Arabinosa: características, estructura y funciones
La arabinosa es un monosacárido de cinco átomos de carbono, y ya que posee un grupo funcional aldehído en su estructura, se clasifica dentro del grupo de las aldopentosas. Su nombre deriva de la goma arábiga, de donde fue aislado por primera vez.
Es un azúcar exclusivo de los organismos vegetales y algunos estudios indican que representa entre el 5 y el 10 % de los sacáridos de la pared celular en las plantas modelo Arabidopsis thaliana y Oryza sativa (arroz).
Forma parte en la composición de la pectina y la hemicelulosa, dos biopolímeros de gran importancia desde el punto de vista natural e industrial.
La pulpa de remolacha azucarera es un buen ejemplo de residuos industriales empleados para la extracción de la arabinosa, que posee diversas aplicaciones en el campo de la microbiología y la medicina con propósitos de diagnóstico, en la síntesis de drogas antineoplásicas y antivirales, entre otros.
Dado que es un sacárido sumamente abundante en preparados vegetales, existe en la actualidad un gran interés en la investigación al respecto de su separación de las mezclas de sacáridos por diversos métodos.
Esto es cierto especialmente cuando los preparados son empleados para procesos fermentativos que consiguen la producción de etanol, en vista de que pocos microorganismos disponibles comercialmente son capaces de producir este alcohol a partir de la arabinosa.
Índice del artículo
- 1 Características y estructura
- 2 L-arabinosa en plantas
- 3 L-arabinosa en bacterias
- 4 Funciones
- 5 Referencias
La L-arabinosa se encuentra comercialmente como un polvo cristalino de color blanco que muchas veces es empleado como edulcorante en la industria alimenticia. Su fórmula química es C5H10O5 y tiene un peso molecular de alrededor de 150 g/mol.
A diferencia de gran parte de los monosacáridos en la naturaleza, este azúcar se encuentra predominantemente como el isómero L-arabinosa.
En general, los L-isómeros son componentes comunes en los glicoconjugados de membrana, que son moléculas de diversa naturaleza que se encuentran unidas mediante enlaces glicosídicos a residuos carbohidratados, por lo que la L-arabinosa no es una excepción.
La forma L-isomérica de la arabinosa posee dos estructuras en forma de anillo: la L-arabinopiranosa y la L-arabinofuranosa. La arabinosa libre existe en solución como L-arabinopiranosa, puesto que esta forma es más estable que la furanosa.
No obstante, cuando se observan los componentes polisacáridos de la pared celular de las plantas, así como de las glicoproteínas y proteoglicanos donde se incluye arabinosa, la forma predominante es la L-arabinofuranosa.
Es prudente que el lector recuerde que los términos “pirano” y “furano” hacen referencia a las posibles configuraciones cíclicas hemiacetales que puede adquirir un azúcar, con anillos de 6 o de 5 enlaces, respectivamente.
La arabinosa está ampliamente distribuida entre las plantas terrestres, incluyendo hepáticas, musgos y muchas algas clorófitas y clorofitas, algas verdes y pardas, respectivamente. Este hecho sugiere que la ruta metabólica para su síntesis fue adquirida tempranamente en las plantas “primitivas”.
La mayor parte de los polisacáridos, proteoglucanos, glucoproteínas y péptidos secretados que contienen polisacáridos con L-arabinosa en las plantas son sintetizados en el complejo de Golgi, aunque los glicoconjugados pequeños pueden ser sintetizados en el citosol.
La única ruta de generación de L-arabinosa conocida en plantas es una en la que esta es sintetizada como UDP-L-arabinopiranosa a partir de UDP-xilosa, con la participación de una UDP-xilosa 4-epimerasa, que cataliza la epimerización en la posición C-4 de la UDP-xilosa.
Esta reacción es parte de la ruta de la síntesis de novo de los azúcares nucleótidos o UDP-azúcares, que comienza con la UDP-glucosa sintetizada a partir de sacarosa y UDP por la sacarosa sintasa, o a partir de glucosa 1-P y UTP por la UDP-glucosa pirofosforilasa.
Otros mecanismos han sido propuestos para la producción de UDP-L-arabinopiranosa a partir del ácido UDP-galacturónico por descarboxilación del carbono C- 6, sin embargo, no se ha encontrado en plantas la enzima ácido UDP-galacturónico descarboxilasa encargada de catalizar dicha reacción.
Desde el punto de vista estructural, autores señalan a la L-arabinosa como constituyente de la pared celular de muchas bacterias. No obstante, su importancia es contemplada desde un punto de vista más antrópico:
Los seres humanos no son capaces de absorber intestinalmente la L-arabinosa vegetal que consumen en la dieta. Sin embargo, E. coli, una bacteria residente natural del intestino humano, es capaz de sobrevivir a expensas de este monosacárido como única fuente de carbono y energía.
Esta especie de bacteria y otras relacionadas, es capaz de metabolizar la L-arabinosa mediante el empleo de los productos enzimáticos del operón araBAD. Una vez estos microorganismos toman L-arabinosa del medio son capaces de convertirla intracelularmente en D-xilulosa-5-P, que emplean, entre otras cosas, para la vía de las pentosas fosfato.
En la biología experimental este operón ha sido empleado en construcciones genéticas para la expresión controlada de genes homólogos y heterólogos en sistemas bacterianos de expresión.
Dependiendo del contexto en que se contemple, la L-arabinosa posee diferentes funciones. Además de algunas de las que han sido nombradas en los puntos anteriores, puede hacerse referencia a las siguientes:
-Una de las moléculas con mayor proporción de L-arabinosa en las plantas es el arabinano péctico, de la que está enriquecida el complejo polímero de la pectina, que se encuentra en la pared celular de las plantas.
-El arabinano péctico está involucrado con la regulación del cierre y la apertura estomáticos, procesos cruciales para el intercambio gaseoso entre las plantas y su medio circundante.
-Otro ejemplo de la presencia y funcionalidad de la L-arabinosa en las plantas es la familia de las proteínas arabinogalactano, que son proteoglucanos compuestos por una gran región carbohidratada rica en residuos de L-arabinosa y galactosa.
-Muchos compuestos secundarios vegetales de tipo flavonoides están L-arabinopiranosilados, es decir, poseen residuos de L-arabinopiranosa unidos, especialmente en A. thaliana.
-Se ha propuesto la utilidad de la L-arabinosa como un fármaco natural, ya que las unidades monoméricas del mismo inhiben in vitro las actividades maltasa y sucrasa intestinales. La actividad sucrasa es importante para la disminución de los niveles de azúcar en sangre.
-La inclusión de L-arabinosa en la dieta de ratas mantenidas en laboratorio parece contribuir significativamente con la disminución de los niveles de insulina y triacilglicerol en el plasma sanguíneo y el hígado.
-En 1973 este monosacárido fue empleado por Bilik y Caplovic para la síntesis de L-ribosa mediante epimerización de la L-arabinosa catalizada por molibdato.
-Por último, la L-arabinosa es empleada en numerosas formulaciones de medios para el cultivo in vitro de diversos microorganismos.
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