Cristal violeta: qué es, estructura, propiedades, cómo se obtiene, usos
¿Qué es el cristal violeta?
El cristal violeta es un colorante orgánico, sintético y alcalino de triaminotrifenilmetano. Se encuentra como un polvo con brillo metálico verde oscuro. Recibe varios nombres, entre los cuales se puede mencionar cloruro de hexametil pararosanilina o violeta de metilo, violeta de anilina, violeta de genciana, etc.
El nombre del colorante cristal violeta fue tomado por su parecido al color de los pétalos de las flores de violeta y genciana; su origen no tiene ninguna relación con los extractos de estas flores.
El cristal violeta se obtiene mediante varias rutas, las cuales incluyen reacciones de condensación, adición, cloración, entre otras. Todas tienen como materia prima la N, N-dimetilanilina.
Se emplea como componente de las tintas usadas para realizar impresiones y en la de los bolígrafos. Asimismo, se usa para teñir cuero, papel, detergentes, fertilizantes, entre otros productos.
Fue muy utilizado como antiséptico. Tiene propiedades antimitóticas, antibacterianas, antiparasitarias y antimicóticas. Su mecanismo de acción es bacteriostático.
Es empleado en histología para teñir los cortes de tejidos y en microbiología para colorear y clasificar las bacterias conforme a sus propiedades de tinción con la coloración de Gram.
Estructura del cristal violeta
En la imagen superior se tiene la estructura de la molécula de triaminotrifenilmetano. Las esferas azules corresponden a los átomos de nitrógeno, y en la cima, yace un nitrógeno con carga formal positiva, el cual atrae el anión Cl– (esfera verde).
La estructura es plana en los tres anillos aromáticos, debido a la hibridación sp2 de sus átomos de carbono.
Nótese que, aunque el anillo superior sea aromático, no contiene las líneas punteadas en su interior. Esto significa que la resonancia de sus enlaces dobles no se encuentra favorecida.
La molécula del cristal violeta es notoriamente polar, porque los tres átomos electronegativos de nitrógeno ceden su par de electrones libres a los anillos aromáticos, y parte de esta densidad electrónica es atraída por el átomo de nitrógeno con carga parcialpositiva (N+).
Esta polaridad se evidencia en su alto punto de ebullición, muy superior al del agua.
Propiedades
Fórmula molecular
C25H30ClN3
Peso fórmula
407.99 g/mol
Punto de fusión
205° C
Punto de ebullición
560.86° C
Densidad
1.19 g/cm3 (20° C)
Solubilidad
Soluble en agua 50 g/L a 27° C.
El cristal violeta es insoluble en éter, es soluble en agua, cloroformo y alcohol. Cuando el cristal violeta está disuelto en agua, toma una coloración azul o violeta.
Pka
9.4 a 25° C
El color va a variar con la acidez de la solución, a un pH mayor a 1 el colorante es verde, mientras que a pH inferiores a 1 el color es amarillo. Esta variación en el color refleja los diferentes cambios de carga de la molécula.
Reactividad
Es sensible a la luz, incompatible con ácidos y agentes oxidantes fuertes, entre otras características.
¿Cómo se obtiene?
El cristal violeta se obtiene por diversas rutas. Fue preparado por primera vez por Caro y Kern, dos químicos alemanes que hicieron reaccionar dimetilanilina con fosgeno.
Esta reacción dio como resultado un producto intermedio, la 4,4`-bis (dimetilamino) benzofenona, conocida también como cetona de Michler. Seguidamente, esta cetona se hizo reaccionar con más dimetilanilina con oxicloruro de fósforo y ácido clorhídrico.
Al reactivo mixto de iodo con el cloruro de cristal violeta se le conoce como violeta de genciana. Otra manera de preparar el cristal violeta es mediante la reacción de condensación de dimetilamina y formaldehído, dando como resultado un colorante blanco.
Dependiendo de las condiciones de pH, luz o calor, este colorante blanco puede sufrir transformaciones reversibles que oscilan entre dos colores, pasando por el incoloro.
