Manosa: características, estructura, funciones
La manosa es un monosacárido o monoglucósido del grupo de las aldohexosas que se produce de forma natural en los organismos del reino vegetal y que se encuentra en algunas proteínas animales glicosiladas.
La manosa se puede obtener de manera sintética como un derivado de la arabinosa, empleando el método de síntesis de Kiliani-Fischer, en el que se obtienen monosacáridos por la hidrólisis de compuestos cianhídricos derivados de azúcares aldosas.
Bergmann y Schotte, en 1921, fueron los primeros en aislar monohidrato de 4-glucósido-manosa mediante la oxidación del compuesto celobial. Posteriormente el químico Julius von Braun obtuvo el mismo compuesto mediante la acción del fluoruro de hidrógeno anhídrido sobre la celobiosa.
La manosa es uno de los azúcares más empleados en la industria alimenticia para “bloquear” o “esconder” sabores, ya que establece uniones intramoleculares entre sus monómeros y esto reduce las interacciones con los receptores activos de las papilas gustativas.
Científicos han descubierto que la D-manosa actúa como un fuerte inhibidor de bacterias patogénicas en la mucosa gastrointestinal de los mamíferos. Incluso, se han realizado estudios suministrando D-manosa a distintos tipos de aves de corral para prevenir la infección con el patógeno Salmonella typhimurium.
La manosa, en sus diferentes isoformas, constituye parte importante de los emulsificantes comestibles que se utilizan en la industria alimenticia para fabricar helados, yogures, tortas, así como también en la industria de fabricación de papel.
Las plantas representan la principal fuente de manosa natural, sin embargo, pocas especies metabolizan este glúcido para emplearlo como fuente de energía y esta particularidad ha hecho que sea empleada como mecanismo de selección en los medios de cultivos transgénicos.
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La manosa está constituida por seis átomos de carbono que pueden estar unidos entre sí en forma de anillo, donde participan los 6 átomos (piranosa) o solo 5 de ellos (furanosa). Puesto que en el carbono en la posición 1 contiene un grupo aldehído (CHO), la manosa se clasifica como un azúcar aldosa.
Este monosacárido posee la misma fórmula y peso molecular de la glucosa (C6H12O6 = 180,156 g/mol) por tanto, la manosa es un epímero de la glucosa. Los epímeros son estereoisómeros que se diferencian entre sí respecto a la configuración de su centro “aquiral” o “estereogénico”.
La glucosa tiene el grupo hidroxilo (OH) unido al carbono en la posición 2 orientado hacia la derecha, mientras que el mismo grupo OH de la manosa se encuentra orientado hacia la izquierda, lo que puede apreciarse al comparar ambos compuestos representados mediante las proyecciones de Fisher.
El carbono 1 de la manosa, donde se encuentra unido el grupo aldehído, es clasificado como quiral, ya que posee cuatro sustituyentes diferentes en cada uno de sus cuatro enlaces. La manosa puede encontrarse en dos configuraciones estructurales diferentes: la D-manosa y L-manosa, que son enantiómeros entre sí.
En la D-manosa los grupos hidroxilo unidos a los carbonos 2 y 3 se orientan hacia la izquierda (proyección de Fisher), mientras que en la L-manosa los grupos hidroxilo en los mismos carbonos se orientan hacia la derecha.
La manosa es generalmente clasificada como una piranosa, puesto que puede formar anillos de 6 átomos de carbono y, según la proyección de Haworth, esta puede representarse estructuralmente como dos enantiómeros:
– α-manosa cuando el grupo hidroxilo del carbono 1 está orientado hacia “abajo” y
– β-manosa cuando el grupo hidroxilo del carbono 1 está orientado hacia “arriba”
A los diferentes disacáridos y oligosacáridos mixtos que poseen residuos de manosa usualmente se les agrega la terminación “manan”. Por ejemplo, el galactomanano es un oligosacárido compuesto principalmente por galactosa y manosa.
La manosa es uno de los residuos carbohidratados que participa en la interacción entre el óvulo y el espermatozoide de los animales.
Numerosos estudios han determinado que la incubación de espermatozoides con manosa y fucosa hace que estos no puedan unirse a la zona pelúcida (capa interna del ovocito de los mamíferos), ya que sus receptores de manosa se bloquean con residuos de fucosa.
Los receptores de manosa en el espermatozoide median la fusión entre los gametos durante la fertilización del óvulo en los humanos. Estos activan la reacción “acrosomal”, donde se degradan las membranas celulares de cada gameto para que ocurra su posterior fusión.
Este monosacárido participa en la formación de numerosos tipos de glicoproteínas de membrana en las células animales.
También forma parte de una de las glicoproteínas más importantes en el huevo: la conalbúmina u ovotransferrina contiene manosa y glucosamina, y se caracteriza por unirse o “quelar” hierro y otros iones metálicos, lo que inhibe el crecimiento de virus y otros microorganismos.
La unión y adherencia de la bacteria Escherichia coli a las células epiteliales en la mucosa intestinal depende de una sustancia específica, compuesta principalmente por manosa.
Las propiedades edulcorantes de los hidratos de carbono dependen de la estereoquímica de sus grupos hidroxilo, por ejemplo, la β-D-glucosa es un edulcorante fuerte, mientras que el epímero β-D-manosa se utiliza para otorgar amargor a los alimentos.
La manosa generalmente forma parte de la hemicelulosa en forma de “glucomananos” (glucosa, manosa y galactosa). La hemicelulosa es uno de los polisacáridos estructurales típicos de las plantas, y se asocia principalmente con las pectinas, celulosas y otros polímeros de la pared celular.
La β-D-manopiranosa forma parte de la estructura de la goma guar, uno de los agentes gelificantes más empleados en la industria alimenticia. Este compuesto posee una relación de monosacáridos de 2:1, es decir, que por cada molécula de D-manosa existen dos moléculas de D-galactosa.
La goma de algarrobo está estructurada por un heteropolisacárido conformado por D-manosa unida a varias ramas de D-galactosa. Este compuesto es uno hidrocoloides más empleados en la industria alimenticia para otorgar consistencia y textura a los alimentos como helados y yogurts.
En la actualidad, diversas publicaciones sugieren que la manosa puede consumirse como un sustituto de la azúcar común (sacarosa), que está compuesta principalmente por glucosa.
Además, la manosa se acumula en las células como manosa-6-fosfato, una forma poco asimilable por las células tumorales, por lo que se ha sugerido su empleo en la lucha contra el cáncer.
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