Biología

Naranja de metilo: características, síntesis y aplicaciones


El naranja de metiloo anaranjado de metilo es un compuesto azoderivado, utilizado como colorante e indicador de pH. Su nombre científico es sal sódica del ácido (p-[[p-(dimetilamino) fenil] azo] bencenosulfónico y su fórmula química C14H14N3NaO3S.

También se le conoce con otros nombres tales como: heliantina, anaranjado de Poivrier, anaranjado III y naranja gold. El color del naranja de metilo es rojo anaranjado. Su zona de viraje oscila entre 3,1 a 4,4. Por debajo de 3,1 es rojo y por encima de 4,4 es amarillo anaranjado.

Este colorante azoderivado tiene diversas aplicaciones. Entre ellas se pueden citar: análisis de sustancias químicas y farmacéuticas, especialmente en la titulación de ácidos y también como colorante en productos textiles y tejidos biológicos.

Esta sustancia es un irritante de piel y mucosas. Por tanto, se deben usar implementos de seguridad para manipular este compuesto, tales como bata, guantes, zapatos cerrados y lentes de seguridad. También posee actividad mutagénica.

Índice del artículo

Características

El indicador de pH naranja de metilo tiene un estado físico sólido y puede disolverse en agua para formar una solución acuosa. Es de color naranja-amarillento y no tiene olor (inodoro).

Presenta un punto de ebullición a > de 300°C, la densidad es igual a 1,28 g/cm3.  Es soluble en 500 partes de agua y es insoluble en alcohol. Su masa molecular es de 327,34 g/mol.

Síntesis

Obtención del anaranjado de metilo

La reacción comprende la diazotación y la copulación con dimetil-anilina. Para su síntesis se procede de la siguiente manera. Lo primero es preparar separadamente las siguientes soluciones:

Procedimiento

Cuando las soluciones están frías, se procede de la siguiente manera:

– Disponer un baño de hielo (entre 0 y 5°C). Sobre el mismo, (1) agregar la solución (2) gota a gota, agitando frecuentemente.

– En ese rango de temperatura (dentro del baño de hielo), agregar lentamente la solución (3), luego se le agrega la solución (4).

– Retirar del baño de hielo y mezclar hasta que alcance la temperatura ambiente. Poco a poco, la mezcla va ir adquiriendo un color rojo oscuro.

Después, añadir solución sosa al 10% (NaOH) hasta alcanzar un pH ligeramente alcalino (aproximadamente 40 ml). En caso de que la solución esté muy oscura, se puede adicionar un poco más de NaOH al 10% hasta que tome el color característico.

Se adiciona 30 g de NaCL (sal común) y se somete a una fuente de calor a 50 o 60°C. Dejar enfriar y filtrar por el método de succión. Exponer por 10 minutos a una corriente de aire. Posteriormente, se termina el secado usando una estufa o un desecador, y finalmente se pesa para estipular el rendimiento.

Con el polvo se puede preparar una disolución acuosa de naranja de metilo.

Aplicaciones

Análisis de sustancias químicas y farmacéuticas

Muchas sustancias químicas requieren ser tituladas. Los indicadores de pH ayudan en este procedimiento. En este caso, es útil muy especialmente con las sustancias ácidas.

Colorante en empresas textiles al 5%

El naranja de metilo, además de servir como indicador de pH, tiene la propiedad de teñir sustratos como el algodón. Es por ello que es ampliamente utilizado en la industria textil.

Colorante de tejidos biológicos

Existen técnicas de coloración de tejidos histológicos donde se usa una variedad de colorantes, donde participa el ácido de Fuschin, el azul de metileno y el naranja gold o naranja de metilo.

Con esta técnica, el tejido conjuntivo y el colágeno se tiñen de color azul oscuro, el tejido muscular se colorea de naranja brillante, en tanto que la cromatina se tiñe de pardo amarillento y los eritrocitos de rojo anaranjado.

