Ácido sórbico: estructura, propiedades, usos, reacciones
El ácido sórbico es un compuesto orgánico sólido cuya fórmula química es C6H8O2 o CH3-(CH)4-CO2H. Es un ácido monocarboxílico alfa,beta-insaturado y también se dice que es un ácido graso poli-insaturado. Se le conoce también como ácido hexadienoico. Es un ácido carboxílico con dos dobles enlaces C=C.
Está presente de forma natural en las bayas de fresno de montaña, bayas de serbal (Sorbus aucuparia) y bayas de vid de magnolia. El ácido sórbico posee propiedades antimicrobianas por lo que es ampliamente usado como aditivo en productos alimenticios para evitar la proliferación de hongos, levaduras y bacterias.
Se usa generalmente como sorbato de potasio, sodio o calcio. Su forma de acción contra los microorganismos involucra infiltración en las paredes de las células e inhibición de ciertas enzimas importantes, causando a veces daños en el material genético.
Sin embargo, hay microbios que se vuelven resistentes a su acción permaneciendo en un estado latente que se activa cuando las condiciones vuelven a ser favorables. El ácido sórbico y los sorbatos no son considerados tóxicos para los seres humanos y animales. Sin embargo, su inocuidad aún está bajo estudio.
Los productos de estas reacciones han sido estudiados para determinar su potencial daño para el ser humano, y se ha encontrado que algunos de ellos son inocuos y otros son mutagénicos y genotóxicos.
Por ser un compuesto poli-insaturado tiende a reaccionar con compuestos nucleofílicos presentes en los alimentos, como los nitritos, sulfitos y aminas.
Índice del artículo
- 1 Estructura
- 2 Nomenclatura
- 3 Propiedades
- 4 Uso en la industria de los alimentos
- 5 Reacciones del ácido sórbico en los alimentos
- 6 Efectos secundarios de su ingesta
- 7 Aspecto no controlado de su uso contra los microbios
- 8 Otros usos
- 9 Referencias
El ácido sórbico posee un esqueleto lineal de 6 átomos de carbono en los que hay 2 uniones o enlaces dobles carbono-carbono C=C y un grupo carboxilo –COOH.
Los enlaces dobles C=C se encuentran en el segundo y cuarto carbono (C-2 y C-4) y están en su forma trans–trans.
– Ácido sórbico
– Ácido 2,4-hexadienoico
– Ácido (2E,4E)-hexa-2,4-dienoico
– Ácido trans,trans-2,4-hexadienoico
– Ácido 2-propenilacrílico.
Sólido cristalino incoloro o blanco. Cristaliza de agua o alcohol en forma de agujas.
112,13 g/mol
134,5 ºC (comienza a sublimar por encima de 60 ºC)
228 ºC, hierve con descomposición.
127 ºC (método de copa cerrada).
1,2 g/cm3
Débilmente soluble en agua, 1,56 g/L a 20 ºC. Soluble en etanol. Muy soluble en éter.
pKa = 4,76 a 25 ºC
Por ser un compuesto di-insaturado tiende a sufrir auto-oxidación en presencia de oxígeno. Sin embargo, en su forma sólida cristalina seca es muy estable.
Su auto-oxidación en solución acuosa depende de muchos factores, entre ellos el pH. A pH bajo (ácido) tiende a oxidarse más fácilmente que a pH alto (alcalino), lo cual parece deberse a que a pH alcalino se convierte en su ión sorbato, el cual es menos propenso a la oxidación.
Su sistema de dobles enlaces conjugados (es decir, enlaces que comparten electrones) hace que pueda reaccionar con muchos agentes nucleofílicos (átomos que tienen exceso de electrones por lo que buscan un átomo con pocos electrones).
Entre tales agentes nucleofílicos se destacan los tioles R-SH, sulfitos SO32-, los nitritos NO2– y las aminas R-NH2.
Es volátil en presencia de vapor sin descomponerse.
Su sabor es ligeramente ácido y astringente. Tiene un olor casi imperceptible.
La administración de ungüentos o medicamentos tópicos que contienen ácido sórbico puede generar alergias de contacto en la piel de algunos individuos sensibles.
Si se aplica el ácido sórbico directamente sobre la piel produce irritación severa.
El ácido sórbico es un agente antimicrobial efectivo contra un amplio espectro de microorganismos, como hongos, bacterias y levaduras, y presenta toxicidad baja para el ser humano y animales por lo que se usa como preservante para muchos comestibles o productos alimenticios.
