Alcaloides: características, estructura, tipos, ejemplos

¿Qué son los alcaloides?

Los alcaloides son compuestos orgánicos naturales de estructura cíclica que derivan de algunos aminoácidos y que suelen ser producto del metabolismo secundario de diversos organismos. Tienen importantes funciones en los seres vivos y son empleados en múltiples aplicaciones relativas a la vida humana.

El término alcaloide, que significa “parecido a un álcali”, fue acuñado por el boticario alemán W. Meissner en 1818 y en la actualidad se emplea para definir a cualquier compuesto tipo álcali, de pequeño tamaño, con actividad biológica y cuya estructura heterocíclica incluya uno o más átomos de nitrógeno.

Los álcalis son sustancias básicas, tales como los hidróxidos o los carbonatos solubles de algunos metales alcalinos como el potasio, el sodio, el litio, el rubidio y el cesio.

Las sustancias alcalinas son capaces de recibir átomos de hidrógeno derivados de otras sustancias ácidas y eso es exactamente lo que hacen los alcaloides, que se encuentran en la naturaleza como pequeñas moléculas reactivas, capaces de aceptar átomos de hidrógeno de otras moléculas para convertirse en bases.

Los alcaloides son producidos por gran diversidad de organismos, pero los más conocidos y explotados por la humanidad son, sin duda, los de origen vegetal.

Las plantas generalmente los utilizan, entre otras cosas, para defenderse de sus depredadores herbívoros, pero el ser humano, desde la aparición de las primeras civilizaciones, ha explotado estas sustancias para una amplia variedad de actividades desde la medicina, la religión y la recreación, hasta la defensa y la obtención de sus alimentos.

Diariamente el ser humano hace uso de gran cantidad de alcaloides vegetales, bien sea para estimularse (como con el café y el cigarrillo) o para tratar alguna condición patológica. De hecho, los alcaloides son considerados los compuestos orgánicos más útiles, pero a la vez más peligrosos de la naturaleza.

Características de los alcaloides

• Son compuestos orgánicos de estructura cíclica.
• Contienen átomos de nitrógeno, bien sea incluidos en la estructura de su anillo o fuera de esta.
• Los más comunes derivan de aminoácidos, por ejemplo de la fenilalanina, el triptófano, la lisina, la arginina, la tirosina o la ornitina, y son producidos por rutas metabólicas secundarias.
• Son sintetizados por diversos tipos de organismos vivos, estando las plantas entre los importantes.
• La presencia de uno o más átomos de nitrógeno en su estructura los hace compuestos alcalinos, por lo que pueden participar en reacciones ácido-base.
• En los animales vertebrados, especialmente en el ser humano, parte de la actividad biológica de estos compuestos se evidencia en el sistema nervioso central.
• Tienen gran importancia biológica y son empleados como drogas en el campo de la medicina y la farmacología.
• Participan en distintos procesos biológicos de plantas, animales y microorganismos de diferentes tipos.
• Algunos alcaloides tienen actividad antibacteriana, antifúngica o antiviral.
• Generalmente tienen más de una función biológica.
• Son importantes para el fitness del organismo que los produce, pues suelen servirles para defenderse de depredadores.

Estructura de los alcaloides

Los alcaloides tienen estructuras químicas muy diversas, las cuales dependen, en principio, de las moléculas precursoras de los mismos. A pesar de esto, podemos destacar algunos aspectos de su estructura:

• Son compuestos orgánicos, lo que significa que tienen un esqueleto formado principalmente por átomos de carbono.
• Suelen tener estructuras cíclicas simples o complejas que contienen al menos un átomo de nitrógeno tipo amina.
• Si se obtienen en forma pura, generalmente son polvos cristalinos, no volátiles y amargos al gusto.

Tipos de alcaloides

Generalmente los alcaloides se clasifican, de acuerdo con su estructura, en las siguientes clases:

• Alcaloides verdaderos.
• Protoalcaloides.
• Pseudoalcaloides.

Alcaloides verdaderos

Son todos los alcaloides que derivan de aminoácidos y que están formados por un anillo heterocíclico conteniendo al menos un átomo de nitrógeno proveniente del aminoácido que les dio origen, el cual forma parte de la estructura cíclica

Aún en dosis muy pequeñas, son moléculas sumamente activas que tienen, por lo general, un gusto amargo y un aspecto sólido cristalino de color blanco.

Los alcaloides verdaderos forman sales solubles en agua cuando se combinan con sustancias ácidas y generalmente son producidos por grupos especiales de plantas como formas libres, como sales o como óxidos nitrogenados.

Los principales aminoácidos precursores de los alcaloides verdaderos son la L-ornitina, la L-lisina, la L-tirosina, la L-fenilalanina, la L-histidina y el L-triptófano.

