Acetofenona: qué es, estructura, síntesis, usos
La acetofenona es un compuesto orgánico derivado de la achicoria. Se utiliza principalmente como un agente aromatizante en alimentos y perfumes. Se usa también como un solvente de plásticos y resinas. Este compuesto forma parte de los 599 aditivos presenten en los cigarrillos.
Su fórmula química es C6H5C(O)CH3 y pertenece al grupo de las cetonas, compuestos químicos caracterizados por tener un grupo carbonilo. La acetofenona es la cetona aromática más sencilla.
La acetofenona es más densa que el agua, por lo que es ligeramente soluble y se hunde en ella. En condiciones frías, la acetofenona se congela.
En temperatura ambiente, la acetofenona es un líquido transparente con un sabor dulce y picante. Su punto de ebullición es de 202 oC, mientras que su punto de fusión es de 20 oC. Su olor asemeja al olor de las naranjas.
La acetofenona es medianamente reactiva. Las reacciones químicas entre acetofenona y bases o ácidos liberan altas cantidades de gas inflamable y calor.
Las reacciones entre acetofenona y metales alcalinos, hidruros, o nitruros también liberan gases y calor, siendo este suficiente para iniciar un incendio. La acetofenona no reacciona con isocianatos, aldehídos, peróxidos y carburos.
Síntesis
La acetofenona puede ser sintetizada de varias maneras. Puede adquirirse como un subproducto de isopropilbenseno, también llamado cumeno.
En la naturaleza, el cumeno se encuentra en la canela y el aceite de jengibre. La acetofenona también puede ser producida por la oxidación de etil bencina.
Usos farmacéuticos y generales
Durante siglo XX, la acetofenona era utilizada como un agente hipnótico. Para ello, el compuesto era sintetizado y empacado bajo el nombre Sypnone para inducir el sueño.
En la industria farmacéutica actual, la acetofenona es utilizada como un agente fotosensibilizante.
Estos fármacos se encuentran inactivos hasta que entran en contacto con la luz ultravioleta o la luz solar.
Una vez en contacto con la luz, una reacción se inicia en el tejido humano para curar el tejido enfermo. La acetofenona es generalmente utilizada para tratar la psoriasis y algunos tipos de neoplasmos.
Además, la acetofenona es ampliamente utilizada para endulzar alimentos y bebidas. Gracias a su olor frutal, es también utilizada para fragancias encontradas en lociones, perfumes, jabones y detergentes.
Riesgos
En niveles elevados, el vapor de la acetofenona es un narcótico. Este vapor es capaz de irritar medianamente la piel y los ojos.
En niveles elevados, el contacto entre el vapor y el tejido puede resultar en lesiones en la córnea. Cuando esta exposición es constante el vapor puede reducir la sensibilidad a la luz de la vista.
Inhalar este vapor también puede causar congestión en los pulmones, hígado y riñones. Cuando la acetofenona es consumida oralmente puede debilitar el pulso humano y causar efectos sedativos, hipnóticos y hematológicos.
La Agencia de protección ambiental de Estados Unidos ha clasificado a la acetofenona en el grupo D, llamado no clasificable en cuanto a carcinogenicidad humana.
Los compuestos asignados al grupo D no demuestran la evidencia suficiente para apoyar o refutar la carcinogenicidad humana.
Referencias
- Ketone. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemical Book. CAS Database list: Acetophenone.
- United States Environmental Protection Agency. Acetophenone.