Ácido indolacético: estructura, propiedades, obtención, usos
El ácido indolacético es un compuesto orgánico cuya fórmula molecular es C8H6NCH2COOH. Es un ácido monocarboxílico que tiene un rol importante como hormona del crecimiento vegetal, por lo que pertenece al grupo de las fitohormonas denominadas auxinas.
Se le conoce también como ácido 3-indolacético y ácido indol-3-acético. Es la auxina más importante de las plantas. Se produce en estas en las partes donde hay crecimiento, como los brotes, hojas jóvenes en crecimiento y órganos reproductivos.
Además de las plantas, algunos microorganismos también lo biosintetizan, en especial aquellos que se denominan “promotores del crecimiento”. Generalmente estos microbios se encuentran en la rizosfera o zona adyacente a las raíces de las plantas, favoreciendo el crecimiento y ramificación de estas.
La biosíntesis del ácido indolacético ocurre por varias vías, donde destaca la del triptófano, un aminoácido presente en las plantas.
En personas con enfermedad crónica de los riñones la presencia de altos niveles de ácido indolacético puede causar daños en el sistema cardiovascular y demencia. Se están estudiando diversas formas de utilizar hongos y bacterias productores de ácido indolacético para favorecer cultivos de plantas de manera ambientalmente amigable.
Índice del artículo
- 1 Estructura
- 2 Nomenclatura
- 3 Propiedades
- 4 Ubicación en la naturaleza
- 5 Función en las plantas
- 6 Biosíntesis
- 7 Presencia en el cuerpo humano
- 8 Obtención
- 9 Uso potencial en agricultura
- 10 Referencias
El ácido indolacético posee en su estructura molecular un anillo bencénico y adosado a este un anillo de pirrol en cuya posición 3 se encuentra unido un grupo –CH2–COOH.
– Ácido indolacético
– Ácido indol-3-ácético
– Ácido 3-indolacético
– Ácido indolilacético
– Ácido escatol-ω-carboxílico
Sólido incoloro a blanco en hojuelas
175,18 g/mol
168,5 ºC
Muy poco soluble en agua fría: 1,5 g/L
Soluble en alcohol etílico, acetona y éter etílico. Insoluble en cloroformo.
El ácido indolacético es la fitohormona o auxina más importante de las plantas, las cuales la producen principalmente en lugares del vegetal donde hay crecimiento.
La forma frecuente en que las plantas almacenan el ácido indolacético es conjugado o unido de forma reversible a algunos aminoácidos, péptidos y azúcares.
Puede ser transportado de forma activa de célula a célula o de forma pasiva siguiendo la savia del floema a través de largas distancias.
Además de su producción en las plantas, varios tipos de microorganismos también lo sintetizan. Entre esas especies de microbios se encuentran Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas y Rhizobium.
La mayoría de las bacterias y hongos estimulantes de las plantas, incluyendo los que forman simbiosis con ellas, producen ácido indolacético. Se dice que estos microorganismos son “promotores del crecimiento”.
El ácido indolacético biosintetizado por bacterias u hongos asociados a las plantas en la rizosfera juega un rol importante en el desarrollo de la raíz.
Sin embargo, los microbios no requieren el ácido indolacético para sus procesos fisiológicos.
La explicación reside en que a medida que las plantas crecen, liberan muchos compuestos solubles en agua como azúcares, ácidos orgánicos y aminoácidos, los cuales son transportados hasta las raíces.
De esta forma, las rizobacterias obtienen un abundante suministro de material que es utilizado en la producción de metabolitos como el ácido indolacético, que luego es utilizado por la planta.
Como se puede deducir, esto es un ejemplo de asociación para ayuda mutua.
El ácido indolacético está involucrado en diversos aspectos del crecimiento y desarrollo de las plantas, desde la embriogénesis hasta el desarrollo floral.
Es esencial para muchos procesos, como la germinación de las semillas, crecimiento del embrión, inicio y desarrollo de la raíz, formación de las hojas y su desprendimiento, fototropismo, geotropismo, desarrollo de los frutos, etc.
Regula la elongación y división celular, así como su diferenciación.
Aumenta la velocidad de crecimiento del xilema y de la raíz. Ayuda en el mejoramiento de la longitud de la raíz aumentando el número de ramificaciones de esta, los pelos radiculares y raíces laterales que ayudan en la toma de nutrientes de los alrededores.
