Fosfatidilcolina: síntesis, estructura, funciones, propiedades
La fosfatidilcolina, también conocida como 1,2-diacil-sn-glicero-3-fosfocolina, PtdCho o lecitina, es un fosfolípido de membrana sumamente abundante en muchos tipos de células, especialmente en las células animales.
Además de sus funciones estructurales en las membranas celulares, este fosfolípido funciona en la producción de derivados con actividad de segundos mensajeros intracelulares. También es considerado un fosfolípido esencial para los mamíferos, pues representa una de las fuentes más importantes de colina.
La colina es necesaria para la síntesis del neurotransmisor acetilcolina, que es fundamental para la transmisión de impulsos nerviosos, tanto en el sistema nervioso central como en el periférico, teniendo parte en diversos procesos fisiológicos como la vasodilatación, la motilidad gastrointestinal, la broncoconstricción, etc.
Índice del artículo
En los animales este fosfolípido puede ser adquirido con los alimentos ingeridos en la dieta o por síntesis de novo, y existe más de una vía de síntesis:
– La ruta más común en los organismos eucariotas implica la condensación de una molécula de diacilglicerol con una citidina 5’-difosfocolina (CDP-colina) por acción de la enzima CDP-colina:1,2-diacilglicerol fosfocolina transferasa; porción que es sintetizada a partir de colina, ATP y CTP, gracias a una CTP-fosfocolina citidiltransferasa.
– Una segunda ruta de síntesis es a partir de la metilación del fosfolípido fosfatidiletanolamina, reacción catalizada por una enzima fosfatidiletanolamina metiltransferasa (PEMT).
– Finalmente, la fosfatidilcolina también puede ser obtenida a partir del reciclaje de lisofosfatidilcolina, producto de la acción de una fosfolipasa endógena.
Al igual que todos los lípidos, la fosfatidilcolina es una molécula anfipática, es decir, que posee un extremo o “cabeza” polar hidrofílica (que es soluble al agua) y otro extremo o “cola” apolar hidrofóbica (que repele el agua, es decir, es insoluble).
La cabeza polar está formada por una molécula de fosforilcolina (colina unida a un grupo fosforilo) incorporada a un esqueleto de glicerol en la posición correspondiente al carbono 3 (sn-3).
La colina (2-hidroxi-N,N,N-trimetiletan-1-amino) es una amina cuaternaria y es considerada un nutriente esencial para muchos animales, incluyendo a los seres humanos.
La cola apolar consiste en dos cadenas de ácidos grasos esterificados (unidos por enlaces éster) a los carbonos de las posiciones 1 y 2 del esqueleto principal de glicerol, las cuales pueden diferir entre sí respecto a la presencia de dobles enlaces carbono-carbono (insaturaciones).
Usualmente, el ácido graso en la posición sn-1 del glicerol es siempre un ácido graso saturado (solo con enlaces sencillos carbono-carbono), entretanto el de la posición sn-2 puede ser un ácido graso insaturado (con dobles enlaces entre dos o más átomos de carbono) u otro ácido graso saturado.
En los tejidos animales, la fosfatidilcolina normalmente contiene ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico y ácido araquidónico. Así, por acción de enzimas hidrolíticas, este fosfolípido puede ser una fuente importante de dichas moléculas.
Puesto que diferentes tipos de ácidos grasos pueden esterificarse a su esqueleto de glicerol, la fosfatidilcolina puede tener cientos de “formas” diferentes.
Lo anterior implica que cuando nos referimos a este fosfolípido (y a otros también), en realidad hablamos de una población de moléculas que comparten la misma “cabeza”, pero no la misma “cola”.
Como fosfolípido de membrana, la fosfatidilcolina es fundamental para la correcta formación y reparación de las membranas celulares, hecho que es imprescindible para el mantenimiento de todos los procesos biológicos básicos en una célula.
Las fosfatidilcolinas ricas en ácidos grasos poliinsaturados confieren una mayor fluidez a las membranas de las que son parte, lo que puede ser importante para evitar la ruptura de las mismas.
