Lípidos insaponificables: funciones y clasificación
Los lípidos insaponificables son lípidos que no contienen ácidos grasos como componentes estructurales fundamentales. Al contrario, los lípidos saponificables o complejos sí poseen ácidos grasos, los cuales pueden ser liberados por hidrólisis alcalina, produciendo sales de ácidos grasos (jabones), en un proceso denominado saponificación.
Numéricamente, los lípidos insaponificables son inferiores que los complejos, pero entre ellos se encuentran moléculas con actividad biológica muy intensa y especializada. Ejemplo de ellos son algunas vitaminas, hormonas, coenzimas, carotenoides, entre otros.
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Los lípidos son biomoléculas orgánicas que no presentan solubilidad en el agua, pero sí en disolventes no polares, tales como el benceno, el éter o el cloroformo. Su constitución química es, principalmente, carbono, hidrógeno y oxígeno. También pueden presentar, en menor grado otros componentes, tales como fósforo, nitrógeno y azufre.
Los lípidos con frecuencia se unen con otras biomoléculas, mediante enlaces débiles o enlaces covalentes, formando moléculas híbridas, entre las que se encuentran los glucolípidos y las lipoproteínas.
Los lípidos han sido clasificados de distintas maneras, sin embargo, la clasificación más estable se basa en la presencia (lípidos saponificables) o ausencia (lípidos insaponificables) de ácidos grasos en su estructura.
Los lípidos insaponificables cumplen diversas funciones complejas y específicas dentro de los seres vivos, entre ellas:
Las vitaminas son compuestos orgánicos que en cantidades muy reducidas son indispensables para la función de todas las células, y deben estar contenidas en la dieta de algunas especies, pues son incapaces de sintetizarlas ellas mismas. Las vitaminas liposolubles pertenecen todas al grupo de los lípidos no saponificables.
Vitamina A
La vitamina A es indispensable para la visión, pues en forma de aldehído es parte constituyente de la rodopsina, un pigmento visual. La deficiencia de esta vitamina provoca ceguera nocturna en adultos y xeroftalmia u ojos secos en lactantes y niños, que puede derivar en ceguera permanente.
Aún se desconoce la función de la vitamina A en otras actividades biológicas, su deficiencia en la dieta ocasiona, además de los problemas visuales, retardo en el crecimiento, desarrollo incompleto de huesos y sistema nervioso, engrosamiento y resequedad de la piel, esterilidad y degeneración de riñones y otros órganos.
Vitamina D
Su función está relacionada con la calcificación adecuada de los huesos, y su deficiencia ocasiona raquitismo. Existen varios compuestos que tienen función de vitamina D; en los mamíferos, las más importantes son la vitamina D2 (ergocalciferol) y la D3 (colecalciferol).
La presencia de esta vitamina en la dieta es muy escasa, o nula, excepto en el hígado de los peces. La vitamina D puede ser sintetizada por el propio organismo a partir de un compuesto denominado 7-deshidrocolesterol, presente en la piel, para lo cual se necesita la exposición a la luz solar.
Vitamina E
Conocida también como tocoferol, tiene función antioxidante, al impedir la autooxidación de los ácidos grasos muy insaturados en presencia de oxígeno molecular. Su deficiencia produce esterilidad (al menos en cobayos), necrosis del hígado, degeneración de riñones y músculos esqueléticos, entre otras.
Vitamina K
Compuesto que es sintetizado por las bacterias que forman parte de la flora intestinal. Es necesaria para una correcta coagulación sanguínea, posiblemente porque actúa como sustrato en el hígado para la producción de una enzima (proconvertina) que participa en la cascada de coagulación.
Algunos lípidos insaponificables actúan como pigmentos fotosintéticos, o forman parte de estos; por ejemplo, el fitol, un diterpeno que forma parte de la clorofila. Los carotenoides, son poliisoprenoides que poseen dobles enlaces conjugados y que también pueden actuar como receptores de energía luminosa.
Existen dos tipos principales de carotenoides, los carotenos y las xantofilas; la diferencia fundamental entre ambos es la ausencia (carotenos) o presencia (xantofilas) de oxígeno en su constitución molecular.
Entre los lípidos insaponificables existen componentes con función hormonal, entre ellos:
Andrógenos
Son las hormonas sexuales masculinas, conformadas por la tetosterona y la dihidrotetosterona. Estas hormonas regulan el crecimiento y desarrollo de estructuras sexuales como el pene, espermiducto y las glándulas accesorias.
También permiten la aparición de los caracteres sexuales secundarios (tales como la barba y el tono de voz) y actúan sobre el comportamiento reproductivo.
Estrógenos
Existen tres tipos de estrógenos: el estradiol, la estrona y el estriol. Su función, en la hembra, es similar a los andrógenos en los machos, al permitir el desarrollo de estructuras sexuales, regular la aparición de caracteres sexuales secundarios e intervenir sobre el deseo sexual y comportamiento reproductor.
Progesterona
La hormona de la gestación estimula cambios en las paredes del útero para la implantación del feto durante la reproducción e interviene en el desarrollo de la glándula mamaria, entre otras actividades.
Prostaglandinas
Todas las prostaglandinas tienen actividad hormonal.
Adicionalmente los lípidos insaponificables pueden tener otras funciones; entre ellas las sales biliares, que actúan saponificando lípidos saponificables durante el proceso de digestión.
Otros tienen funciones de coenzimas o seudo coenzimas, tales como la coenzima Q, la cual tiene la función de transportar hidrógeno en la respiración mitocondrial. Mientras que los esteres fosfóricos del dolicol y el bactoprenol participan en la biosíntesis de lipopolisacáridos.
