Ácido palmítico: qué es, estructura química, propiedades, usos
¿Qué es el ácido palmítico?
El ácido palmítico, ácido n- hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC, es un ácido graso saturado, lineal de cadena larga que se encuentra principalmente en el aceite de palma africana (Elaeis guineensis). Suele estar presente en casi todas las grasas animales o vegetales y también se obtiene por síntesis química.
El ácido palmítico es uno de los principales ácidos grasos de la leche de vaca, por lo que está en los quesos, mantequilla y derivados lácteos. Igualmente forma parte de los lípidos de la leche materna humana. Se trata de un componente principal del cuerpo de los animales, por lo que está contenido en la carne.
En los humanos constituye entre un 21 y un 30 % molar de la grasa. Es el primer ácido graso producido durante la lipogénesis (síntesis de ácidos grasos) y a partir de este pueden producirse ácidos grasos más largos.
El palmitato es la sal del ácido palmítico y el alcohol cetílico o palmitílico es otro derivado químico; ambos se usan en la industria cosmética.
Fórmula y estructura química
Contiene 16 átomos de carbono y ninguna instauración, por lo que se representa como 16:0. Su fórmula química es CH3(CH2)14COOH. También se puede indicar como C16H32O2.
La saponificación es la reacción química que ocurre cuando un ácido graso reacciona con un álcali. El producto de esta reacción es glicerol, que es un alcohol y la sal del ácido graso.
El ácido palmítico se saponifica con hidróxido de sodio (soda cáustica o lejía), para formar el palmitato de sodio, una sal. La fórmula química del palmitato de sodio es C16H31NaO2.
El alcohol cetílico o palmitílico también se obtiene del ácido palmítico. Es un alcohol graso de fórmula CH3(CH2)15OH. El palmitato de vitamina A es un antioxidante. Químicamente es el éster de retinol (vitamina A) y ácido palmítico, con fórmula C36H60O2.
Propiedades químicas
El ácido palmítico se presenta como cristales blancos, sólidos e inodoros a temperatura ambiente. Deja en el papel una mancha de grasa que no desaparece.
Solo se puede destilar al vacío o con vapor de agua sobrecalentado. Es insoluble en agua y soluble en acetato amílico, alcohol, éter, tetracloruro de carbono (CCl4), benceno (C6H6) y muy soluble en cloroformo (CHCl3). Al ser calentado, se inflama.
Los ácidos palmítico y esteárico se encuentran casi siempre juntos y ambos se obtienen de manera similar. Tras solubilizarse en alcohol en ebullición, el ácido palmítico se separa por cristalización al enfriarse a 62,6 ˚C.
El ácido puro cristaliza en cristales pequeños, en forma de escamas de brillo grasiento y tiene un peso molecular de 256,4 g/mol. A 25 °C su densidad es de 0,852 g/cm3; su punto de ebullición es 351–352 °C.
Alimentos que contienen ácido palmítico
Debido a que es de bajo costo y agrega textura y contribuye a la palatabilidad (“sensación en la boca”) de los alimentos procesados, el ácido palmítico y su sal sódica se utilizan ampliamente en los alimentos.
- El palmitato de vitamina A es agregado a la leche baja en grasa o sin grasa para reemplazar el contenido de esta vitamina que se pierde al desnatar la leche.
- Son grasas ricas en ácido palmítico y esteárico las manteca de cacao, de karité (Vitellaria paradoxa) y de Borneo o de illipe (Shorea stenoptera).
- Entre los aceites ricos en ácido palmítico están el de algodón, que tiene 22 %; y los elaborados a partir del germen de cereales, como por ejemplo maíz. Este contiene 13,4 % de ácido palmítico.
- La manteca de cerdo cuenta con 25,4 % de ácido palmítico, el sebo de vacuno tiene 26,5 %, la manteca de ganso tiene 21 %, la mantequilla tiene 20,6 % y la manteca de cacao cuenta con 25%.
- El aceite de oliva contiene 11,5% y otros aceites vegetales (soja, colza, girasol, sésamo, cacahuete) tienen contenidos inferiores al 10 % de ácido palmítico.
Aceite de palma
Las fuentes principales de ácido palmítico son el aceite de palma y los subproductos de su refinación. El aceite crudo de palma es semisólido a temperatura ambiente. Se obtiene del mesocarpio de la fruta de la palma de aceite, ya sea por presión o por extracción con solventes.
Su color es rojo amarillento debido a la presencia de pigmentos carotenoides y xantofilas. Es decir, tiene un alto contenido de provitamina A, así como de vitamina E (tocoferoles).
Se caracteriza por tener una relación prácticamente 1:1 de ácido palmítico y ácido oleico (el ácido palmítico representa el 44 % y el oleico 39 %). Esta composición hace que muestre una alta estabilidad frente a la oxidación.
Su consistencia permite que no requiera hidrogenación, por lo que está prácticamente libre grasas trans. La oleína de palma, que es la fracción líquida a temperatura ambiente del aceite de palma, tiene 40 % de ácido palmítico.
Es usada como aceite líquido comestible tanto en forma pura como mezclada con otros aceites líquidos. Es un aceite muy estable a altas temperaturas.
La estearina de palma contiene 52 % de ácido palmítico, corresponde a la fracción sólida a temperatura ambiente del aceite de palma.
La ingestión de ácido palmítico contribuye con el aumento del consumo de grasas saturadas y, por tanto, con el posible incremento del riesgo de enfermedades cardiovasculares.
Usos/aplicaciones del ácido palmítico
– La estearina de palma es utilizada para la formulación de margarinas, grasas sólidas para panadería, shortenings y en la fabricación de jabones.
– La oleína de palma se emplea en frituras industriales, y preparación de platos congelados y deshidratados. Así mismo, la mezcla de oleína de palma con otros aceites y grasas se usa como sustituto lácteo y en la formulación de alimentos para bebés.
– El palmitato de sodio es una de las sales que sirve para fabricar la base de los jabones y algunos cosméticos. Tiene propiedades tensoactivas y emulsionantes, y también está permitido como aditivo natural en productos orgánicos.
– El alcohol cetílico o alcohol palmitílico se produce por reducción química del ácido palmítico, obtenido del aceite de palma. El alcohol cetílico se usa en la industria cosmética en la fabricación de champús, o como emulsionante en la fabricación de cremas y lociones para la piel.
– También se emplea como lubricante para tuercas y pernos, y es el ingrediente activo en algunas “cubiertas de piscinas líquidas” (formando una capa superficial para reducir la evaporación y retener el calor).
– El ácido palmítico y su sal sódica generalmente se aceptan como seguros para el uso en cosméticos. Sin embargo, como a menudo contiene sales y restos de ácido oleico y ácidos láuricos, estos si pueden ser irritantes para algunas personas.
– Las sales de aluminio del ácido palmítico y el ácido nafténico fueron las materias primas usadas durante la Segunda Guerra Mundial para la producción de napalm. La palabra “napalm” se deriva de las palabras ácido nafténico y ácido palmítico.