre las que destacan:
1) Ruptura del doble enlace con formación de ácido dicarboxílico.
2) Formación de epóxidos por adición de oxígeno en el lugar del doble enlace.
3) Formación de peróxidos.
4) Reacciones de los anteriores con la molécula original de ácido undecilénico.
Como consecuencia de estas reacciones se obtienen los siguientes productos: ácido sebácico (que es un ácido dicarboxílico), ácido 10,11-dihidroxiundecanoico (producido por la ruptura de un epóxido) y material polimérico (formado por condensación aldólica de productos cetónicos de oxidación).
Los epóxidos y peróxidos formados reaccionan rápidamente para dar otros productos de oxidación.
Cuando se expone el ácido 10-undecenoico a temperaturas de 250-325 ºC, en atmósfera de nitrógeno forma dímeros, trímeros y polímeros de mayor tamaño. La cantidad de polímeros aumenta al aumentar el tiempo de reacción.
Aunque la información consultada no es concluyente en cuanto a la toxicidad en humanos, el ácido undecilénico ha demostrado presentar toxicidad aguda y crónica en animales para pruebas de laboratorio que lo ingirieron.
La dosis letal para el 50% de los especímenes (L.D.50) es de 8,15 g/Kg. Los estudios de cronicidad indicaron que cuando el alimento contiene un 2,5% de ácido undecilénico se inhibe el crecimiento de los animales.
Puede obtenerse a partir del aceite de ricino (llamado también aceite de castor), pues el 90% de los de ácidos grasos del aceite de ricino es ácido ricinoleico. Calentando este último bajo condiciones de vacío, hasta su pirólisis, se obtiene el ácido undecilénico.
El ácido undecilénico es beneficioso en el tratamiento de dermatofitosis como tinea pedis, tinea cruris y tinea corporis.
Tinea corporis es una infección superficial de hongos dermatofitos. La forma que se adquiere por contacto persona-persona, generalmente es causada por T. rubrum. La adquirida por contacto con mascotas como gatos y perros es causada por Microsporum canis.
Cuando la infección fungosa es en los pies se denomina tinea pedis, denominada coloquialmente pie de atleta. El undecilenato de zinc se usa como agente antifungoso tópico para esta afección. Alivia el escozor, ardor e irritación de esa enfermedad.
Además, las emulsiones de ácido undecilénico han resultado efectivas para inhibir la filamentación y crecimiento de Candida albicans, un hongo causante de infecciones.
Según fuentes consultadas el ácido undecilénico no ha sido exitoso para el tratamiento de la psoriasis.
El ácido undecilénico posee dos grupos funcionales: el grupo carboxílico –COOH y el doble enlace C=C, por lo que se dice que posee una propiedad bifuncional.
Debido a su propiedad bifuncional se usa para la conjugación o unión de otras biomoléculas como las proteínas, pues actúa como molécula enlazante.
Uno de sus usos conocidos es en la preparación de la boldenona, la cual es un éster del ácido undecilénico. La boldenona tiene aplicaciones veterinarias y, aunque no es aprobado médicamente su uso en personas, hay quien lo emplea como esteroide anabólico.
El ácido undecilénico ha sido usado con éxito para la preparación de poliuretanos.
Los poliuretanos preparados con ácido undecilénico exhiben buenas propiedades térmicas, mecánicas y excelente resistencia hidrolítica debido a su alta hidrofobicidad (no presentan pérdida de peso ni disminución en su peso molecular al permanecer en solución acuosa a 60 ºC por 6 meses).
Estas características los hacen adecuados para aplicaciones a largo plazo y en ambientes sensibles a la humedad.
El ácido undecilénico ha sido utilizado en la preparación de nanopartículas porosas de silicio a las cuales ha sido unido mediante un tratamiento térmico.
Estas partículas son útiles para la penetración profunda en tumores y liberación de drogas anticancerígenas en estos. El ácido undecilénico contribuye a una mayor estabilidad de las nanopartículas de silicio en medio acuoso.
La nanopartícula así construida tiene la capacidad de generar la apoptosis (muerte) de varias células cancerígenas una después de otra, como un efecto dominó.
El ácido undecilénico se ha empleado para optimizar las propiedades de biosensibilidad del diamante nanocristalino.
El diamante nanocristalino dopado con boro presenta varias propiedades, como biocompatibilidad, conductividad térmica, dureza y es químicamente inerte, lo que lo hace adecuado para muy variadas aplicaciones como dispositivos electrónicos, materiales biosensibles y cultivos de células.
Para mejorar la biosensibilidad, la superficie de los nanocristales de diamante debe modificarse con grupos funcionales biocompatibles, como ácidos carboxílicos, aminas o alcoholes, y así lograr el acoplamiento o fijación de biomoléculas.
El acoplamiento fotoquímico con ácido undecilénico es un método conveniente para introducir grupos carboxílicos sobre el diamante.
Cuando se realiza este procedimiento especialmente sin proteger al grupo principal se obtiene una mayor densidad de grupos COOH sobre la superficie del diamante.
Esto le da una mayor posibilidad de acoplar biomoléculas, optimizando sus propiedades de biosensibilidad.
- Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleic Acid and Undecylenic Acid as Platform Chemicals for Thermoplastic Polyurethanes. Biobased Monomers, Polymers, and Materials. Chapter 17, 2012, 269-280. Recuperado de pubs.acs.org.
- DalNogare, S. and Bricker, C.E. (1950). Behavior of 10,11-undecylenic acid on air-oxidation at 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Recuperado de pubs.acs.org.
- Newell, G.W. et al. (1949). Studies of the acute and chronic toxicity of undecylenic acid. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, Issue 3, September 1949. Recuperado de sciencedirect.
- Ross, J. et al. (1945) The Polymerization of Undecylenic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1945, August, Vol. 67. Recuperado de pubs.acs.org.
- Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (Second Edition). Recuperado de sciencedirect.com
- Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimizing Biosensing Properties on Undecylenic Acid-Functionalized Diamond. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Recuperado de pubs.acs.org.
- Yong, Tuying et al. (2016). Domino-Like Intercellular Delivery of Undecylenic Acid-Conjugated Porous Silicon Nanoparticles for Deep Tumor Penetration. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Recuperado de pubs.acs.org.