Existen tres clases de lípidos insaponificables: los terpenos, los esteroides y las prostaglandinas. Los dos primeros son muy similares desde el punto de vista estructural, puesto que derivan de unidades de hidrocarburos de cinco átomos de carbonos.
Las prostaglandinas, por su parte, provienen de la ciclación de ácidos grasos insaturados compuestos de 20 átomos de carbono.
Son moléculas constituidas por muchas unidades de isopreno, un hidrocarburo de cinco átomos de carbono. También son denominados terpenoides o isoprenoides. Estas moléculas pueden ser lineales, cíclicas, o contener ambos tipos de estructuras.
La unión entre las distintas unidades que conforman un terpeno generalmente sigue un orden denominado “cabeza-cola”, aunque en ocasiones puede ser “cola-cola”. La mayoría de los dobles enlaces presentes en los terpenos son de tipo trans, sin embargo también pueden presentarse enlaces cis.
Los terpenos pueden subdividirse según la cantidad de unidades de isoprenos que los conformen:
Monoterpenos
Formados por dos unidades de isopreno. Muchos son constituyentes de aceites esenciales presentes en plantas, tales como el mentol, componente principal del aceite de menta, o el alcanfor, constituyente fundamental del aceite del mismo nombre.
Sesquiterpenos
Contienen tres unidades de isopreno. El farnesol, un hidrocarburo acíclico presente en muchas plantas y que es empleado en perfumería para resaltar los olores de algunos perfumes, es un sesquiterpeno.
Diterpenos
Están conformados por cuatro unidades de isopreno. Un ejemplo de diterpenos es el fitol, componente fundamental de la clorofila, pigmento fotosintético de las plantas.
Triterpenos
Están formados por seis unidades de isopreno. Tal es el caso del escualeno, precursor del colesterol, esterol que forma parte de la membrana plasmática y tejidos del cuerpo de todos los animales.
Tetraterpenos
Contienen ocho unidades de isopreno. Dentro de estos tenemos a los carotenoides, pigmentos orgánicos presentes en plantas y otros organismos que realizan fotosíntesis, tales como algas, protistas y bacterias.
Politerpenos
Compuestos por más de ocho unidades de isopreno, tales como el caucho natural y la guatapercha. Un grupo importante de los politerpenos son los poliprenoles, los cuales, además de presentar numerosas unidades de isopreno unidas linealmente, poseen un alcohol primario terminal.
Ejemplos de politerpenos son el bactoprenol, o alcohol undecaprenílico, presente en bacterias, y el dolicol, presente en animales. Estos, en su forma de éster fosfórico, poseen funciones seudo coenzimáticas.
Son compuestos orgánicos que se originan a partir de un triterpeno lineal denominado escualeno. Este escualeno tiene la capacidad de ciclar muy fácilmente. Existen muchos esteroides en la naturaleza, cada uno de ellos con funciones o actividades particulares.
Los esteroides van a diferir entre si por la cantidad de dobles enlaces, por su ubicación dentro de la molécula, y por el tipo, la cantidad y la posición de sus grupos sustituyentes.
También difieren en la configuración de los enlaces entre estos grupos funcionales sustituyentes (configuración alfa o beta) y el núcleo; y la configuración que presentan los anillos entre ellos.
Lanosterol
Esteroide aislado por primera vez de la cubierta de ceras de la lana. Es el primer producto que se obtiene de la ciclación del escualeno. En tejidos animales es un precursor del colesterol, pero también se encuentra en las membranas vegetales.
Es un alcohol esteroide que se caracteriza por presentar una cadena ramificada de al menos 8 átomos de carbono en el carbono 17 (c17), así como un grupo hidroxilo en el carbono 3 del anillo A.
Colesterol
Otro alcohol esteroide, derivado del lanosterol, presente en las membranas plasmáticas de un gran número de células animales, así como en las lipoproteínas del plasma sanguíneo. El colesterol es el precursor de muchos otros esteroides tales como los ácidos biliriares, estrógenos, andrógenos, progesterona y hormonas adrenocorticales.
Otros esteroides
Los fitosteteroles son un grupo de esteroides presentes en las plantas superiores, entre los cuales se encuentran el estigmasterol y el sitosterol. Los hongos y levaduras, por su parte, presentan micosteroles, como el ergosterol, precursor de la vitamina D.
Moléculas de 20 átomos de carbono que derivan de ácidos grasos esenciales de 20 carbonos, tales como los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico. Son constituyentes fundamentales del sistema inmunológico y también cumplen funciones importantes en el sistema nervioso central.
Prostaglandinas
Familia de derivados de ácidos grasos con importante actividad hormonal o reguladora. Fueron aislados por primera vez del plasma seminal, la próstata y la vesícula seminal. Existen numerosos tipos de prostaglandinas con diferente función, pero todas ellas disminuyen la presión sanguínea; también provocan contracción en la musculatura lisa.
Tromboxanos
Son compuestos derivados del ácido araquidónico, con efecto tanto autocrino (afecta a la célula emisora) como paracrino (afecta células vecinas). Su principal función está relacionada con la coagulación y la acumulación de plaquetas.
Leucotrienos
Otros derivados de ácido araquidónico, aislados por primera vez de los leucocitos y que se caracterizan por presentar cuatro dobles enlaces conjugados en su estructura. Poseen actividad constrictora de músculos lisos y participan en procesos inflamatorios.
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