Es un inhibidor del crecimiento de los microbios. La cantidad o concentración de ácido sórbico a usar depende del tipo de alimento, del pH del mismo, de la bacteria u hongo a combatir y de las regulaciones impuestas por las autoridades en materia de alimentación y seguridad.
El ácido sórbico se emplea mayormente como sorbato de potasio, sodio o calcio, los cuales son más solubles en medio acuoso. Algunas fuentes reportan que su acción es más eficiente en medio ácido y que funciona mejor que el benzoato (otro conservante de alimentos).
Según ciertos estudios, el ácido sórbico se metaboliza en el cuerpo humano igual que otros ácidos grasos, transformándose en CO2 y agua. Por esta razón no se acumula en el organismo.
La Administración de Alimentos y Drogas de los EEUU, o FDA (por sus siglas en inglés Food and Drug Administration) lo ha clasificado como “Generalmente Reconocido como Seguro” o GRAS (siglas del inglés Generally Recognized as Safe).
Se usa ampliamente como conservante en jugos de frutas, vinos y otras bebidas, margarina, productos lácteos como queso fresco, salsas, encurtidos, pescados, postres y productos de panadería, entre muchos otros alimentos.
Se estima que su mecanismo de acción en los microbios se basa en la inhibición de enzimas del ciclo de los carbohidratos y del ácido cítrico. Desactiva tales enzimas formando enlaces con sus grupos –SH.
Por otra parte, afecta el potencial electroquímico de las membranas celulares de los microorganismos y se infiltra en estas ejerciendo su acción. En algunos casos incluso interfiere en el material genético (ADN y ARN) de las bacterias.
Diversos compuestos se pueden encontrar naturalmente en los alimentos, entre ellos las aminas R-NH2, y otros son añadidos como aditivos, como los nitritos NO2– y los sulfitos SO32-.
El ácido sórbico y el sorbato de potasio pueden sufrir reacciones de adición nucleofílica con aminas simples, generando estructuras cíclicas de tipo dihidropiridona.
Estas estructuras se forman por la doble adición de aminas a los dobles enlaces del sorbato, seguida de ciclización con deshidratación y pérdida de una amina. Tales reacciones pueden ocurrir aún en condiciones suaves como las que se presentan durante el procesamiento de alimentos (50-80 ºC).
Las sales de nitrito NO2– se añaden a algunos alimentos para inhibir el crecimiento de algunas bacterias como el Clostridium botulinum, un bacilo que genera neurotoxinas y produce la enfermedad del botulismo.
El ácido sórbico reacciona con los nitritos formando el 1,4-dinitro-2-metilpirrol y el ácido etilnitrólico. Esto ocurre bajo condiciones similares a las del tracto gástrico del ser humano.
Los sulfitos se encuentran en algunos alimentos o bebidas por sus propiedades conservantes, antimicrobianas y antifúngicas. Uno de estas bebidas es el vino.
El ácido sórbico y los sorbatos reaccionan con estos sulfitos.
Según fuentes consultadas, los niveles de ácido sórbico o sorbato de potasio usados en los alimentos están entre 100 y 2000 mg/L del comestible.
La ingesta diaria aceptable para los seres humanos se ha fijado desde hace varios años en 25 mg/Kg de peso del individuo.
Aunque el ácido sórbico y los sorbatos se usan desde hace muchos años y se consideran no-tóxicos, su total inocuidad hacia el ser humano aún no ha sido completamente establecida. En la actualidad se realizan muchos estudios médico-científicos para esclarecer el tema.
El nivel de toxicidad del ácido sórbico y los sorbatos hacia los mamíferos es muy bajo. Se han realizado estudios durante un tiempo de exposición largo y hasta con ingestas tan grandes como un 10% de la dieta, sin resultados negativos.
Algunas conejas gestantes sufrieron irritación estomacal severa, disminución en el consumo de alimentos, aumento de abortos y muerte. Pero los efectos se atribuyeron a que el ácido sórbico mata la flora natural de los intestinos lo que condujo a malnutrición.
En experiencias con ratas preñadas esto no ocurrió, pero se observó disminución de peso durante la gestación.
No se ha encontrado formación de tumores ni ningún tipo de actividad carcinógena de estos productos en los animales estudiados.
