Celobiosa: características, estructura, funciones
La celobiosa es el disacárido de glucosa que compone a la celulosa y se obtiene de la hidrólisis parcial de la celulosa o de la neoquestosa, que es un trisacárido compuesto por fructosa y glucosa (Fruct-Gluc-Fruct) encontrado en los granos del maíz.
Este disacárido fue descrito por el químico Zdenko Hans Skraup en 1901, quien determinó que la celulosa es un homopolisacárido compuesto por unidades repetitivas del mismo disacárido: la celobiosa.
La celulosa es el principal polisacárido estructural en el reino vegetal, pues se encuentra en la pared celular de las células vegetales. Por ello, tanto la celobiosa como la celulosa tienen importantes funciones.
La celobiosa no se encuentra por sí sola en la naturaleza. Esta se considera como un compuesto intermediario de la degradación de otro polisacárido mucho más largo, es decir que se obtiene exclusivamente por hidrólisis de la celulosa.
La celobiosa puede ser sintetizada a partir de la glucosa mediante enzimas glucosidasas que forman un enlace β-glucosídico entre el carbono en la posición 1 de una D-glucopiranosa y el carbono en la posición 4 de otra (4-O-β-D-glucopiranosil).
Se han realizado diversas investigaciones para desarrollar sistemas de producción sintética de celobiosa con el fin de obtener la celulosa como producto final. Sin embargo, la síntesis y producción de este compuesto resulta mucho más costosa que obtenerlo a partir de los organismos vegetales.
Actualmente, la celobiosa es aislada por hidrólisis bacteriana de la celulosa, puesto que algunas especies de bacterias poseen las enzimas celobiohidrolasas y endocelulasas que son necesarias para la degradación de la celulosa en disacáridos.
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La característica más distintiva de la celobiosa es que sus monosacáridos constituyentes están unidos entre sí mediante enlaces de tipo β-1,4 cuya conformación la hace “resistente” a hidrólisis por enzimas α-glucosidasas, así como los compuestos con un enlace α-1,4 no pueden ser sustrato de una β-glucosidasa.
Las cadenas de celobiosa en la celulosa pueden agruparse de forma paralela o antiparalela. El cambio de la orientación entre estas hace que se forme celulosa de tipo I (orientación de las cadenas de celobiosa en forma paralela) o celulosa de tipo II (orientación de las cadenas de celobiosa en forma antiparalela).
La celulosa de tipo I es la forma natural encontrada en las fibras vegetales de las plantas comunes y silvestres, mientras que la celulosa de tipo II se forma al recristalizar la celulosa de tipo I que ha sido hidrolizada a celobiosa.
La biosíntesis de la celulosa en plantas es orquestada por las enzimas glicosiltransferasa y celulasa sintasa, que utilizan UDP-glucosa o celobiosa como un sustrato. Generalmente este sustrato es derivado de la sucrosa.
Otra característica química distintiva de la celobiosa es la de su capacidad reductora, por lo que se clasifica como un azúcar reductor, tal y como la lactosa, la isomaltosa y la maltosa.
La celobiosa es un disacárido compuesto por la 4-O-β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranosa (β-D-Glcp-(1,4)-D-Glc). Los dos monosacáridos que componen a la celobiosa son estereoisómeros de la D-glucosa, con la fórmula general C6H12O6 y unidos por enlaces glucosídicos tipo β-1,4.
Por lo tanto, la fórmula molecular de la celobiosa es C12H22O11, ya que el oxígeno en donde se forma el enlace glucosídico se libera en forma de agua (H2O).
La estructura de la celulosa (celobiosas unidas por un enlace β-1,4) ha sido objeto de mucha investigación, sin embargo, aún no se ha conseguido realizar una descripción cristalográfica completa.
Las celobiosas presentes en la estructura de la celulosa pueden formar un puente de hidrógeno entre los oxígenos endocíclicos de celobiosas vecinas en los carbonos de las posiciones 3’ y 6’. Este puente de hidrógeno es el resultado cada residuo de azúcar que se “voltea” con respecto al primero, formando una cadena en forma de cinta o escalera.
La estructura de la celobiosa comúnmente se encuentra representada en los libros con proyecciones de Haworth unidas por su enlace β y dentro de la estructura de la celulosa, lo que facilita su visualización dentro de la estructura de la pared celular, ya que representa los puentes de hidrógeno y los enlaces glucosídicos.
El peso molecular de la celulosa puede ser hasta de varios millones, y su alta resistencia mecánica y química se debe a que las cadenas de celobiosa se orientan de forma paralela y se alinean sobre un eje longitudinal, estableciendo un gran número de puentes de hidrógeno intermoleculares, lo que da origen a microfibrillas altamente estructuradas.
La celobiosa es un componente de la celulosa, siendo el principal constituyente estructural de las paredes celulares de las plantas. Esta es una sustancia fibrosa, resistente e insoluble en agua.
La celulosa y, por lo tanto, la celobiosa se encuentra especialmente concentrada en cañas, tallos, troncos y todos los tejidos vegetales leñosos.
En la celulosa, las moléculas de celobiosa se orientan de forma lineal. Las fibras de celulosa pueden estar formadas por 5,000-7,500 unidades de celobiosa. El tipo de enlace que las une y sus características estructurales hacen de este polisacárido un material muy resistente.
Una de las ventajas evolutivas desarrolladas por las plantas es el enlace β-1,4 que une a las moléculas de celobiosa en su pared celular. La mayoría de los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía, porque carecen de una enzima capaz de hidrolizar estos enlaces.
Un reto actual de la humanidad es la producción de biocombustibles para obtener energía segura para el medio ambiente. Por tanto, se están realizando pruebas con enzimas como las lignocelulasas, que liberan energía al hidrolizar el enlace glucosídico (β-1,4) entre las unidades de celobiosa que componen a la celulosa.
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