Isopropilo: características, estructura y ejemplos
El isopropil o isopropilo es un grupo o sustituyente alquílico, uno de los más comunes y simples encontrados en la química orgánica. Es uno de los isómeros estructurales del propilo, CH3CH2CH2-, grupo derivado del propano, CH3CH2CH3. Su esqueleto podría escribirse como (CH3)2CH-, evidenciándose que tiene también tres carbonos.
El isopropilo cuando se halla en moléculas grandes, se simplifica con el símbolo iPr; aunque en compuestos pequeños no es necesario y es muy fácil identificarlo. De él puede obtenerse una variedad de compuestos orgánicos que, aunque simples en apariencia, resultan versátiles para distintas aplicaciones; entre ellos, el alcohol isopropílico, (CH3)2CHOH.
Arriba se muestra el esqueleto carbonado del grupo isopropil. Nótese que en el centro tenemos al carbono “secundario”, el cual está enlazado a dos grupos metilos, CH3, a un hidrógeno y a un segmento desconocido representado por unas sinuosidades; estas pueden tratarse de un heteroátomo, grupo funcional, cadena alifática (R), anillo aromático (Ar), etc.
Si se observa, el grupo isopropilo se asemeja a una Y, característica que es esencial para reconocerlo a primera vista cuando se contempla cualquier estructura molecular. Mientras más pequeño sea el isopropilo en comparación a la molécula de la que forma parte, se dice que actúa simplemente como un sustituyente, lo cual ocurre en muchos compuestos.
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Entrañando un poco más la naturaleza química del grupo isopropilo, podemos agregar que además de ser alquílico (y alifático), esto es, compuesto únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, es apolar. Esto se debe a que todos sus enlaces, C-H y C-C, son de baja polaridad, por lo que no hay regiones ricas ni pobres en electrones (dipolos).
La apolaridad del isopropilo no quiere decir que sea pobre en electrones; al contrario, como sustituyente los cede a los átomos más electronegativos. Es por eso que adonde quiera que veamos la Y en una molécula, sabremos que ha cedido densidad electrónica a sus alrededores; aunque el resultado final sea el de ser una zona carente de dipolo.
Se dice también que el isopropilo es alifático porque carece de aromaticidad, encontrada en anillos con dobles enlaces conjugados (tipo benceno).
En lo que respecta a su nombre, en el apartado siguiente se explicará la procedencia el prefijo iso-. Sin embargo, su nombre IUPAC viene a ser 1-metiletil, ya que en el segundo carbono de la cadena etílica, -CH2CH3, sustituimos un H por un grupo metilo, -CH(CH3)CH3, lo cual puede escribirse también como -CH(CH3)2.
Arriba se muestra la estructura del grupo isopropilo representada por un modelo de esferas y barras. En ella apreciamos nuevamente la Y; pero no es plana como al principio pudiera pensarse. El recuadro blanco actúa como las sinuosidades de la primera imagen, ocultando el otro segmento de la molécula cualquiera sea el compuesto.
Todos los átomos de carbono tienen hibridación química sp3, por lo que no es posible que residan en un mismo plano. Los enlaces C-C tienen un ángulo aproximado de 109’5º, lo cual deforma los extremos de la Y un poco por debajo o encima de su hipotético plano.
Esta perspectiva de su estructura es muy útil porque facilita todavía más su reconocimiento cuando se observan otros modelos moleculares.
Si se trazara un plano que sirviera como espejo en el medio del carbono CH, se vería que los grupos metilos se “reflejan” en ambos lados del espejo. Por lo tanto, este plano divide al grupo -CH(CH3)2 en dos mitades idénticas; hecho que no sucedería con el propilo, por ser de cadena lineal. De allí proviene el prefijo iso-, de ‘igual’, utilizado para este sustituyente alquílico.
Quizás el alcohol isopropílico sea el compuesto derivado del isopropilo más destacable, pues se trata además del alcohol secundario más simple, ampliamente comercializado en botellas plásticas dentro de las farmacias como solución antiséptica. Su estructura es:
Nótese que en el centro, debajo del grupo OH (rojo) volvemos a encontrar la Y dando la falsa apariencia de ser plana. Este alcohol se obtiene simplemente cambiando las sinuosidades o el recuadro blanco ya mostrados por el grupo OH. Lo mismo aplica para otros grupos o heteroátomos.
Supóngase que ahora no es el OH sino un átomo X de halógeno (F, Cl, Br y I). En ese caso, obtenemos los halogenuros de isopropilo, XCH(CH3)2. Estos compuestos orgánicos se caracterizan por ser líquidos altamente volátiles, posiblemente usados como fuentes de isopropilos en reacciones de alquilación (su adición a otras moléculas).
Entre estos halogenuros por tanto tenemos:
-Fluoruro de isopropilo, FCH(CH3)2
-Cloruro de isopropilo, ClCH(CH3)2
-Bromuro de isopropilo, BrCH(CH3)2
-Yoduro de isopropilo, ICH(CH3)2
Sus estructuras son idénticas a la del alcohol isopropílico, cambiando solamente el tamaño de los átomos enlazados al carbono central o secundario.
Ahora no se trata del OH o de los halógenos, sino del grupo funcional amino, NH2 (imagen superior). Al igual que con el alcohol isopropílico, la isopropilamina es una amina secundaria y un punto de partida para la síntesis de varios insecticidas. No se comercializa del mismo modo, ya que es apestosa e inflamable, siendo por tanto un compuesto peligroso.
Dejamos atrás los derivados del isopropilo y comenzamos a verlo como un simple sustituyente. La lorcainida (arriba) es un fármaco controversial empleado para normalizar los ritmos cardíacos. Si se observa la molécula, será sencillo en pocos segundos divisar la Y a su izquierda, la cual representa al isopropilo.
En algunas fórmulas suele usarse el símbolo iPr en lugar de la Y; pero normalmente se aplica para moléculas todavía más voluminosas y complicadas.
Finalmente, se citarán otros ejemplos con sus respectivas fórmulas o modelos estructurales para que sirvan de ejercitación para localizar al isopropilo:
La Y del isopropilo ahora se ubica en el lado derecho de acuerdo a esta representación de la mazapertina, fármaco antipsicótico.
Esta vez tenemos tres grupos isopropilos, P(CH(CH3)2)3, representados por tres Y. La fórmula también podría escribirse como PiPr3 o P(iPr)3.
Y finalmente tenemos al monoterpeno tujeno, cuya estructura a primera vista puede causar confusión respecto a dónde se halla el isopropilo. Pero luego de verla con calma, se notará que este se encuentra en la parte superior.
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