Su baja toxicidad puede explicarse porque el organismo de los mamíferos lo metaboliza rápidamente de la misma forma que otros ácidos grasos, convirtiéndolo en CO2 y agua.
En los seres humanos ocurre lo mismo, el ácido sórbico se metaboliza y no se acumula en el organismo.
Sin embargo, en ciertos estudios se ha encontrado que el ácido sórbico puede regular de forma negativa ciertas vías bioquímicas que están relacionadas con el funcionamiento del sistema inmune.
El ácido sórbico suprime significativamente la degradación del triptófano y la producción de neopterina en células del sistema inmune, como los monocitos. Ambos efectos implican la supresión de la respuesta inmune de tipo Th1.
Esto significa que el ácido sórbico y los sorbatos disminuyen cierto tipo de mecanismo del sistema inmune del cuerpo humano.
Aunque las pruebas se realizaron con concentraciones de ácido sórbico que difícilmente pueden alcanzarse en el sistema sanguíneo, es probable que en el tracto gastrointestinal se alcancen altas concentraciones.
Algunas fuentes reportan que puede producir urticaria en niños o personas sensibles, lo que podría relacionarse con el sistema inmune.
Diversos estudios han demostrado que el ácido sórbico y los sorbatos son no-mutagénicos y no-clastogénicos (no causa rupturas cromosómicas) en animales, pero no se ha evaluado el potencial de causar cáncer en seres humanos.
Algunos investigadores estudiaron la posibilidad de que los compuestos cíclicos y lineales formados por reacción entre las aminas de los alimentos y el ácido sórbico pudiesen causar mutagénesis (generar mutaciones en el ADN de las células) y genotoxicidad (causar daño a los genes).
Sin embargo, en pruebas realizadas con muestras de células humanas y con colonias de Salmonella typhimurium se encontró que los productos de reacción entre el ácido sórbico o sorbatos y las aminas no parecen ser ni genotóxicos ni mutagénicos, aunque no se puede confirmar su inocuidad.
Por otra parte, los productos de reacción entre el ácido sórbico con los nitritos, el 1,4-dinitro-2-metilpirrol y el ácido etilnitrólico, son mutagénicos. Estos se forman bajo las condiciones ácidas que se encuentran en el estómago humano (pH entre 2 y 4,2).
Adicionalmente, se ha demostrado que el vino que contiene SO2 y ácido sórbico puede producir mutagénesis.
También se ha encontrado que los productos de oxidación que se forman durante el almacenamiento y bajo la acción del calor son genotóxicos y poseen capacidades de transformación celular.
Todos estos aspectos aún siguen siendo estudiados.
El sorbato de potasio causa un dramático aumento en la formación de especies reactivas de oxígeno en las células de los microorganismos, que pueden generar radicales libres.
Tales especies pueden dañar el ADN mitocondrial, lo que conduce a envejecimiento y muerte celular. Esto ocurre en los microbios sujetos a la acción del sorbato.
Sin embargo, en los seres humanos esto no ha sido totalmente aclarado.
Recientemente (2019), algunos investigadores encontraron que el ácido sórbico puede promover la inducción de un estado de BVNC en las bacterias.
El estado BVNC (o Bacterias Viables No-Cultivables) se define como células que entran en un estado no-cultivable en respuesta a situaciones de estrés, manteniendo un metabolismo reducido, altos niveles de ATP y conservando la integridad celular, como el contenido de cromosomas y la membrana celular.
Esto significa que reducen su respiración, disminuyen el transporte de nutrientes, restringen la fabricación de ciertas moléculas, almacenan energía y mantienen su pared celular y su contenido en buen estado.
Al utilizar procedimientos rutinarios de detección en laboratorio, la contaminación con BVNC puede ser subestimada, lo que puede conducir a la presencia de patógenos en los alimentos.
Las células en estado BVNC pueden regresar al estado cultivable cuando hay condiciones favorables, como la presencia de ciertos nutrientes.
El ácido sórbico puede inducir el estado BVNC incluso a concentraciones más bajas que las utilizadas en la preservación de alimentos.
Por su acción antimicrobial el ácido sórbico también se usa en cosméticos, productos farmacéuticos y para la conservación del tabaco. También se añade al material de empaque de productos alimenticios.
Es un producto intermediario para producir plastificantes y lubricantes. Permite aumentar el brillo de ciertos recubrimientos alquídicos. Sirve para mejorar la molienda de ciertas gomas.
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