Toxicidad

El indicador de pH naranja de metilo es tóxico, por tanto debe evitarse el contacto directo con piel y mucosas. También es tóxico por inhalación o ingestión. En todos los casos mencionados tiene un efecto irritante, pudiendo enrojecer la zona afectada.

La NFPA (National Fire Protection Association) clasifica a las sustancias según 3 categorías identificadas por un color: riesgos para la salud (azul), inflamabilidad (rojo) y radioactividad (amarillo). Cada una es ponderada con una numeración que va de 0 a 4.

Según la NFPA esta sustancia fue clasificada con un riesgo de salud 2, lo que significa riesgo moderado. En cuanto a inflamabilidad está clasificado como 1, que significa riesgo ligero; y en cuanto a reactividad está clasificado como 0, es decir, no hay riesgo de esta naturaleza.

Impacto en el ambiente

El indicador de pH naranja de metilo puede ser tóxico para el ambiente, por tanto, sus desechos deben ser eliminados conforme a lo establecido por las leyes de cada país.

Sus desechos son encontrados en efluentes de las industrias textiles, las cuales utilizan este colorante para teñir telas, papel, y cueros entre otros productos.

El límite máximo permitido es de 200 mg/L en sólidos suspendidos totales de colorantes.

La técnica de absorción hoy día se vislumbra como una de las mejores opciones para remover compuestos orgánicos del agua.

Por ello, se están haciendo investigaciones para remover el colorante naranja de metilo entre otros compuestos orgánicos con materiales absorbentes de bajo costo, tales como: cáscara de naranja, algodón, arroz, carbón activado, bentonita, hojas pulverizadas, cáscara de coco, carbón de aserrín, nanopartículas de ZnO e hidróxidos dobles laminares.

Primeros auxilios

En caso de algún tipo de accidente con esta sustancia se debe proceder de la siguiente manera:

– Si el indicador de pH naranja de metilo salpica en la mucosa ocular se debe enjuagar con abundante agua fría por 15 minutos.

– En caso de contacto directo en piel, enjuagar con abundante agua y posteriormente tratar la irritación con una crema antinflamatoria.

– Si salpica en la ropa o zapatos, estos deben quitarse y lavarse antes de volver a usarlos.

– En caso de inhalación, trasladar al paciente a un lugar con abundante aire fresco. Si tiene dificultad para respirar, asistirlo con respiración artificial, y si es posible se debe colocar oxígeno.

– Por último, si la sustancia fue ingerida, no se debe provocar el vómito, y es necesario beber abundante agua. En todos los casos se debe buscar asistencia médica de forma inmediata.

Referencias

  1. Ramírez L, Jacobo A, Martínez M. Adsorción del naranja de metilo en solución acuosa sobre hidróxidos dobles laminares. Acta univ, 2015; 25( 3 ):25-34. Disponible en:scielo.org.
  2. “Naranja de metilo.” Wikipedia, La enciclopedia libre. 2 abr 2019, 22:21 UTC. 18 may 2019, 16:29. es.wikipedia.org/
  3. Instituto Nacional de Rehabilitación Comité de Bioseguridad, Hoja de Seguridad. Anaranjado de metilo. 2013. Disponible en: inr.gob.mx
  4. Hoja de seguridad Naranja de metilo MSDS. Universidad de Heredia, Escuela de Química. Costa Rica. Disponible en: Users/Equipo/Downloads
  5. Vogel A. Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pp 951
  6. Wikipedia contributors. “Methyl orange.” Wikipedia, The Free Encyclopedia. Wikipedia, The Free Encyclopedia, 17 Jan. 2019. Web. 19 May. 2019.
  7. Zyoud A, Zu’bi A, Helal MH, Park D, Campet G, Hilal HS. Optimizing photo-mineralization of aqueous methyl orange by nano-ZnO catalyst under simulated natural conditions. J Environ Health Sci Eng. 2015;13:46.
  8. Microscopy Fuchsin acid.2017. Available in: Users/Equipo/Download.