Algunas proteínas membranales tienen sitios de interacción específicos para la fosfatidilcolina, probablemente para “sujetarse” con mayor firmeza a la bicapa.
Este lípido es degradado por fosfolipasas que cortan en sitios específicos y la colina liberada de la “cabeza” usualmente es fosforilada por una colina quinasa y reutilizada en la síntesis de fosfatidilcolina, aunque en las mitocondrias de las células hepáticas, esta es oxidada para producir betaína.
La betaína (N-trimetilglicina) es un compuesto químico neutro que puede funcionar como un osmolito, que es un tipo de molécula que confiere a las células protección frente al estrés osmótico, a la sequía, a elevadas concentraciones de sales o altas temperaturas (permite la retención de agua).
La hidrólisis de la fosfatidilcolina presente en las membranas de las células animales puede ocurrir por acción de la enzima fosfolipasa A2. Esta hidrólisis es uno de los principales mecanismos de obtención de ácido araquidónico, el cual es metabolizado para producir eicosanoides con funciones significativas.
Recordemos que los eicosanoides son importantes desde el punto de vista de la producción de moléculas reguladoras del sistema inmune, por ejemplo.
Sin embargo, si la fosfatidilcolina es hidrolizada por la fosfolipasa C o por la fosfolipasa D, a partir de esta se puede producir diacilglicerol y ácido fosfatídico, respectivamente. Estas dos moléculas son importantes segundos mensajeros de gran cantidad de procesos celulares.
La fosfatidilcolina se encuentra en gran proporción en todas las células eucariotas, sin embargo, comercialmente está disponible en forma de lecitina, que es una mezcla de lípidos complejos, neutros y polares normalmente de origen vegetal, animal o microbiano.
En la lecitina, la fosfatidilcolina puede hallarse en concentraciones tan bajas como el 20% y tan altas como el 90% del total de fosfolípidos y se ha reportado que la mayoría de los productos comerciales que contienen lecitinas poseen cerca de 20% de fosfatidilcolina.
– Este lípido es el principal compuesto a partir del cual se puede obtener la colina, que es un nutriente esencial para los animales, dado que es precursor en la síntesis del neurotransmisor acetilcolina.
– Otras referencias científicas señalan que la fosfatidilcolina tiene actividad hepatoprotectora, especialmente en desórdenes hepáticos no-alcohólicos, y aparentemente es esencial para la función normal de este órgano.
– La fosfatidilcolina puede ayudar en el tratamiento de algunos desórdenes neurológicos caracterizados por nervios colinérgicos con actividad defectuosa; incluso, evidencias de estudios preliminares sugieren que puede funcionar en el control de algunos síntomas maníacos.
– Ha sido empleada para disminuir los niveles de colesterol en el suero, etc.
– En algunos casos, la fosfatidilcolina ha sido inyectada por vía subcutánea para tratar tumores grasos (lipomas) no cancerígenos, así como para el tratamiento cosmético de la grasa alrededor de los párpados y los depósitos de colesterol bajo la piel.
– También es empleada para tratar hepatitis, eczemas, enfermedades de la vejiga urinaria, síndrome premenstrual, etc.
- Exton, J. H. (1990). Signaling through phosphatidylcholine breakdown. Journal of Biological Chemistry, 265(1), 1-4.
- Exton, J. H. (1994). Phosphatidylcholine breakdown and signal transduction. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Lipids and Lipid Metabolism, 1212(1), 26-42.
- Ha, C. E., & Bhagavan, N. V. (2011). Essentials of medical biochemistry: with clinical cases. Academic Press.
- Li, Z., & Vance, D. E. (2008). Thematic review series: glycerolipids. Phosphatidylcholine and choline homeostasis. Journal of lipid research, 49(6), 1187-1194.
- Luckey, M. (2014). Membrane structural biology: with biochemical and biophysical foundations. Cambridge University Press.
- Yeagle, P. L. (2016). The membranes of cells. Academic Press.