Se acumula en la parte basal de la raíz favoreciendo el gravitropismo o geotropismo de estas, iniciando así la curvatura de la raíz hacia abajo. En algunas especies estimula la formación de raíces al azar desde los tallos u hojas.
Se acumula en el sitio donde se originarán las hojas, controlando su ubicación en la planta. Un alto contenido de ácido indolacético estimula la elongación en los brotes y su fototropismo. Regula la expansión de la hoja y diferenciación vascular.
Junto con las citoquininas estimula la proliferación de células en la zona cambial. Contribuye a la diferenciación de tejidos vasculares: xilema y floema. Tiene influencia en el diámetro del tallo.
Las semillas maduras liberan el ácido indolacético el cual se acumula en la parte que rodea el pericarpio del fruto. Cuando disminuye la concentración del ácido indolacético en ese lugar se genera el desprendimiento del fruto.
El ácido indolacético es biosintetizado en los órganos de las plantas que se están dividiendo activamente, tales como brotes, ápices de las raíces, meristema, tejidos vasculares, hojas jóvenes en crecimiento, yemas terminales y órganos reproductivos.
Es sintetizado por plantas y microorganismos a través de varios caminos interrelacionados. Hay vías dependientes del triptófano (aminoácido presente en las plantas) y otras independientes de este.
A continuación se describe una de las biosíntesis partiendo del triptófano.
El triptófano mediante la enzima aminotransferasa pierde un grupo amino y se convierte en ácido indol-3-pirúvico.
Este último pierde un carboxilo y se forma el indol-3-acetaldehído gracias a la enzima piruvato descarboxilasa.
Por último, el indol-3-acetaldehído es oxidado por la enzima aldehído-oxidasa para obtener el ácido indol-3-acético.
En el organismo humano el ácido indolacético proviene del metabolismo del triptófano (aminoácido contenido en diversos alimentos).
El ácido indolacético se encuentra elevado en pacientes con enfermedades del hígado y en personas con enfermedad crónica de los riñones.
En el caso de los enfermos crónicos de riñones, se han correlacionado los altos niveles de ácido indolacético en suero sanguíneo con eventos cardiovasculares y mortalidad, resultando ser predictores significativos de los mismos.
Se estima que actúa como promotor del estrés oxidativo, inflamación, aterosclerosis y disfunción endotelial con efecto procoagulante.
También se han asociado los altos niveles ácido indolacético en suero sanguíneo de pacientes que reciben hemodiálisis con disminución de la función cognitiva.
Existen varias formas de obtenerlo en laboratorio, por ejemplo a partir del indol o a partir del ácido glutámico.
Se están estudiando nuevas estrategias que permitan utilizar el ácido indolacético para aumentar la productividad de las cosechas con impactos mínimos al medio natural, evitando los efectos ambientales de los fertilizantes químicos y pesticidas.
Ciertos investigadores aislaron algunos hongos endofíticos asociados a plantas medicinales provenientes de ambientes áridos.
Encontraron que estos hongos favorecen la germinación de semillas de tipo silvestre y mutante, y tras ciertos análisis se dedujo que el ácido indolacético que biosintetizan tales hongos es el responsable del efecto beneficioso.
Esto significa que gracias al ácido indolacético que producen dichos hongos endofíticos la aplicación de los mismos puede generar grandes beneficios a cultivos que crecen en tierras marginadas.
Otros científicos lograron idear un mecanismo de manipulación genética que favorece la síntesis de ácido indolacético por un tipo de rizobacteria, siendo esta normalmente no promotora del crecimiento de las plantas.
La implementación de este mecanismo condujo a que dichas bacterias sinteticen el ácido indolacético de forma autoregulada. Y la inoculación de estas rizobacterias a las raíces de plantas de Arabidopsis thaliana mejoró el crecimiento de sus raíces.
Se ha logrado sintetizar un compuesto conjugado o formado por la unión de ácido indolacético y carbendazim (un fungicida) que al ser inoculado en las raíces de plántulas de leguminosas exhibe tanto propiedades fungicidas como efectos promotores de crecimiento y desarrollo de las plantas. Este compuesto aún debe ser estudiado con mayor profundidad.
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