1-Octeno: características, síntesis, uso, hoja de seguridad
El 1-Octeno es un alqueno, sustancia química de naturaleza orgánica que está compuesta por una cadena de 8 carbonos dispuestos linealmente (hidrocarburo alifático), con un doble enlace entre el primer y segundo carbono (posición alfa), denominándose 1-octeno.
El doble enlace lo convierte en un hidrocarburo insaturado. Su fórmula química es C8 H16 y su nomenclatura clásica es CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3. Es un compuesto inflamable que debe ser manipulado con cuidado y requiere ser almacenado en oscuridad, a temperatura ambiente y alejado de oxidantes fuertes y drenajes de agua.
La síntesis de este compuesto se realiza a través de diversas metodologías, entre las más comunes se encuentra la oligomerización de etileno y la síntesis de Fischer-Tropsch. Cabe destacar que estos procedimientos producen contaminación al medio ambiente.
Es por ello que, Ávila –Zárraga y colaboradores describen que los alquenos pueden sintetizarse a través de una metodología conocida como química verde, la cual no genera residuos que dañen al medio ambiente.
También aseguran que aplicando la metodología de química limpia o verde se obtiene mayor porcentaje de rendimiento, pues el estudio reveló un porcentaje del 7,3% para el método tradicional y del 65% para el método verde.
Se usa como materia prima para la síntesis de otros compuestos orgánicos con importantes usos a nivel de la industria. Además sirve como aditivo alimentario (aromatizante).
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El 1-octeno químicamente es definido como un alqueno de 8 carbonos lineales, es decir es un hidrocarburo alifático. También es un hidrocarburo insaturado debido a que posee un doble enlace en su estructura.
Posee una masa molecular de 112,24 g/mol, una densidad de 0,715 g/cm3, punto de fusión a -107 °C, punto de inflamación 8-10 °C, punto de autoignición 256 °C y un punto de ebullición a 121 °C. Es un líquido incoloro, con un olor característico, insoluble en agua y soluble en solventes no polares.
El vapor emanado por este producto es más pesado que el aire y el líquido es más denso que el agua.
Existen varios métodos para sintetizar el 1-Octeno, estando entre las metodologías más conocidas la oligomerización de etileno y la síntesis de Fischer-Tropsch.
La oligomerización de etileno es implementada principalmente por importantes empresas, tales como Shell y Chevron.
Esta técnica utiliza catalizadores homogéneos con metales de transición (catalizadores organometálicos) junto con co-catalizadores como el alquil-aluminio.
Sin embargo, por su alto costo y contaminación al medio ambiente hoy día se procuran metodologías que utilicen catalizadores heterogéneos para minimizar costos y reducir la contaminación ambiental.
Por otra parte, la síntesis de Fischer-Tropsch es muy utilizada por empresas importantes, tal como Sasol (empresa petroquímica sudafricana de petróleo y gas).
La tecnología de Fischer-Tropsch se basa en la transformación de gases (monóxido de carbono e hidrógenos) en hidrocarburos líquidos.
Esta reacción requiere la intervención de catalizadores metálicos y de condiciones específicas de presión y alta temperatura (150-300 °C). Esta técnica genera toneladas de dióxido de azufre (SO2), óxidos de nitrógeno (NOx) y dióxido de carbono (CO2) al día como residuos al medio ambiente (todos contaminantes).
Sin embargo, una de las metodologías más recientes y propuestas para no contaminar el ambiente es la deshidratación de alcoholes, utilizando como catalizador el tonsil SSP.
El tonsil SSP está compuesto por óxidos metálicos, tales como: (SiO2, 73%; Al2O3, 9.1%; MgO, 2.9%; Na2O, 1.1%; Fe2O3, 2.7%; K2O, 1.0%; CaO, 2.0% y TiO2, 0.4%). Esta técnica se cataloga dentro de los procesos denominados como química verde. Este sustituye al ácido sulfúrico y/o al ácido fosfórico.
a) Disponer de un equipo de reflujo directo el cual es indispensable para llevar a cabo el procedimiento.
b) En un matraz dispensar 25 ml de ácido sulfúrico al 98% o ácido fosfórico al 85% con 4 ml de octanol.
