Pentosas: características, biosíntesis, funciones
Las pentosas son monosacáridos que poseen cinco carbonos y cuya fórmula empírica es C5H10O5. De forma similar a otros monosacáridos, las pentosas son azúcares polihidroxilados que pueden ser aldosas (si tienen un grupo aldehído) o cetosas (si tienen un grupo cetona).
Uno de los destinos metabólicos de la glucosa en animales y plantas vasculares es la oxidación vía pentosa fosfato para producir ribosa 5-fosfato, una pentosa que formará parte del ADN.
Otras vías transforman la glucosa (por acción de isomerasas, quinasas y epimerasas) en las pentosas xilulosa y arabinosa, las cuales tienen funciones estructurales. Su fermentación por microorganismos es importante en la biotecnología.
Índice del artículo
- 1 Características
- 2 Biosíntesis de pentosas
- 3 Fermentación de las pentosas para producir etanol
- 4 Pentosas más comunes: estructura y función
- 5 Referencias
En todos los monosacáridos, incluyendo las pentosas, la configuración absoluta del centro quiral más alejado del carbono carbonilo de las pentosas (C-4) puede ser la del D-gliceraldehído o del L-gliceraldehído. Esto determina si la pentosa es un enantiómero D o L.
Las aldopentosas tienen tres centros quirales (C-2, C-3, C-4) mientras que las cetosas tienen dos centros quirales (C-3, C-4).
En la naturaleza, las pentosas con la configuración D son más abundantes que las pentosas con configuración L. Las aldopentosas con configuración D son: arabinosa, lixosa, ribosa y xilosa. Las cetopentosas con configuración D son: ribulosa y xilulosa.
Las pentosas pueden ciclarse mediante reacciones del carbono carbonilo de la función aldehído o cetona, con un grupo hidroxilo secundario en una reacción intramolecular, para formar hemiacetales o hemicetales cíclicos. Las pentosas pueden formar piranosas o furanosas.
El grupo aldehído de las aldopentosas, igual que en todas las aldosas, puede ser oxidado y convertido en grupo carboxilo. El producto formado se denomina ácido aldónico. Este ácido monocarboxílico puede experimentar una segunda oxidación, la cual ocurre en el carbono 6, un alcohol primario, siendo convertido en un ácido dicarboxílico, denominado ácido aldárico.
El análisis de la composición de la celulosa y lignina revela que ambas substancias están conformadas por hexosas y pentosas, siendo las hexosas igual o más abundantes (hasta dos veces más) que las pentosas.
La celulosa y la hemicelulosa se encuentra en la pared celular de las células de las plantas. Las microfibrillas cristalinas de celulosa rodean la hemicelulosa amorfa, estando embebidas en una matriz de lignina. La celulosa está compuesta principalmente por glucosa y otros azúcares tales como celobiosa, celotriosa y celotetraosa.
La hemicelulosa es un heteropolisácaridos de ramificaciones cortas compuestas por hexosas, D-glucosa, D-galactosa y D-manosa y pentosas, principalmente D-xilosa y D-arabinosa.
En los residuos lignocelulósicos, la proporción de xilosa es mayor que la de arabinosa. Las pentosas representan el 40% del total de azúcares (hexosas + pentosas). Los tipos de madera se diferencian por las sustituciones que poseen los xilanos.
La hemicelulosa se clasifica según los residuos de azúcar que posee. El tipo y la cantidad de hemicelulosa varía ampliamente dependiendo de la planta, el tipo de tejido, el estado de crecimiento y las condiciones fisiológicas. El D-xilano es la pentosa más abundante en árboles decíduos y en las coníferas.
En la naturaleza, las pentosas más abundantes son D-xilosa, L-arabinosa y D-ribosa y los pentitoles D-arabinol y ribitol. Otras pentosas son muy raras o no existen.
En las plantas, el ciclo de Calvin es una fuente de azúcares fosforilados como la D-fructosa-6-fosfato, que puede ser transformada en D-glucosa-6-fosfato. Una fosfoglucomutasa cataliza la interconversión de D-glucosa-6-fosfato en D-glucosa-1-fosfato.
La enzima UDP-glucosa fosforilasa cataliza la formación de UDP-glucosa a partir de uridin-trifosfato (UTP) y D-glucosa-1-fosfato. La reacción que sigue consiste en una óxido-reducción, donde el NAD+ acepta electrones de UDP-glucosa, el cual se convierte en UDP-glucuronato. Este último experimenta una descarboxilación y es convertido en UDP-xilosa.
La UDP-arabinosa 4-epimerasa cataliza la conversión de la UDP-xilosa en UDP-arabinosa, siendo una reacción reversible. Ambos UDP-azúcares (UDP-xilosa y UDP-arabinosa) pueden ser utilizados para la biosíntesis de hemicelulosa.
El ciclo de Calvin también produce pentosas fosfato tales como la ribosa 5-fosfato, una aldosa, la ribulosa 5-fosfato o una cetosa, que sirven para fijar el dióxido de carbono.
En Escherichia coli, la L-arabinosa es convertida en L-ribulosa por una L-arabinosa isomerasa. Luego, la L-ribulosa es transformada primero en L-ribulosa 5-fosfato y luego en D-xilulosa 5-fosfato por acción de la L-ribuloquinasa y L-ribulosa 5-fosfato epimerasa.
El etanol es producido comercialmente por fermentación y mediante síntesis química. La producción de etanol por fermentación requiere que los microorganismos usen hexosas y pentosas como fuente de energía. La obtención de etanol a partir de pentosas es mayor si ambos azúcares están presentes en grandes cantidades.
Muchos organismos, tales como levaduras, hongos filamentosos y bacterias, pueden fermentar xilosa y arabinosa a temperaturas entre 28 ºC y 65 ºC y con un pH entre 2 y 8, produciendo alcohol.
Algunas cepas de Candida sp. tienen la capacidad de crecer solo a partir de D-xilosa, siendo el etanol el principal producto de fermentación. Las levaduras que mejor fermentan la xilosa a etanol son Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. y Saccharomices sp.
El hongo filamentoso Fusarium oxysporum fermenta la glucosa a etanol, produciendo dióxido de carbono. Este hongo también es capaz de convertir D-xilosa en etanol. Sin embargo, hay otros hongos cuya capacidad de fermentación de la D-xilosa es mayor. Estos incluyen Mucor sp. y Neurospora crassa.
Muchas bacterias pueden emplear la hemicelulosa como fuente de energía, pero la fermentación de los azúcares produce otras sustancias además del etanol, como por ejemplo los ácidos orgánicos, cetonas y gases.
Símbolo Rib. Es una aldopentosa y el enantiómero D-ribosa es más abundante que el L-ribosa. Soluble en agua. Es un metabolito de la vía pentosa fosfato. La ribosa forma parte del ARN. La deoxi-ribosa forma parte del ADN.
Símbolo Ara. Es una aldopentosa, el enantiómero L-arabinosa es más abundante que el D-arabinosa. La arabinosa forma parte de la pared celular de las plantas.
Símbolo Xyl. Es una aldopentosa, el enantiómero D-xilosa es más abundante que el L-xilosa. Está presente en la pared celular de las plantas y es abundante en muchos tipos de madera. También está presente en la cáscara de semillas de algodón y la concha de pacana.
Símbolo Rub. Es una cetosa, el enantiómero D-ribulosa es más abundante que el L-ribulosa. Es un metabolito de la vía pentosa fosfato y está presente en plantas y animales.
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