Los ejemplos más comunes de alcaloides verdaderos son:

• La cocaína, empleada como droga estimulante y/o recreativa, derivado de las hojas del arbusto de coca (Erythroxylum coca).
• La quinina, derivado de las especies del género Cinchona, con propiedades medicinales.
• La dopamina, alcaloide de origen animal que actúa como neurotransmisor y participa en diversos procesos nerviosos.
• La morfina, utilizada con propósitos terapéuticos y derivada de las cápsulas de la planta del opio (Papaver somniferum).
• La atropina, derivada principalmente de la belladona (Atropa belladona) y ampliamente utilizada en el campo de la medicina.
• La nicotina, un alcaloide estimulante producido y extraído a partir de la planta de tabaco (Nicotiana tabacum).

Protoalcaloides

Son los alcaloides cuyos átomos de nitrógeno derivados de aminoácidos no forman parte del anillo heterocíclico de su estructura. Están formados por anillos cerrados y generalmente son alcaloides de estructura simple.

Están entre los alcaloides menos abundantes en la naturaleza y suelen ser derivados de aminoácidos como el L-triptófano y la L-tirosina.

Ejemplos de protoalcaloides populares incluyen:

• La mescalina, alucinógeno derivado de algunas especies de cactus de los géneros Lophophora y Echinopsis.
• La hordenina, presente en los granos de cebada (Hordeum vulgare).
• La yohimbina, un estimulante utilizado por sus efectos afrodisíacos derivado de la corteza del árbol de yohimbina (Pausinystalia johimbe).

Pseudoalcaloides

Estos alcaloides tienen estructuras carbonadas que no derivan directamente de ningún aminoácido, pero cuya formación está de alguna manera conectada con las rutas metabólicas aminoacídicas.

Por esta razón se dice que se forman a partir de precursores de aminoácidos o de otros compuestos derivados de su procesamiento.

Los pseudoalcaloides pueden ser derivados, entonces, del metabolismo de la fenilalanina, de algunos terpenoides y del acetato, así como de alcaloides esteroideos.

Los ejemplos más comunes de estos alcaloides son:

• La cicutina, derivada de plantas del género Conium, generalmente venenosas.
• La capsaicina, el alcaloide que le da el sabor picante a los pimientos de uso popular en algunas culturas asiáticas y americanas.
• La efedrina, de uso medicinal y derivada de la planta Ephedradistachya.
• La solanidina, derivada de algunas plantas de la familia Solanaceae.
• La cafeína, un alcaloide con efecto estimulante en el sistema nervioso central, derivado de las semillas de la planta de café (Coffea arabica), de las hojas del té (Camellia sinensis) y de las semillas de guaraná (Paullinia cupana).
• La teobromina, de sabor amargo, es uno de los alcaloides presentes en los frutos del árbol del cacao (Theobroma cacao).
• La pinidina, derivada de la conífera Pinus sabiniana.

Ejemplos de alcaloides

Los alcaloides han sido explotados por la humanidad desde la aparición de las primeras civilizaciones, no solo en prácticas religiosas como el chamanismo, sino también como sustancias de uso medicinal, recreacional e, incluso, para la caza y la defensa propia.

Se han descrito en la actualidad más de 20 mil alcaloides diferentes producidos por organismos vegetales, a continuación algunos de ellos:

• Quinina, es un alcaloide extraído de plantas del género Cinchona y es empleado como compuesto activo de distintos fármacos para el tratamiento de la malaria.
• Nicotina, el compuesto activo del tabaco, derivado de la planta Nicotiana tabacum.

• D-tubocurarina, un alcaloide obtenido de la planta Chondrodendron tomentosum, empleado en las cirugías como relajante muscular, también es uno de los venenos más comúnmente utilizados en las flechas de caza de algunas tribus indígenas sudamericanas.
• Vincristina, es un alcaloide derivado de la planta Catharanthus roseus, muy utilizado como quimioterapéutico para el tratamiento de la leucemia aguda.
• Psilocibina, es un alcaloide producido por algunos hongos comestibles, entre ellos los del género Psilocybe; tiene efectos alucinógenos y su uso medicinal ha sido ampliamente utilizado.

• Cafeína, uno de los alcaloides más consumidos por el hombre, se encuentra en los granos del café (Coffea arabica) y también en las hojas del té (Camellia sinensis); tiene efectos psicoactivos y estimulantes.
• Estricnina, un alcaloide producido por las plantas del género Strychnos que tiene importantes efectos nocivos para la salud y es empleado como pesticida para diferentes animales vertebrados.

Referencias

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2. Kukula-Koch, W. A., & Widelski, J. (2017). Alkaloids. In Pharmacognosy (pp. 163-198). Academic Press.
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4. Roberts, M. F. (Ed.). (2013). Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. Springer Science & Business Media.
5. Wink, M. (2008). Ecological roles of alkaloids. Modern alkaloids, 3-24.