Cianidina: estructura, dónde se encuentra, beneficios
La cianidina es un compuesto químico perteneciente al grupo de las antocianinas. Estos compuestos bioactivos tienen la capacidad de reducir el daño oxidativo, así como también se le adjudican propiedades antiinflamatorias y antimutagénicas, de ahí que sean de interés en diversos estudios farmacológicos.
Adicionalmente, las antocianinas poseen características de colorantes naturales solubles en agua. Estas son las responsables de las pigmentaciones rojas, azules y moradas de los productos de las plantas, como frutos, flores, tallos, hojas, etc.
La cianidina específicamente da origen al color en los frutos de plantas como el maíz mexicano de grano magenta, la col lombarda de pigmento morado y las papas nativas peruanas, cuyos pigmentos son rojos y morados respectivamente.
Actualmente, las antocianinas se están evaluando ampliamente en la industria alimentaria, en pro de una posible sustitución de los colorantes sintéticos en los alimentos, en virtud de ser sustancias inocuas. Es decir, que no provocan efectos adversos o nocivos en el organismo.
En este sentido, la incorporación de las antiocianinas como colorantes de alimentos ya es permitida en algunos países, siempre que se cumplan con las consideraciones específicas para su uso.
Por ejemplo, en EE.UU. solo es admitido el uso de la parte que se puede comer de la planta, mientras que en México se establece su uso en alimentos específicos, tales como embutidos, suplementos y ciertas bebidas no alcohólicas, entre otras.
Índice del artículo
- 1 Estructura química
- 2 ¿Dónde se encuentra?
- 3 ¿Cómo funciona la cianidina para determinar pH?
- 4 Otros factores que alteran las propiedades de la cianidina
- 5 Beneficios a la salud
- 6 Referencias
La cianidina también se le conoce con el nombre de cianidol y su fórmula molecular es: C15H11O6.
Su estructura química al igual que las demás antocianinas (pelargonidina, malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina, entre otras) está compuesta por un núcleo de flavona, definido por algunos autores como anillo C y dos anillos aromáticos (A y B).
La presencia de estos tres anillos con dobles enlaces es lo que le confiere a las antocianinas su pigmentación. Así mismo, la definición del tipo de antocianina es debida a la variedad de sustituyentes en la posición del carbono 3, 4 y 5 del anillo B.
En la estructura de la cianidina, específicamente los carbonos en el anillo A y C son enumerados del 2 al 8, mientras que los del anillo B van del 2 al 6. Por tanto, cuando en el anillo B carbono 3 se posiciona un radical hidróxilo y en el carbono 5 un hidrógeno, este cambio diferencia a la cianidina del resto de las antocianinas.
La cianidina es frecuente en la naturaleza. Ciertos alimentos como frutas, verduras y hortalizas poseen un alto contenido de este compuesto.
Así lo confirman algunos estudios, en los cuales han encontrado una variedad de derivados de la cianidina, entre los que cabe mencionar la cianidina-3-glucósido, como el derivado más común, contenido mayormente en las cerezas y frambuesas.
Mientras que, la cianidina-3-soforósido, cianidina 3-glucorutinósido, cianidina 3-rutinósido, cianidina-3-arabinósido, cianidina-3-malonil-glucósido y cianidina-3-malonilarabinósido, son menos frecuentes; aunque los derivados del malonil están presentes en mayor cantidad en la cebolla roja.
Así mismo, se ha reportado alto contenido de cianidinas en las fresas, arándanos, uvas, moras, zarzamoras, ciruelas, manzanas y pitahaya (fruta del dragón). Cabe destacar que la mayor concentración de cianidina se encuentra en las cáscaras de las frutas.
Adicionalmente, se ha comprobado su presencia en el maíz mexicano de grano magenta, el tomate de árbol, en el fruto del corozo colombiano (cianidina-3-glucósido y cianidina 3-rutinósido), y las papas nativas pigmentadas: sangre de toro (cianidina-3-glucósido) y wenq`os, ambas oriundas del Perú.
Dada sus características de colorante y su sensibilidad a las variaciones del pH, la cianidina es usada como indicador en titulaciones ácido-básicas. Esta es comúnmente extraída de la col lombarda o también llamada col morada (Brasica oleracea variante capitata f. rubra).
En condiciones de pH ácido, es decir, a medida que baja el pH (≤ 3), las hojas de la col cambian de color y se tornan rojas. Esto es debido al predominio del catión flavilio en la estructura de la cianidina.
Mientras que, a pH neutro (7) las hojas de la col mantienen su pigmento azul-violeta, porque ocurre una desprotonación en la estructura de la cianidina formando una base quinoidal de color azul.
Contrariamente, si las condiciones de pH son alcalinas, es decir, aumenta el pH de 8 a 14, el color de las hojas de la col viran hacia tonalidades verdes, amarillos a incoloro, por ionización de la cianidina, formando una molécula denominada chalcona.
Esta molécula es considerada el producto final de la degradación de la cianidina, por lo cual no puede regenerarse a cianidina nuevamente.
Estudios recientes, sugieren su uso en las prácticas de laboratorio químico en sustitución de los indicadores de pH convencionales. La finalidad sería reducir los desechos contaminantes para el ambiente.
Cabe destacar que la cianidina pierde la propiedad de colorante con el calentamiento de la solución, volviéndose incolora. Esto se debe a que este compuesto es inestable a altas temperaturas.
Adicionalmente, otros factores, tales como: la luz, el oxígeno, la actividad del agua, entre otros, son los principales inconvenientes para su incorporación en los alimentos de forma efectiva.
Por tal motivo, se debe tener en cuenta que, los procedimientos de cocción en ciertos alimentos favorecen la pérdida de su capacidad antioxidante, como es el caso de la papa nativa wenq`os peruana, que disminuye el contenido de cianidina cuando se fríe.
Sin embargo, estudios como el de Ballesteros y Díaz 2017, son esperanzadores en este sentido, puesto que han demostrado que la conservación en bisulfito de sodio al 1% p/v a temperatura de 4 ºC puede mejorar la estabilidad y durabilidad de este indicador, prolongando de esta forma su vida útil.
Así mismo, se ha probado su incorporación en productos lácteos, a pH 3 y almacenados a bajas temperaturas por corto tiempo, con el fin de conservar la estabilidad de la molécula y por ende sus propiedades.
En el grupo de las antocianinas, la cianidina es la de mayor relevancia, por su amplia distribución en una gran variedad de frutos, además de que se ha demostrado que su consumo es seguro y efectivo en la inhibición de especies reactivas de oxígeno, previniendo el daño por oxidación en diversas células.
Por tanto, la cianidina se destaca por su extraordinario potencial antioxidante, lo que la convierte en posible biofármaco en la terapia de prevención de la proliferación de células cancerígenas (cáncer de colon y leucemia), mutaciones y tumoraciones.
Además se le adjudican propiedades antiinflamatorias. Finalmente, puede reducir enfermedades cardiovasculares, obesidad y diabetes.
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