Hidrocarburos insaturados: qué son, clasificación, propiedades, ejemplos
¿Qué son los hidrocarburos insaturados?
Los hidrocarburos insaturados son compuestos orgánicos qué están formados solo por carbono e hidrógeno, que poseen uno o más enlaces múltiples entre átomos de carbono. Esto quiere decir que cualquier compuesto de fórmula CxHy que presente un doble o un triple enlace es un hidrocarburo insaturado.
Los hidrocarburos insaturados están formados por los alquenos y los alquinos, así como también por los compuestos aromáticos. La razón por la que se llaman insaturados es porque poseen un número menor de hidrógenos que el máximo que podrían tener, dado el número de átomos de carbono en la estructura.
Los hidrocarburos insaturados se reconocen por tener menos de 2n+2 hidrógenos (que es el número máximo de hidrógenos que se puede tener por carbono), donde n es el número de átomos de carbono en la fórmula molecular.
Un ejemplo de hidrocarburo insaturado es el buteno, cuya fórmula molecular es C4H8. El número máximo de hidrógenos para 4 carbonos sería 2(4)+2=10 hidrógenos. Esto corresponde al número de hidrógenos de un hidrocarburo saturado. Como el buteno tiene solo 8 hidrógenos, lo cual es menor que 10, entonces es un hidrocarburo insaturado.
El número de insaturaciones
Los hidrocarburos insaturados se caracterizan por el número de insaturaciones. Este indica el número de pares de hidrógenos menos que un hidrocarburo insaturado tiene en comparación con uno saturado que posea el mismo número de carbonos.
El número de insaturaciones se puede calcular para cualquier compuesto insaturado por medio de la siguiente fórmula:
Donde C, N, H y X representan el número de carbonos, nitrógenos, hidrógenos y halógenos en la fórmula molecular, respectivamente. Este número nos da una idea de cuántos dobles o triples enlaces tiene un compuesto, dada su fórmula molecular, aunque se debe tener cuidado porque los ciclos (que no son insaturaciones) también contribuyen al número de insaturaciones:
Ejemplo
El benceno tiene fórmula C6H6, así que el número de insaturaciones es:
En este caso, las 4 insaturaciones corresponden a tres dobles enlaces y a un ciclo.
Clasificación de los hidrocarburos insaturados
Según el tipo de hidrocarburo
- Alquenos: son aquellos que tienen por lo menos un enlace doble en su estructura.
- Alquinos: son aquellos que tienen por lo menos un enlace triple en su estructura.
- Aromáticos: son compuestos poliinsaturados cíclicos con propiedades especiales que los hacen particularmente estables.
Según la cadena de carbonos
- Lineales: compuestos insaturados en los que todos los átomos de carbono se encuentran enlazados uno después del otro en una única cadena.
- Ramificados: son aquellos que poseen una cadena principal y además varias cadenas laterales que forman ramificaciones.
- Cíclicos: son aquellos en los que se presenta un ciclo cerrado de átomos de carbono en el que se presenta por lo menos un enlace doble o triple (cicloalquenos, cicloalquinos y aromáticos).
Según el número de insaturaciones
- Monoinsaturados: cuando poseen solo un enlace múltiple, es decir bien sea un solo enlace doble o un solo enlace triple.
- Poliinsaturados: cuando la estructura posee más de un enlace múltiple, como en el caso de los alcadienos, alcadiinos, alqueninos, etc.
Propiedades de los hidrocarburos insaturados
Las propiedades de los hidrocarburos insaturados dependen fuertemente del tipo particular de hidrocarburo del que se trate:
Puntos de fusión y ebullición
En general, los hidrocarburos insaturados poseen puntos de fusión y ebullición bajos. Sin embargo, comparados con los alcanos, los alquenos con igual número de carbonos y cadena principal similar suelen tener menor punto de ebullición, mientras que los alquinos tienden a tener puntos de ebullición mayores.
Lo mismo sucede con los puntos de fusión. En la siguiente tabla se pueden observar que tanto el punto de fusión como el de ebullición del 1-penteno son menores que los del pentano y estos que los del 1-pentino.
Estado físico
Debido a sus bajos puntos de fusión y ebullición, los hidrocarburos insaturados de bajo peso molecular tienden a ser gaseosos a temperatura ambiente. Muchos también son líquidos y los de mayor peso molecular son sólidos. En muchos casos, los sólidos son sólidos amorfos en lugar de cristalinos.
Polaridad
Todos los hidrocarburos, incluidos los insaturados, son compuestos apolares, debido a que la electronegatividad del carbono y la del hidrógeno son muy similares. La única excepción es en el caso de los alquinos terminales, los cuales son débilmente polares debido al hecho de que el carbono con hibridación sp es ligeramente más electronegativo que los carbonos sp2 y sp3.