c) Se mezcla las soluciones con ayuda de una parrilla con agitación y calentamiento.
d) Durante un período de 90 minutos calentar a reflujo.
e) Habilite un equipo de destilación fraccionada.
f) Elevar la temperatura moderadamente y recolectar el destilado en un recipiente adecuado (matraz Erlenmeyer), el mismo se enfría en baño de hielo.
g) Retirar de la fuente de calor cuando dentro del matraz quede un escaso residuo líquido, o cuando se observe la emisión de vapores color blanco generado por la descomposición de la mezcla de reacción.
h) Se utiliza cloruro de sodio para saturar el destilado, posteriormente decantar con ayuda de un embudo de separación.
i) Realizar 3 lavados con 5 ml de bicarbonato de sodio al 5% en cada oportunidad.
j) Recolectar la fase orgánica en un matraz y luego colocar en un baño de hielo para enfriar.
k) Se utiliza luego sulfato de sodio anhidro para secar. Posteriormente se decanta la fase orgánica obtenida corresponde al alqueno (octeno).
l) El residuo líquido de color negro obtenido es producto de la descomposición de la materia orgánica, el mismo deberá ser tratado con soluciones básicas para neutralizar el pH.
a) Habilitar un equipo de reflujo directo.
b) En un matraz dispensar 4,8 ml de octanol y 0,24 del catalizador (tonsil SSP).
c) Se mezcla las soluciones con ayuda de una parrilla con agitación y calentamiento.
d) Durante un período de 90 minutos calentar a reflujo.
e) Habilite un equipo de destilación fraccionada.
f) Elevar la temperatura moderadamente y recolectar el destilado en un recipiente adecuado (matraz Erlenmeyer), el mismo se enfría en baño de hielo.
g) Retirar de la fuente de calor cuando dentro del matraz quede un escaso residuo líquido y el catalizador.
h) Se utiliza sulfato de sodio para secar el destilado. Posteriormente decantar con ayuda de un embudo de separación. La fase orgánica obtenida corresponde al alqueno (octeno).
El 1-octeno se comporta como un comonómero, es decir, es un monómero que polimeriza con otros monómeros diferentes a él, aun teniendo la capacidad de polimerizar consigo mismo.
Es así como este producto es útil en la elaboración de otras sustancias de naturaleza orgánica, como por ejemplo el polietileno de alta y de baja densidad y tensoactivos.
Por otra parte, es un compuesto importante en la cadena de reacciones necesarias para obtener aldehídos lineales C9. Estos posteriormente son transformados por reacciones de oxidación e hidrogenación en un alcohol graso (1-nonanol), utilizado como plastificante.
El 1-octeno es usado como aromatizante y por ende es adicionado a ciertos alimentos en los Estados Unidos.
El 1-octeno es una sustancia muy inflamable, la mezcla de sus vapores con otras sustancias pueden generar una explosión. A medida de prevención se debe evitar el uso de aire comprimido para manipular esta sustancia. También se debe mantener en ambiente libre de llamas y chispas. En caso de incendio usar polvo seco, dióxido de carbono o espuma para apagar las llamas.
La sustancia debe manipularse con bata, guantes y lentes de seguridad y bajo una campana de extracción de vapores.
La inhalación del producto produce somnolencia y vértigo. Al contacto directo produce resequedad en la piel. En caso de contacto con piel o mucosas se recomienda lavar la zona afectada con abundante agua, en caso de inhalación el paciente debe salir de la zona y respirar aire limpio. En caso de ingestión en grandes cantidades, acudir al médico y no provocar el vómito.
Este producto debe almacenarse a temperatura ambiente, alejado de oxidantes fuertes, protegido de la luz y lejos de drenajes de agua.
En caso de derrame se debe recoger con un material absorbente, por ejemplo arena. Este producto no debe descartarse en alcantarillas, desagües, ni de ninguna otra manera que afecte el ambiente, ya que es tóxico para la vida acuática.
- Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Química verde, Obtención de alquenos aplicando los principios de la química verde Educ. quím, 2010; 21(2), 183-189. Disponible en: scielo.org.
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