Cetosas: características, funciones, ejemplos
Cetosa es el término que se emplea para denotar a los monosacáridos que contienen al menos un grupo “cetona” en su estructura molecular, es decir, a un grupo caracterizado como RC(=O)R’, que representa el grupo funcional más oxidado de la molécula.
Los monosacáridos son los azúcares más simples. Son compuestos generalmente sólidos, cristalinos e incoloros; en su mayoría tienen un sabor dulce y son altamente solubles en agua e insolubles en solventes no polares.
Estructuralmente hablando, la mayor parte de los monosacáridos que están presentes en la naturaleza existe en una de dos formas: aldosa o cetosa; que son moléculas que se diferencian por la presencia de un grupo aldehído o de un grupo “ceto”, respectivamente.
Los ejemplos más comunes de los azúcares cetosas son la dihidroxiacetona, la eritrulosa, la xilulosa y la ribulosa, la fructosa, la sorbosa o la isomaltulosa, entre otros.
Índice del artículo
Así como es cierto para la mayor parte de los monosacáridos, las cetosas son moléculas compuestas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno unidos entre sí a través de enlaces sencillos y sin ramificaciones.
En su configuración de cadena “abierta”, la característica general de todos los monosacáridos es que estos poseen un átomo de carbono unido por un enlace doble a un átomo de oxígeno, lo que forma un grupo carbonilo.
Las cetosas se diferencian de otros monosacáridos muy relacionados, las aldosas (que poseen un grupo aldehído, R-HC=O), en que el grupo carbonilo no se encuentra en el extremo de la cadena carbonada, sino que puede estar en cualquier otra posición del monosacárido, por lo que forma un grupo “ceto”, también conocido como RC(=O)R’.
Es una regla general que los monosacáridos más simples son las “triosas”, es decir, aquellos azúcares que poseen solo tres átomos de carbono. Así, la cetosa más simple que puede hallarse en la naturaleza es la cetotriosa dihidroxiacetona.
Dependiendo del número de átomos de carbono, las cetosas pueden ser:
– Cetotriosas: las cetosas de tres átomos de carbono como, por ejemplo, la dihidroxiacetona.
– Cetotetrosas: las cetosas de 4 átomos de carbono como, por ejemplo, la eritrulosa.
– Cetopentosas: las cetosas de cinco átomos de carbono como, por ejemplo, la ribulosa.
– Cetohexosas: las cetosas de seis átomos de carbono como, por ejemplo, la fructosa.
– Cetoheptosas: las cetosas de siete átomos de carbono como, por ejemplo, la sedoheptulosa.
Con la única excepción de la dihidroxiacetona, todos los monosacáridos (sean aldosas o cetosas) poseen uno o más “centros” o átomos de carbono “asimétricos”. Por lo que se pueden hallar en dos formas o isómeros que son “ópticamente activos”, y que reciben el nombre de enantiómeros, que son estereoisómeros no superponibles (imágenes especulares).
Las dos formas posibles, entonces, se conocen convencionalmente como los isómeros D- y los isómeros L- y la cantidad de estos enantiómeros que posee una molécula de monosacárido depende del número de centros o carbonos quirales (n), es decir, cada monosacárido posee 2 a la potencian estereoisómeros.
En solución acuosa, las cetosas de 5 o más átomos de carbono (también las aldosas) se encuentran como estructuras cíclicas o anulares, donde el grupo carbonilo está unido covalentemente al átomo de oxígeno de algún grupo hidroxilo de la cadena carbonada, lo que forma un compuesto derivado conocido como “hemicetal”.
Los hemicetales se caracterizan por la presencia de un átomo de carbono asimétrico adicional, por lo que pueden existir dos estereoisómeros más para cada cetosa que se conocen con las letras griegas α y β, que reciben el nombre de anómeros.
Además, las cetosas pueden encontrarse en formas cíclicas de 5 o de 6 átomos de carbono, que se conocen respectivamente como cetofuranosas y cetopiranosas.
Los monosacáridos más comunes en la naturaleza son las hexosas, bien sea aldohexosas o cetohexosas. Un ejemplo importante de una cetohexosa es la fructosa, que es parte fundamental de la dieta de muchos animales, insectos, hongos y bacterias, pues se encuentra principalmente en las frutas, la miel y los vegetales.
La sacarosa, que es el azúcar que el hombre consume diariamente, es un disacárido compuesto por una molécula de fructosa y otra de glucosa.
Ya que puede ocurrir una proporción importante de isomerización entre la fructosa y la glucosa, esta cetohexosa es muy importante desde el punto de vista metabólico celular, ya que la glucosa es uno de los principales sustratos que emplean las células para la obtención de energía en forma de ATP.
En el contexto estructural, las cetosas también son esenciales, pues algunas cetopentosas funcionan como intermediarios o precursores en la síntesis de los azúcares empleados en los esqueletos carbonados de los ácidos nucleicos, que están presentes en todos los seres vivos y son las moléculas que contienen su información genética.
La fructosa, como ya se comentó, es quizá el ejemplo más representativo entre los azúcares cetosas, ya que es sumamente común en los tejidos vegetales y en muchos de los alimentos preparados que consumimos diariamente.
Sin embargo, otras cetosas importantes existen que tienen cierta trascendencia desde el punto de vista industrial, pues son de fácil y económica obtención. Además, así como el resto de los monosacáridos conocidos, son compuestos polifuncionales, polares y solubles en agua, lo que implica que pueden ser sujeto de múltiples transformaciones químicas.
Entre estos monosacáridos destacan:
Es una cetohexosa que es 5-epímero de la fructosa. Esta cetosa es un intermediario en la producción industrial de vitamina C a partir de la glucosa.
Este es un disacárido que es producto de la fermentación bacteriana de la sacarosa (compuesta por glucosa y fructosa). Su importancia industrial tiene que ver con su posible conversión a D-manitol o “isomalt”, muy empleado en la gastronomía.
Esta cetosa es obtenida como un “subproducto” de la industria de procesamiento de lácteos y puede ser convertida artificialmente en N-acetillactosamina, que es un disacárido presente en muchos oligosacáridos con importancia biológica. Además, está disponible comercialmente como un laxante osmótico llamado “laevulac”.
- Finch, P. (Ed.). (2013). Carbohydrates: structures, syntheses and dynamics. Springer Science & Business Media.
- Mathews, C. K., Van Holde, K. E., & Ahern, K. G. (2000). Biochemistry. Add. Wesley Longman, San Francisco.
- Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger principles of biochemistry. Macmillan.
- Ouellette, R. J., & Rawn, J. D. (2014). Organic chemistry: structure, mechanism, and synthesis. Elsevier.
- Stenesh, J. (1989). Dictionary of biochemistry and molecular biology. John Wiley.
- Stick, R. V., & Williams, S. (2010). Carbohydrates: the essential molecules of life. Elsevier.