Usos del cristal violeta
Componente de tintas
La violeta de genciana se puede usar en tintas con las cuales se tiñen gran variedad de materiales, como madera, cuero, seda o papel. Se usa en pinturas, fertilizantes, detergentes, refrigerantes.
Se emplea en las tintas para realizar impresiones, en las tintas de color negro y azul marino de los bolígrafos. También se ha descrito su uso en tintes para el cabello.
En casos de marcado temporal de la piel
Se emplea para realizar el marcado de la piel, delimitando el área de realización de las cirugías corporales. Igualmente, se utiliza para marcar el lugar de la piel donde será colocado un piercing, y es útil como marcador en pruebas de alergias.
En la coloración de gram
El cristal violeta forma parte de los componentes del método de la coloración de gram. Este permite clasificar las bacterias como bacterias gram positivas, o bacterias gram negativas. Algunas de ellas, sin embargo, no se colorean con el gram.
El uso del cristal violeta se basa en la penetración de este a través de la gruesa pared celular de las bacterias. Así, su estructura celular retiene el colorante, tiñendo la bacteria de morado. Este es el caso de las bacterias gram positivas.
Mientras que si las bacterias tienen una pared celular delgada, se catalogan como bacterias gram negativas. Debido a esto, el colorante no logra permanecer el tiempo suficiente dentro de ellas para teñirlas (entra y sale la molécula de triamino-trifenilmetano con facilidad).
Posteriormente, en el proceso de contra tinción que lleva este mismo método de gram, las bacterias se colorean con fuscina fenicada, quedando de color rosado.
Cuando las bacterias no poseen pared celular, y no presentan ningún tipo de coloración, quedan clasificadas como bacterias que no se colorean con el gram.
Como tratamiento en algunas enfermedades
-El cristal violeta se usó con mucha frecuencia como antiséptico en heridas de la piel y mucosas (uso tópico o externo), así como en el tratamiento de varias enfermedades, como la dermatitis atópica.
-Se describe su utilidad en el tratamiento de las hemorroides.
-Tiene propiedades antitumorales.
-Ha sido empleado en enfermedades neurodegenerativas, en el mieloma múltiple y en el cáncer de mama.
En el tratamiento de infecciones
-El cristal violeta tiene propiedades que ayudan a eliminar varias clases de microorganismos. Entre ellos están los hongos; es decir, es antifúngico.
-Se usa en el tratamiento de la candidiasis oral, para eliminar el pie de atleta, micosis de las uñas (onicomicosis), entre otras enfermedades e infecciones causadas por hongos.
-Es empleado para el tratamiento de algunas infecciones causadas por bacterias, como el impétigo, lo cual ha resultado muy útil sobre todo para aquellas personas que tienen alergia a algunos antibióticos, como la penicilina.
-También es antiparasitario. Sirve para eliminar los parásitos helmintos (antihelmíntico) y es efectivo contra los protozoarios tripanosomas.
-Es muy útil para el tratamiento de infecciones de los ojos y piel de los animales, como el ganado, e incluso en los peces. Se ha determinado que el colorante cristal violeta tiene predominio de acción bacteriostática.
En laboratorios e investigación biomédica
-El cristal violeta se emplea en los laboratorios como un indicador ácido base, variando su color desde verde a un pH de 0.5, hasta azul a un pH de 2. Se puede emplear en las determinaciones de iones metálicos como zinc, cadmio, oro, mercurio, entre otros iones.
-El cristal violeta es una alternativa no tóxica, usado en lugar del colorante fluorescente bromuro de etidio en las corridas electroforéticas en gel del ADN.
-El cristal violeta y la formalina resultan muy útiles para colorear y fijar las células obtenidas en medios de cultivo, facilitando la visibilidad de las células.
Referencias
- Wikipedia (2018). Crystal violet. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Chemical Book (2017). Crystal Violet. Recuperado de: chemicalbook.com
- PubChem (2018). Gentian Violet. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Monica Z. Bruckner (2016). Gram Staining. Recuperado de: serc.carleton.edu
- DrugBank (2018). Gentian Violet. Recuperado de: drugbank.ca