Solubilidad
Al ser apolares, los hidrocarburos insaturados son insolubles en agua y en otros solventes polares, pero son muy solubles en solventes apolares tales como tetracloruro de carbono, ciclohexano y otros. De hecho, muchos de estos compuestos son, en sí mismos, solventes apolares.
Son combustibles
Una característica de todos los hidrocarburos, incluyendo los insaturados, es que se queman en presencia de oxígeno para convertirse en dióxido de carbono y agua liberando energía en forma de luz y calor.
Pueden polimerizarse
Por medio de distintas reacciones químicas, los alquenos y alquinos pueden unirse unos con otros para formar polímeros como en el caso del polietileno y el polipropileno, por mencionar solo algunos. Así que los hidrocarburos insaturados son el material de partida de muchos plásticos comunes.
Reactividad química
La reactividad depende fuertemente del tipo de grupo funcional que posea una molécula. En el caso de los alquenos y alquinos, estos suelen ser bastante reactivos pudiendo sufrir reacciones de hidrogenación, hidratación, hidrohalogenación y otros tipos de reacciones de adición.
Por otro lado, los compuestos aromáticos suelen ser bastante inertes porque son muy estables. Las reacciones características de estos compuestos son las reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados
Nomenclatura de los alquenos
Alquenos lineales
El nombre de los alquenos lineales se construye colocando un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena, seguido del localizador del carbono donde comienza el doble enlace separado con guiones del resto del nombre y terminado con el sufijo _eno:
Prefijo-localizador-eno
- Ejemplo:
El but-1-eno es el nombre del buteno lineal con un doble enlace en el primer carbono mientras que el but-2-eno tiene el enlace doble en el segundo carbono.
Alquenos ramificados
En el caso de los alquenos ramificados, se selecciona primero la cadena principal más larga que contenga a ambos carbonos del doble enlace y se numera dándole prioridad al doble enlace. El nombre se construye colocando primero las ramificaciones en orden alfabético precedidos por sus localizadores seguido del nombre de la cadena principal como se indicó anteriormente.
- Ejemplo:
En el 3-metilbut-1-eno, la numeración se hace de izquierda a derecha para darle prioridad al doble enlace, en lugar de darle la prioridad a la ramificación (el grupo metilo).
Polienos
En el caso de los alquenos poliinsaturados o polienos, los cuales contienen más de un doble enlace, se selecciona como cadena principal aquella que tenga el mayor número de dobles enlaces posible, sin importar que haya otras cadenas más largas.
En el nombre de la cadena principal se añade un localizador por cada enlace doble y se añade el prefijo di, tri, tetra, etc. antes de la terminación -eno, para indicar el número de enlaces dobles que posee.
- Ejemplo:
Nótese en este caso que a pesar de que hay una cadena más larga de 5 carbonos, se selecciona la de 4, ya que contiene los dos dobles enlaces.
Nomenclatura de los alquinos
Los alquinos se nombran de forma muy similar a los alquenos, con la única diferencia de que el nombre termina en -ino en lugar de -eno. En los casos en los que existen más de un triple enlace, se colocan los localizadores de todos ellos y el prefijo numérico que indica cuántos hay.
- Ejemplo:
Nomenclatura de los compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno y tanto la numeración como la forma de nombrarlos depende de cuántos sustituyentes tenga el anillo.
Anillos aromáticos con un solo sustituyente
En este caso no hace falta numerar los carbonos del anillo, ya que se sobreentiende que el carbono en el que se ubica la ramificación es el carbono 1. El nombre consiste en el nombre de la ramificación seguido de la palabra benceno.
- Ejemplo:
Anillos aromáticos con dos sustituyentes
En este caso se pueden dar 3 numeraciones o patrones de sustitución que son (1,2), (1,3) y (1,4). Como es indiferente indicar cuál sustituyente está en el carbono 1 y cuál en el otro, se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-), respectivamente, para referirse a los mismos.
- Ejemplos:
Anillos aromáticos con más de 2 sustituyentes
En este caso se selecciona la numeración que dé la combinación más pequeña de localizadores. Si dos numeraciones resultan iguales, se le da prioridad a los sustituyentes según el orden alfabético.
- Ejemplos:
Ejemplos de hidrocarburos insaturados
A continuación, se presentan ejemplos adicionales de hidrocarburos insaturados a los ya mencionados.
Acetileno (C2H2)
Acetileno es el nombre común del etino, el alquino más simple que hay. Este compuesto tiene 2 insaturaciones debido a su triple enlace y se utiliza, entre otras cosas, en los equipos de oxicorte y soldadura de acero.
Ciclohexeno (C6H10)
Alqueno cíclico de 6 carbonos que posee dos insaturaciones: una debida al ciclo y la otra debida al doble enlace.
Estireno (C8H8)
Este compuesto es de uso común en la preparación de polímeros. Es un alqueno aromático con 5 insaturaciones.