Derivados del benceno
Los derivados del benceno son, según el sistema de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), los hidrocarburos aromáticos.
Aunque algunos compuestos son referidos exclusivamente por nombres IUPAC, algunos son más frecuentemente designados por nombres comunes (Important Benzene Derivatives and Groups, S.F.).
Históricamente, las sustancias de tipo benceno se llamaban hidrocarburos aromáticos porque tenían aromas distintivos. Hoy en día, un compuesto aromático es cualquier compuesto que contiene un anillo de benceno o tiene ciertas propiedades de tipo benceno (pero no necesariamente un aroma fuerte).
Puede reconocer los compuestos aromáticos en este texto por la presencia de uno o más anillos de benceno en su estructura.
En la década de 1970, los investigadores descubrieron que el benceno es cancerígeno. Sin embargo, esto no significa que los compuestos que contienen un anillo de benceno como parte de su estructura son también cancerígenos.
Es un error común que, si un compuesto se utiliza para producir un determinado producto químico, los riesgos asociados con ella siguen siendo los mismos.
De hecho, cuando se hace reaccionar benceno para producir diferentes derivados, deja de ser el compuesto benceno, y las propiedades químicas de los productos pueden ser a menudo completamente diferentes.
Por lo tanto, la presencia de un anillo de benceno en la estructura de un compuesto no es una causa automática de preocupación, de hecho, un gran número de compuestos que se encuentran en nuestros alimentos contienen un anillo de benceno en algún lugar de su estructura (Structure and Nomenclature of Aromatic Compounds, S.F.).
Nomenclatura de los derivados de benceno
Los derivados de benceno han sido aislados y utilizados como reactivos industriales durante más de 100 años y muchos de los nombres están arraigados en las tradiciones históricas de la química.
Los compuestos mencionados a continuación llevan los nombres históricos comunes y la mayoría de las veces no por los nombres sistémicos de IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).
-Fenol también se conoce como benzenol.
-El tolueno también se conoce como metil benceno.
-La anilina también se conoce como bencenamina.
-El anisol es también conocido como metoxi benceno.
-El nombre IUPAC del estireno es el vinil benceno.
-La acetofenona también se conoce como Metil fenil cetona.
-El nombre IUPAC del benzaldehído es bencenocarbaldehído.
-El ácido benzoico tiene el nombre IUPAC de ácido benceno carboxílico.
Derivados simples
Cuando el benceno contiene un solo grupo sustituyente se denominan derivados simples. La nomenclatura para este caso será el nombre del derivado + benceno.
Por ejemplo, el cloro (Cl) unido a un grupo fenilo se denominaría clorobenceno (cloro + benceno). Puesto que hay solamente un sustituyente en el anillo del benceno, no tenemos que indicar su posición en el anillo del benceno (Lam, 2015).
Derivados disustituidos
Cuando dos de las posiciones en el anillo han sido sustituidas con otro átomo o grupo de átomos, el compuesto es un benceno disustituido.
Se puede numerar los átomos de carbono y nombrar el compuesto en relación a ellos. Sin embargo, hay una nomenclatura separada para describir las posiciones relativas.
Usando tolueno como ejemplo, la orientación orto es la relación 1,2; el meta es 1,3 y el para es 1,4. Se debe tener en cuenta que hay dos posiciones orto y meta.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético a menos que haya uno importante o que le conceda nombre a la molécula, por ejemplo el fenol.
La notación para las posiciones orto, meta y para se pueden simplificar con las letras o, m y p respectivamente (en itálica).
Derivados polisustituidos
Cuando hay más de dos sustituyente en el anillo bencílico se debe usar números para distinguirlos.
Se comienza a numerar en el átomo de carbono al cual está unido uno de los grupos y cuentan hacia el átomo de carbono que lleva al otro grupo sustituyente por el camino más corto.
El orden de los sustituyentes es alfabético y los sustituyentes se nombran precedidos del número de carbono en el cual se encuentran todo esto seguido de la palabra benceno.
Si un grupo imparte un nombre especial, el nombre de la molécula como un derivado de ese compuesto y si ningún grupo imparte un nombre especial, la lista en orden alfabético, dándoles el conjunto más bajo de números.
Algunos derivados importantes del benceno
Un número de los derivados de benceno sustituidos son compuestos bien conocidos y comercialmente importantes.
Uno de los más obvios es el poliestireno, fabricado mediante la polimerización de estireno. La polimerización implica la reacción de muchas moléculas más pequeñas para formar cadenas largas de moléculas.
Se producen varios billones de kilogramos de poliestireno por año, y sus usos incluyen cubiertos de plástico, envasado de alimentos, materiales de embalaje de espuma, cajas de computadoras y materiales de aislamiento (Net Industries and its Licensors, S.F.).
Otros derivados importantes son los fenoles. Estos se definen como moléculas de benceno con grupos OH (hidróxido) unidos a ellos.
Se describen como sólidos incoloros o blancos en su forma más pura. Se utilizan para hacer epóxis, resinas y películas.
El tolueno se define como una molécula de benceno con un grupo de un átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno unidos a él. Es “un líquido claro e incoloro con un olor distintivo”.
El tolueno se utiliza como disolvente, aunque este uso se termina gradualmente porque el tolueno puede causar dolores de cabeza, confusión y pérdida de memoria. También se utiliza en la producción de ciertos tipos de espuma.
La anilina es una molécula de benceno con un grupo amino (-NH2) unido a ella. La anilina es un aceite incoloro, pero puede oscurecerse con la exposición a la luz. Se utiliza para hacer tintes y productos farmacéuticos (Kimmons, S.F.).
El ácido benzoico es un conservante de alimentos, es material de partida para la síntesis de tintes y otros compuestos orgánicos y se usa para el curado de tabaco.
Las moléculas basadas en benceno más complejas tienen aplicaciones en la medicina. Quizás te suene el Paracetamol, que tiene el nombre químico de acetaminofén, utilizado comúnmente como un analgésico para aliviar el dolor y dolores de cabeza.
De hecho, es probable que un gran número de compuestos medicinales presenten un anillo de benceno en algún lugar de su estructura, aunque estos compuestos son a menudo más complicados que los mostrados aquí.
Referencias
- Andy Brunning/Compound Interest. (2015). Benzene Derivatives in Organic Chemistry. Recuperado de compoundchem.com.
- Benzene Derivatives. (S.F.). Recuperado de chemistry.tutorvista.com.
- Colapret, J. (S.F.). Benzene & Its Derivatives. Recuperado de colapret.com.utexas.edu.
- Important Benzene Derivatives and Groups. (S.F.). Recuperado de colby.edu.
- Kimmons, R. (S.F.). List of Benzene Derivatives. Recuperado de hunker.com.
- Lam, D. (2015, Noviembre 16). Nomenclature of Benzene Derivatives.
- Net Industries and its Licensors. (S.F.). Benzene – Benzene Derivatives. Recuperado de science.jrank.org.
- Structure and Nomenclature of Aromatic Compounds. (S.F.). Recuperado de saylordotorg.github.io.