Benzoína: estructura, propiedades, usos y riesgos
La benzoína o benzoe es un sólido blanco cristalino con un olor a alcanfor que consiste de un compuesto orgánico. Es una acetona, específicamente, una acetofenona con un hidroxi y fenil carbonos adyacentes. Se produce mediante la condensación catalítica del benzaldehído, con el cianuro de potasio como catalizador.
Fue reportada por vez primera en 1828 por Julius Von Liebig y Friedrich Woehler, durante sus investigaciones sobre un aceite de almendra amarga, que consistía en benzaldehído, y ácido cianhídrico. La síntesis catalítica de la benzoína fue mejorada después por Nikolai Zinin.
La benzoína es prácticamente insoluble en agua, pero es soluble en alcohol caliente y otros solventes orgánicos, como disulfuro de carbono y acetona.
Este nombre también se utiliza para referirse a la resina benzoína, obtenida del árbol Styrax benzoina. La resina contiene ácido benzoico, ácido fenilpropiónico, benzaldehído, ácido cinámico, benzoato de bencilo y vainillina, la cual le confiere un olor a vainilla.
Este aceite esencial no debe confundirse con el compuesto benzoína, el cual tiene diferente composición y origen.
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En la imagen de arriba se mostró la estructura molecular de la benzoína con un modelo de esferas y barras. Puede apreciarse que posee dos anillos aromáticos separados por dos carbonos portadores de oxígenos; de izquierda a derecha, CHOH, y CO. Nótese asimismo que los anillos tienen diferentes orientaciones en el espacio.
Predomina en su estructura la parte hidrofóbica, mientras que los oxígenos contribuyen ligeramente a su momento dipolar; ya que ambos anillos aromáticos atraen densidad electrónica hacia ellos, dispersando la carga de manera más homogénea.
El resultado es que la molécula de benzoína no es demasiado polar; lo cual justifica que sea poco soluble en agua.
Enfocándose en ambos átomos de oxígeno, se verá que el grupo OH podría formar un puente de hidrógeno intramolecular con el grupo carbonilo adyacente; es decir, no unirían a dos moléculas de benzoína, sino que se reforzaría una conformación espacial específica, impidiendo que rote demasiado el enlace H(OH)C-CO.
Aunque no se considera a la benzoína como una molécula de alta polaridad, su masa molecular le otorga la suficiente fuerza de cohesión para definir un cristal blanco monoclínico, el cual funde alrededor de los 138ºC; dependiendo del nivel de impurezas puede ser a una temperatura menor o mayor.
Algunos de sus muchos nombres adicionales son:
– 2-hidroxi-1,2-difeniletanona.
– benzoilfenilcarbanol.
– 2-hidroxi-2-Fenilacetofenona.
– 2-hidroxi-1,2-difenil-etano-1-ona.
C14H12O2 o C6H5COCH(OH)C6H5.
212,248 g/mol.
La benzoína es un sólido cristalino blanco a amarillo blancuzco con olor a alcanfor. Cuando se rompe, las superficies frescas tienen un color blanco lechoso. También puede presentarse como un polvo seco o cristales blancos o amarillos.
No descrito. Ligeramente acre.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Prácticamente insoluble.
Soluble en alcohol caliente y disulfuro de carbono.
En solución alcohólica es ácida, determinándose mediante papel litmus.
En estable. Es un compuesto combustible e incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Reduce la solución de Fehling.
En la imagen inferior se tiene la reacción de condensación del benzaldehído para originar benzoína. Esta reacción se favorece en presencia de cianuro de potasio en disolución de alcohol etílico.
Dos moléculas de benzaldehído se unen covalentemente mediante la liberación de una molécula de agua.
¿Cómo sucede esto? Mediante el mecanismo ilustrado arriba. El anión CN– actúa como un nucleófilo atacando al carbono del grupo carbonilo del benzaldehído. Al hacerlo, y con la participación del agua, el C=O se transforma en C=N; pero ahora el H está sustituido por un OH, y el benzaldehído pasa a ser el enolato de nitrilo (segunda fila de la imagen).
La carga negativa del nitrógeno se deslocaliza entre él y el carbono –C-CN; este carbono se dice entonces que es nucleófilo (busca cargas positivas). Tal es así, que ataca al grupo carbonilo de otra molécula de benzaldehído.
Nuevamente, interviene una molécula de agua para producir un OH– y desprotonar un grupo OH; el cual posteriormente forma un doble enlace con el carbono para dar lugar a un grupo C=O, a la vez que el grupo CN emigra como anión cianuro. Así, el CN– cataliza la reacción sin consumirse.
La benzoína interviene en la síntesis de compuestos orgánicos a través de la polimerización catalítica. Es intermediario para la síntesis de la oxima α-benzoína, un reactivo analítico para metales. Es un agente precursor del benzilo, el cual actúa como fotoiniciador.
La síntesis del benzilo procede por oxidación orgánica mediante el uso de cobre (III), ácido nítrico u ozono. La benzoína es usada en la preparación de drogas farmacéuticas como la oxaprozina, el ditazol y la fenitoína.
La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.
En veterinaria se usa como un antiséptico de aplicación tópica, empleado en el tratamiento de ulceraciones de la piel para producir su sanación.
También e usa en medicina en las formulaciones para la elaboración de inhalantes para el tratamiento de la bronquitis y expectorantes para uso oral.
La benzoína es usada en la elaboración de desodorantes.
Se ha señalado que este aceite esencial es un estimulante de la circulación. También se ha reportado una acción beneficiosa en el sistema nervioso, manifestada por un alivio de la ansiedad y el estrés. Asimismo, se ha indicado que tiene una acción antiséptica en las heridas abiertas.
Algunos compuestos presentes en el aceite esencial de benzoína, como el benzaldehído, el ácido benzoico y benzoato de bencilo, son sustancias bactericidas y fungicidas que previenen una situación de sepsis.
Se ha señalado que tiene acción antiflatulenta y carminativa, efecto atribuido a su acción relajante de la musculatura abdominal. Asimismo, se le atribuye una acción diurética que contribuye a la eliminación de sustancias tóxicas para el organismo.
Este aceite esencial es usado como expectorante que alivia la congestión de las vías respiratorias. Asimismo, se han usado en el alivio de la artritis, mediante la aplicación tópica que permite la absorción de los componentes medicinales a través de la piel.
La benzoína por contacto produce enrojecimiento e irritación de piel y los ojos. Por inhalación del polvo del compuesto, se produce una irritación de las vías respiratorias, manifestada por tos. Sin embargo, en general no es un compuesto muy tóxico.
A la tintura de benzoína, un extracto alcohólico de la resina del árbol Stirax benzoina, se le han señalado un conjunto de acciones tóxicas. Quizás debido a que la tintura es una mezcla de compuestos; entre ellos, ácido benzoico, benzaldehído, etc.
El contacto con la piel no produce una irritación significativa. Pero, el contacto con los ojos puede producir su irritación, manifestada por enrojecimiento, dolor, lagrimeo y vista nebulosa.
La inhalación de los vapores de la tintura de benzoína puede provocar la irritación de las vías respiratorias, tos, estornudos, moqueo, ronquera y dolor de garganta.
Por último, la ingestión de la tintura puede producir irritación gastrointestinal, manifestada por dolor abdominal, náuseas, vómitos y diarrea.
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