Ácido glucónico: estructura, propiedades, síntesis, usos
El ácido glucónico es un compuesto orgánico que se produce bioquímicamente por la oxidación de la glucosa por la enzima glucosa oxidasa. Inicialmente, se forma la glucono-δ-lactona, la cual por la acción de la enzima lactanasa, o espontáneamente, se transforma en el ácido glucónico.
El ácido glucónico es un compuesto no tóxico que está presente en la miel, el vino, las frutas, etc. Viene a ser la versión ácida de la glucosa. Es muy soluble en agua y poco soluble, en general, en los solventes orgánicos.
El ácido glucónico fue descubierto por Hlasiwetz y Habermann, en 1870, mediante la oxidación de la glucosa con el cloro. Décadas después, en el año 1922, Molliard determinó la presencia del ácido glucónico en un medio de cultivo del hongo Sterigmatocystis nigra, conocido ahora como A. niger.
La principal forma industrial de producción del ácido glucónico es la fermentación sumergida de la glucosa mediada por el hongo A. niger. Sin embargo, también se usan en la fermentación de la glucosa bacterias del género Pseudomonas, y géneros relacionados como Gluconobacter, Acetobacter, etc.
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En la primera imagen se mostró la fórmula estructural para la cadena abierta del ácido glucónico. Pero al igual que la glucosa, la molécula de este ácido se cierra para formar un anillo piranoso, tal como se representa en la imagen superior mediante varios modelos o proyecciones. De izquierda a derecha: Tollens, Haworth, silla y proyección estereoquímica absoluta.
Nótese lo mucho que se parece a la glucosa, con la sola diferencia de que el extremo –CH2OH se ha oxidado a –COOH; es decir, ha dejado de ser un alcohol para transformarse en un ácido carboxílico. Este extremo es el que dona el ion H+ y define por lo tanto la acidez del ácido glucónico.
C6H12O7
196,155 g/mol
Cristales incoloros o ligeramente de color amarillo. De igual modo, cuando se disuelve genera un líquido incoloro con coloraciones amarillentas, cuya consistencia es la de un jarabe.
Ligeramente ácido.
131 ºC. Por encima de esta temperatura comienza a descomponerse para liberar dióxido de carbono, razón por la que no se reporta su punto de ebullición de manera concluyente.
316 g/L a 25 ºC
Ligeramente soluble en alcohol, pero insoluble en éter y en muchos solventes orgánicos.
1,23 mg/mL
Log P = – 1,87 (estimado)
Ka = 2,5·10-4 a 25 ºC
3,6 a 25 ºC
1,4161
Los métodos de síntesis o producción del ácido glucónico pueden clasificarse en métodos químicos y métodos biológicos.
Entre estos métodos tenemos los siguientes:
-Oxidación química de la glucosa por una solución de hipoclorito.
-Hidrólisis de la α-D-glucosa con una mezcla de bromuro y ácido sulfúrico.
-Irradiación de la D-glucosa con la radiación tipo gamma.
La reacción de Cannizaro aplicada a la glucosa, en condiciones alcalina, origina los compuestos sorbitol y ácido glucónico. Asimismo, el ácido glucónico se puede sintetizar oxidando directamente la glucosa en presencia del catalizador paladio.
Se utiliza la fermentación de la glucosa para la síntesis del ácido glucónico, realizada bien por hongos filamentosos, como el A. niger, o por bacterias de varios géneros, entre ellos, las Pseudomonas y Zymomonas.
La presencia del ácido glucónico en un medio de cultivo del A. niger, de Molliard en el año 1922, llevó a pensar que la fermentación de la glucosa por la acción del hongo A. niger podría ser un método conveniente para la producción este ácido dulce. De hecho, este método se sigue utilizando actualmente.
Las condiciones del cultivo del A. niger para la fermentación de la glucosa incluyen: una concentración alta de oxígeno disuelto, y un pH comprendido entre 5,5 y 6,5. Este pH se mantiene en este intervalo mediante la agregación de carbonato de calcio como agente neutralizante.
La concentración de glucosa en el cultivo es alta (110-250 g/L), mientras la concentración de nitrógeno y fósforo es baja ( 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.
El ácido glucónico es un reactivo indispensable para la obtención del gluconato de calcio. Esta sal se utiliza en el tratamiento de pacientes con una hipocalcemia. También, bajo la forma de gel, se usa en el tratamiento de las quemaduras producidas por el ácido hidrofluórico.
Por otro lado, el gluconato de quinina se utiliza en el tratamiento de la malaria. Asimismo, se ha utilizado el gluconato de hierro en el tratamiento de las anemias ferropénicas.
En fin, el ácido glucónico es un reactivo base para la formulación de muchos medicamentos de sales de gluconatos.
El ácido glucónico y sus sales tienen una acción quelante, por lo que pueden atrapar metales, como el hierro, cobre, aluminio, lantano, entre otros. Esta propiedad permite su uso en limpiadores industriales y domésticos.
El gluconato de calcio, debido a su propiedad de formar complejos con diferentes metales, es usado para eliminar óxidos metálicos de superficies metálicas, o para remover lacas y pinturas de objetos. También se emplea el ácido glucónico y sus sales en las formulaciones de enjuague de botellas.
El gluconato de sodio se usa como atrapante de metales en muchos detergentes. El ácido glucónico, y varias de sus sales, se utilizan en las industrias del curtido y textil, sobre todo en lo que respecta a la limpieza de sus productos, usándose especialmente en la eliminación de depósitos de metales.
El ácido glucónico se usa como acompañante de la levadura, en mezclas para la elaboración de pasteles, y como componente ácido en postres de mezcla seca. La glucono-δ-lactona es utilizada en la industria de alimentos como un acidulante suave.
El ácido glucónico evita la turbidez en las bebidas y la formación en ellas de grumos debido a la presencia de compuestos de calcio. Mejora el sabor de los alimentos, confiriéndoles un sabor agridulce, mientras ayuda además a controlar la amargura presente en algunos de los mismos.
Un gluconato actúa como retardante del proceso de fraguado del concreto, lo que permite el tiempo necesario para un vaciado correcto del concreto, evitando así la producción de temperaturas elevadas que pueden causar la formación de grietas.
Y finalmente, el ácido glucónico y algunas de sus sales se utilizan como componentes de algunos medios de cultivo celulares.
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