Clorobenceno (C6H5Cl): qué es, estructura, propiedades, síntesis
¿Qué es el clorobenceno?
El clorobenceno es un compuesto aromático de fórmula química C6H5Cl, específicamente un haluro aromático. A temperatura ambiente es un líquido incoloro, inflamable, el cual se usa frecuentemente como solvente y desgrasante. Además, sirve de materia prima para la manufacturación de numerosos compuestos químicos de gran utilidad.
En el siglo pasado sirvió como base para la síntesis del insecticida DDT, de gran utilidad en la erradicación de enfermedades como la malaria. Sin embargo, en 1970 se prohibió su uso por su alta toxicidad para los seres humanos. La molécula de clorobenceno es polar debido a una mayor electronegatividad del cloro con relación al átomo de carbono al que se une.
Esto trae como consecuencia que el cloro tenga una densidad moderada de carga negativa δ- respecto al carbono y al resto del anillo aromático. Asimismo, el clorobenceno es prácticamente insoluble en el agua, pero es soluble en líquidos de naturaleza química aromática, tales como: el cloroformo, el benceno, la acetona, etc.
Adicionalmente, Rhodococus phenolicus es una especie bacteriana capaz de degradar el clorobenceno como única fuente de carbono.
Estructura química
En la imagen superior se ilustra la estructura del clorobenceno. Las esferas negras de carbono conforman el anillo aromático, mientras que las esferas blancas y la verde los átomos de hidrógeno y el del cloro, correspondientemente.
A diferencia de la molécula de benceno, el clorobenceno presenta momento dipolar. Esto se debe a que el átomo de Cl es más electronegativo que el resto de los carbonos con hibridación sp2.
Por esta razón no hay una distribución uniforme de la densidad electrónica en el anillo, sino que la mayoría se dirige hacia el átomo de Cl.
De acuerdo a esta explicación, con un mapa de densidad electrónica podría corroborarse que, aunque débil, existe una región δ- rica en electrones.
En consecuencia, las moléculas de clorobenceno interactúan unas con otras a través de fuerzas de tipo dipolo-dipolo. Sin embargo, no son lo suficientemente fuertes para que este compuesto exista en fase sólida a temperatura ambiente; por esta razón es un líquido (pero con punto de ebullición mayor que el benceno).
Propiedades químicas del clorobenceno
Olor
Su olor es suave, no desagradable y semejante al de la almendra.
Peso molecular
112,556 g/mol.
Punto de ebullición
131,6 ºC (270 ºF) a 760 mmHg de presión.
Punto de fusión
-45,2 ºC (-49 ºF)
Punto de destello
27 ºC (82 ºF)
Solubilidad en agua
499 mg/l a 25 ºC.
Solubilidad en compuestos orgánicos
Es mezclable con etanol y éter etílico. Es muy soluble en benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y disulfuro de carbono.
Densidad
1,1058 g/cm3 a 20 ºC (1,11 g/cm3 a 68 ºF). Es un líquido ligeramente más denso que el agua.
Densidad del vapor
3,88 con relación al aire. 3,88 (aire = 1).
Presión de vapor
8,8 mmHg a 68 ºF; 11,8 mmHg a 77 ºF; 120 mmHg a 25 ºC.
Autoignición
593 ºC (1.099 ºC)
Viscosidad
0,806 mPoise a 20 ºC.
Corrosividad
Ataca a algunos tipos de plásticos, gomas y algunos tipos de revestimiento.
Calor de combustión
-3.100 kJ/mol a 25 ºC.
Calor de vaporización
40,97 kJ/mol a 25 ºC.
Tensión superficial
33,5 dinas/cm a 20 ºC.
Potencial de ionización
9,07 eV.
Umbral de olor
Reconocimiento en el aire 2,1.10-1 ppm. Olor bajo: 0,98 mg/cm3; olor alto: 280 mg/cm3.
Punto de congelación experimental
-45,55 °C (-50 ºF).
Estabilidad
Es incompatible con agentes oxidantes.
Síntesis
En la industria se usa el método introducido en 1851, en el cual se hace pasar el gas cloro (Cl2) a través del líquido benceno a una temperatura de 240 ºC en presencia del cloruro férrico (FeCl3), que actúa como catalizador.
C6H6 => C6H5Cl
También se prepara el clorobenceno a partir de la anilina en la reacción de Sandmayer. La anilina forma cloruro de bencenodiazonio en presencia de nitrito de sodio; y el cloruro de bencenodiazonio forma el cloruro de benceno en presencia de cloruro de cobre.
Aplicaciones/usos del clorobenceno
Usos en síntesis orgánicas
- Es usado como solvente, agente desgrasante y sirve como materia prima para la elaboración de numerosos compuestos de gran utilidad. El clorobenceno era utilizado en la síntesis del insecticida DDT, actualmente en desuso por su toxicidad para el hombre.
- Aunque en menor grado, el clorobenceno se utiliza en la síntesis del fenol, compuesto que tiene acción fungicida, bactericida, insecticida, antiséptico y se usa también en la producción de agroquímicos, así como en el proceso de fabricación de ácido acetisalicilico.
- Interviene en la manufactura del diisocianato, agente desgrasante de partes de automóviles.
- Sirve para la obtención del p-nitroclorobenceno y el 2,4 dinitroclorobenceno.
- Se utiliza en la síntesis de los compuestos trifenilfosfina, tiofenol y fenilsilano.
- La trifenilfosfina se utiliza en la síntesis de compuestos orgánicos; el tiofenol es un agente pesticida e intermediario farmacéutico. En cambio, el fenilsilano se usa en la industria de las siliconas.
- Es parte de la materia prima de la fabricación del óxido de difenilo, el cual se utiliza como agente de transferencia de calor, en el control de enfermedades de las plantas y en la fabricación de otros productos químicos.
- El p-nitroclorobenceno obtenido del clorobenceno es un compuesto que se usa como intermediario en la fabricación de colorantes, pigmentos, productos farmacéuticos (paracetamol) y en la química del caucho.
Usos para síntesis de solventes orgánicos
También se utiliza el clorobenceno como materia prima para la elaboración de solventes usados en las reacciones de síntesis de compuestos orgánicos, tales como metilendifenildiisocianato (MDI) y uretano.
El MDI interviene en la síntesis del poliuretano, que cumple numerosas funciones en la elaboración de productos para la construcción, neveras y congeladores, muebles para las camas, calzados, automóviles, recubrimientos y adhesivos, y otras aplicaciones.
Asimismo, el uretano es materia prima para la elaboración de compuestos adyuvantes de la agricultura, pinturas, tintas y solventes limpiadores de uso en electrónica.
Usos medicinales
- El 2,4 dinitroclorobenceno se ha utilizado en dermatología en el tratamiento de la alopecia areata. Asimismo Se ha usado en estudios de la alergia y en la inmunología de la dermatitis, vitíligo y en el pronóstico de la evolución en pacientes con melanoma maligno, condilomas genitales y con verrugas vulgares.
- Ha tenido uso terapéutico en pacientes con HIV. Por otra parte, se le han atribuido funciones de inmunomodulador, aspecto que está sujeto a discusión.