Ácido hipobromoso: características, estructura, usos
El ácido hipobromoso (HOBr, HBrO) es un ácido inorgánico producido por la oxidación del anión bromuro (Br-). La adición de bromo al agua da ácido bromhídrico (HBr) y ácido hipobromoso (HOBr) a través de una reacción de desproporción. Br2 + H2O = HOBr + HBr
El ácido hipobromoso es un ácido muy débil, algo inestable, existente como una solución diluida a temperatura ambiente. Se produce en organismos vertebrados de sangre caliente (incluidos los humanos), por la acción de la enzima peroxidasa de los eosinófilos.
El descubrimiento de que el ácido hipobromoso puede regular la actividad del colágeno IV ha atraído una gran atención.
Índice del artículo
- Aparienciasólidos de color amarillo: sólidos de color amarillo.
- Apariencia: sólidos de color amarillo.
- Peso molecular: 96.911 g/mol.
- Punto de ebullición: 20–25 °C.
- Densidad: 2.470 g/cm3.
- Acidez (pKa): 8,65.
- Las propiedades químicas y físicas del ácido hipobromoso son similares a las de otros hipohalitos.
- Se presenta como una solución diluida a temperatura ambiente.
- Los sólidos de hipobromito son de color amarillo y tienen un olor aromático peculiar.
- Es un fuerte bactericida y desinfectante del agua.
- Tiene un pKa de 8,65 y se disocia parcialmente en agua a pH 7.
- El ácido hipobromoso (HOBr) se utiliza como agente de blanqueo, oxidante, desodorante, y desinfectante, debido a su capacidad para matar las células de muchos patógenos.
- Es utilizado por la industria textil como agente blanqueador y desecador.
- También se utiliza en bañeras de hidromasaje y spas como un agente germicida.
El bromo está omnipresente en los animales como bromuro iónico (Br-), pero hasta hace poco, no se conocía su función esencial.
Recientes investigaciones han demostrado que el bromo es esencial para la arquitectura de las membranas basales y el desarrollo de los tejidos.
La enzima peroxidasina utiliza HOBr para formar enlaces cruzados en la sulfilimina que se encuentra reticulada en los andamios de colágeno IV de la membrana basal.
El ácido hipobromoso se produce en organismos vertebrados de sangre caliente por la acción de la enzima peroxidasa de los eosinófilos (EPO).
La EPO genera HOBr a partir de H2O2 y Br- en presencia de una concentración plasmática de Cl-.
La mieloperoxidasa (MPO), de los monocitos y neutrófilos, genera ácido hipocloroso (HOCl) a partir de H2O2 y Cl-.
La EPO y la MPO juegan un importante papel en los mecanismos de defensa del huésped contra agentes patógenos, utilizando HOBr y HOCl respectivamente.
El sistema MPO / H2O2 / Cl- en presencia de Br- también genera HOBr por la reacción del HOCl formado con Br-. Más que un potente oxidante, el HOBr es un poderoso electrófilo.
La concentración plasmática de Br- es más de 1000 veces menor que la del anión cloruro (Cl-). En consecuencia, la producción endógena de HOBr también es menor en comparación con el HOCl.
Sin embargo, el HOBr es significativamente más reactivo que el HOCl cuando la oxidabilidad de los compuestos estudiados no es relevante, por lo que la reactividad de HOBr podría estar más asociada con su fuerza electrofílica, que con su poder oxidante (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).
Aunque su potencial redox es menor que el de HOCl, el HOBr reacciona con los aminoácidos más rápido que HOCl.
La halogenación de anillo de tirosina por HOBr es 5000 veces más rápida que la de HOCl.
El HOBr también reacciona con las nucleobases de los nucleósidos y el ADN.
La 2′-desoxicitidina, la adenina y la guanina, generan 5-bromo-2′-desoxicitidina, 8-bromoadenina y 8-bromoguanina en sistemas EPO / H2O2 / Br- y MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Kitabatake y Koide, 2016).
McCall, et al. (2014) han demostrado que el Br es un cofactor requerido para la formación de enlaces cruzados de sulfilimina catalizada por la enzima peroxidasina, una modificación postraduccional esencial para la arquitectura del colágeno IV de las membranas basales y el desarrollo de los tejidos.
Las membranas basales son matrices extracelulares especializadas que son mediadores clave de la transducción de señales y soporte mecánico de las células epiteliales.
Las membranas basales definen la arquitectura del tejido epitelial y facilitan la reparación del tejido después de una lesión, entre otras funciones.
Incrustado dentro de la membrana basal, se encuentra un andamio de colágeno IV reticulado con la sulfilimina, que da funcionalidad a la matriz en los tejidos multicelulares de todos los animales.
Los andamios de colágeno IV proporcionan resistencia mecánica, sirven como un ligando para las integrinas y otros receptores de la superficie celular, e interactúan con factores de crecimiento para establecer gradientes de señalización.
La sulfilimina (sulfimida) es un compuesto químico que contiene un doble enlace azufre a nitrógeno. Enlaces de sulfilimina estabilizan las hebras del colágeno IV que se encuentran en la matriz extracelular.
Estos enlaces unen covalentemente los residuos de metionina 93 (Met93) e hidroxilisina 211 (Hyl211) de hebras de polipéptidos adyacentes para formar un trimero de colágeno más grande.
La peroxidasina forma ácido hipobromoso (HOBr) y ácido hipocloroso (HOCl) a partir de bromuro y cloruro, respectivamente, los cuales pueden mediar en la formación de los enlaces cruzados de sulfilimina.
El bromuro, convertido en ácido hipobromoso, forma un intermediario del ión bromosulfonio (S-Br) que participa en la formación de los enlaces cruzados.
McCall, et al. (2014) demostraron que la deficiencia de Br en la dieta es letal en la mosca Drosophila, mientras que la reposición de Br restablece su viabilidad.
Igualmente establecieron que el bromo es un oligoelemento esencial para todos los animales por su papel en la formación de enlaces de sulfilimina y el colágeno IV, lo que resulta de vital importancia para la formación de las membranas basales y el desarrollo de los tejidos.
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