Neopentil: estructura, características, nomenclatura, formación
El neopentil o neopentilo es un sustituyente, grupo o radical alquílico, cuya fórmula es (CH3)3CCH2-, y deriva del neopentano, uno de los varios isómeros estructurales que posee el alcano pentano. Es uno de los grupos pentílicos que más se encuentra en la naturaleza o en infinidad de compuestos orgánicos.
El prefijo neo proviene de la palabra ‘nuevo’, en alusión quizás al momento del descubrimiento de este tipo de estructuras entre los isómeros del pentano. Actualmente su uso ha sido rechazado por las recomendaciones de la IUPAC; sin embargo, sigue utilizándose con frecuencia, además de que se aplica para otros sustituyentes alquílicos semejantes.
En la imagen superior tenemos la fórmula estructural del neopentilo. Cualquier compuesto que lo contenga, como parte principal de su estructura, puede representarse con la fórmula general (CH3)3CCH2R, donde R es una cadena lateral alifática (aunque también puede ser aromática, Ar), un grupo funcional, o un heteroátomo.
Si cambiamos R por el grupo hidroxilo, obtenemos el alcohol neopentílico, (CH3)3CCH2OH. En el ejemplo de este alcohol el neopentilo abarca casi toda la estructura de la molécula; cuando no es así, se dice que es una fracción o apenas un fragmento de la molécula, por lo que se comporta simplemente como un sustituyente más.
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El neopentilo es el nombre común por el que se conoce este sustituyente pentílico. Pero de acuerdo a las normas de nomenclatura regidas por la IUPAC, su nombre viene a ser 2,2-dimetilpropil (derecha de la imagen). Puede verse que en efecto, hay dos grupos metilos enlazados al carbono 2, que junto con los otros dos conforman el esqueleto carbonado del propil.
Con esto dicho, el nombre del alcohol neopentílico pasa a ser 2,2-dimetilpropan-1-ol. Por esta razón el prefijo neo- continúa vigente, pues es mucho más sencillo de nombrar siempre y cuando se tenga claro a qué se está refiriendo en específico.
Al principio también se dijo que el neopentil deriva del neopentano, o más correctamente: del 2,2-dimetilpropano (izquierda de la imagen), el cual parece una cruz. Si uno de sus cuatro CH3 perdiera cualquiera de sus hidrógenos (en círculos rojos), se formaría inmediatamente el radical neopentilo, (CH3)3CCH2·.
Una vez este radical se una a una molécula, se convertirá en el grupo o sustituyente neopentilo. En este sentido, resulta “fácil” la formación del neopentilo.
El neopentilo es un sustituyente voluminoso, todavía más que el terbutilo; de hecho, ambos comparten algo en común, y es que poseen un carbono 3° enlazado a tres CH3. Irónicamente, guardan más semejanzas el neopentilo y terbutilo, que el tertpentilo (1,1-dimetilpropil) y el terbutilo.
La estructura del terbutilo es (CH3)3C-, mientras que la del neopentilo es (CH3)3CCH2-; es decir, solamente se diferencian porque el último tiene un grupo metileno, CH2, al lado del carbono 3°. Por lo tanto, el neopentilo exhibe todo el carácter voluminoso y estructural del terbutilo, con una cadena carbonada más larga por tan solo un átomo de carbono adicional.
El neopentilo es todavía más voluminoso y ocasiona mayores impedimentos estéricos que el terbutilo. Su extremo se parece a las aspas de un ventilador o a una pata de tres dedos, cuyos enlaces C-H y C-C vibran y rotan. Además de esto, debemos sumar ahora las rotaciones propias del CH2, lo que aumenta el espacio molecular que el neopentilo acapara.
A parte de lo explicado, el neopentilo comparte las mismas características de los otros sustituyentes alquílicos: es hidrofóbico, apolar, y no presenta insaturaciones o sistemas aromáticos. Es tan voluminoso, que como sustituyente comienza menguar; es decir, no es tan frecuente encontrarlo como sucede con el terbutilo.
Los compuestos con neopentilo se obtienen variando la identidad de R en la fórmula (CH3)3CCH2R. Al ser un grupo tan voluminoso, son menos los ejemplos disponibles en los que se encuentra como sustituyente, o donde se le considera una fracción pequeña de una estructura molecular.
Si sustituimos R por un átomo de halógeno, obtendremos un halogenuro de neopentilo (o de 2,2-dimetilpropilo). Así, tenemos el fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro de neopentilo:
-FCH2C(CH3)3
-ClCH2C(CH3)3
-BrCH2C(CH3)3
-ICH2C(CH3)3
Todos estos compuestos son líquidos, y probablemente se destinen como donadores de halógenos para determinadas reacciones orgánicas, o para realizar cálculos de química cuántica o simulaciones moleculares.
Cuando se sustituye R por OH, se obtiene el alcohol neopentílico; pero si es NH2 en cambio, entonces tendremos la neopentilamina (o 2,2-dimetilpropilamina), (CH3)3CCH2NH2. Nuevamente, este compuesto se trata de un líquido, y de él no hay demasiada información bibliográfica disponible que expliquen sus propiedades.
El neopentilglicol, o 2,2-dimetilpropano-1,3-diol, es un caso singular en el que el grupo pentílico posee dos substituciones (imagen superior). Nótese que se reconoce el neopentilo en el centro de la estructura, en la cual otro de los CH3 pierde un H para enlazarse a un segundo grupo OH, diferenciándose así del alcohol neopentílico.
Como es de esperar, este compuesto tiene interacciones intermoleculares más fuertes (un punto de ebullición más alto) a raíz de que puede establecer mayor número de puentes de hidrógeno.
Sustituyendo R por un átomo de litio obtenemos un compuesto organometálico llamado neopentilo de litio, C5H11Li o (CH3)CCH2Li (imagen superior), en el que se destaca un enlace covalente C-Li.
En la imagen superior tenemos la molécula de neopentil tosilato, representada con un modelo de esferas y barras. Este es un ejemplo en el que R es un segmento aromático, Ar, consistiendo del grupo tosilato, el cual viene a ser un tolueno con un sulfato en posición –para. Es un compuesto poco frecuente en la bibliografía.
En el neopentil tosilato el neopentilo no tiene prioridad, sino que se encuentra como un sustituyente, y no la parte central de la estructura.
Finalmente, tenemos otro ejemplo poco usual: el neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato (imagen superior). En él, nuevamente, el grupo neopentilo se encuentra como un sustituyente, siendo el benzoato, junto a los cinco átomos de flúor enlazados en el anillo bencénico, la parte esencial de la molécula. Nótese cómo se reconoce el neopentilo por su apariencia de “pata o cruz”.
Los compuestos de neopentilo, por ser este muy voluminoso, son menos abundantes comparados con otros de sustituyentes alquílicos más pequeños; tales como el metil, ciclobutil, isopropil, terbutil, etc.
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