Propilenglicol: estructura, propiedades, síntesis y usos
El propilenglicol es un alcohol cuya fórmula química es C3H8O2 o CH3CHOHCH2OH. Consiste en un líquido incoloro, inodoro, insípido, viscoso, semejante al sirope. Tiene gran solubilidad en agua, lo que le confiere la propiedad de ser higroscópico y humectante.
Además, el propilenglicol es un compuesto relativamente estable y químicamente inerte, lo que ha permitido su uso como diluyente en la administración intravenosa de numerosos medicamentos y en el tratamiento tópico y oral de varias enfermedades, por ejemplo la ictiosis.
Arriba se muestra su fórmula estructural, la cual permite entrever claramente cómo debe de ser su molécula. Nótese que posee dos grupos hidroxilo en carbonos adyacentes, y que su esqueleto carbonado deriva del hidrocarburo propano; es decir, posee tres átomos de carbono.
Otros nombres para este alcohol son el 1,2-propanodiol (el cual recomienda la IUPAC), y el 1,2-dihidroxipropano, a parte de algunos no tan comunes.
El propilenglicol se usa industrialmente en la elaboración de varios alimentos y bebidas, cumpliendo las funciones de humectante, estabilizador, antioxidante, antimicrobiano, potenciador de la acción de otros aditivos, etc.
En el campo industrial tiene numerosas usos, entre otros: anticongelante, solvente, elaboración de resinas y plásticos, telas de poliéster, colorantes y tintes.
A pesar de que se considera un compuesto seguro, bajo ciertas condiciones puede ser tóxico y dañino para la salud, que puede llevar hasta un paro cardíaco. No obstante, es más amigable con el medio ambiente en comparación al etilenglicol, reemplazando a este último como anticongelante de automóviles.
Índice del artículo
- 1 Estructura del propilenglicol
- 2 Propiedades
- 2.1 Nombres químicos
- 2.2 Peso molecular
- 2.3 Punto de fusión
- 2.4 Punto de ebullición
- 2.5 Punto de ignición
- 2.6 Solubilidad en agua
- 2.7 Solubilidad en líquidos orgánicos
- 2.8 Densidad
- 2.9 Densidad de vapor
- 2.10 Presión de vapor
- 2.11 Estabilidad
- 2.12 Viscosidad
- 2.13 Calor de combustión
- 2.14 Calor de vaporización
- 2.15 Calor específico
- 2.16 Calor de formación
- 2.17 Índice de refracción
- 2.18 pKa
- 3 Síntesis
- 4 Riesgos
- 5 Usos
- 6 Referencias
En la primera imagen se mostró la fórmula estructural del propilenglicol; arriba, en lugar de eso, se tiene su estructura molecular representada con un modelo de esferas y barras. Las esferas rojas corresponden a los átomos de oxígeno de los dos grupos OH.
Todos enlaces que pueden observarse en la estructura tienen la capacidad de rotar sobre su propio eje, lo cual concede flexibilidad a la molécula; y a su vez, incide en sus modos vibracionales.
Desde el punto de vista de sus interacciones intermoleculares, gracias a los dos OH tan cercanos entre sí, le permiten al propilenglicol formar varios puentes de hidrógeno. Como consecuencia de dichos puentes, este alcohol exhibe un punto de ebullición superior al del agua (187,6ºC), pese a ser más pesado.
En la estructura molecular, el átomo de carbono del centro (el C2), es asimétrico, ya que posee cuatro sustituyentes diferentes: OH, H, CH3 y CH2OH.
En la imagen superior también puede apreciarse lo anterior dicho. A la izquierda se tiene la fórmula estructural, y a su derecha los dos estereoisómeros del propilenglicol:
Nótese que dicho par de estereoisómeros son imágenes especulares, es decir, que no pueden superponerse; y por lo tanto, se tratan de enantiómeros.
Si se “voltea” el estereoisómero del extremo derecho (de configuración R), se tendrá la misma fórmula que su compañero (de configuración S); con la diferencia, de que su átomo de H apuntará fuera del plano, hacia el lector, y no detrás del plano.
-Propilenglicol o α-propilengicol
-1,2-propanodiol (preferido por IUPAC)
-1,2-dihidroxipropano
-Metiletilglicol.
76,095 g/mol
-60 ºC.
187,6 ºC.
-104 ºC.
-99 ºC (copa cerrada).
106 mg/L a 20 ºC; es decir, prácticamente miscible en cualquier proporción.
Soluble en etanol, acetona y acetona. Además de con el agua, también es miscible en acetona y cloroformo. Soluble en éter.
1,0361 g/cm3 a 20 ºC.
2,62 (en relación al aire tomado como 1).
0,13 mmHg a 25 ºC.
A bajas temperatura es estable en recipientes bien cerrados. Pero, en envases abiertos y a altas temperaturas, tiende a oxidarse, produciendo propionaldehido, ácido láctico, ácido pirúvico y ácido acético.
El propilenglicol es estable, desde el punto de vista químico, cuando se mezcla con etanol al 95 %, glicina o agua.
0,581 cPoise a 20 ºC.
431 kcal/mol.
168,6 cal/g (en el punto de ebullición).
0,590 cal/g a 20 ºC.
-116,1 kcal/mol a 25 ºC.
1,431 – 1,433 a 20 ºC.
14,9 a 25 ºC.
Industrialmente, el propilenglicol se produce a partir del óxido de propileno (el cual es un epóxido). Algunos fabricantes no utilizan catalizadores por este método, y llevan a cabo la reacción a altas temperaturas, comprendidas entre 200 y 220 ºC.
Otros fabricantes, en cambio, utilizan metales como catalizadores y las temperaturas usadas son algo menores que las anteriores, entre 150 ºC y 180 ºC, con la presencia de una resina de intercambio iónico y pequeñas cantidades de ácido sulfúrico o álcali.
La reacción se muestra en la siguiente ecuación química, en donde prácticamente el carbono en el vértice superior del triángulo se hidrata en medio ácido:
El producto final contiene en 20 % de propilenglicol, pudiéndose purificar, adicionalmente, hasta un 99,5 %.
La síntesis del propilenglicol también puede realizarse a partir del glicerol mediante el empleo de catalizadores; como por ejemplo, el catalizador de Ni de Raney.
El glicerol cuenta con tres grupos OH, por lo que debe deshacerse de uno, al mismo tiempo que se necesita de hidrógeno que permita esta transformación y se libere agua en una reacción de hidrogenólisis.
Aunque el uso del propilenglicol en los alimentos es considerado seguro por US Food y Drug Administration (1982), existen reportes de efectos adversos. Entre ellos, se ha producido hiperosmolalidad, hemólisis, arritmia cardíaca y acidosis láctica.
Un niño de 15 meses de edad quien recibió grandes dosis de vitamina C, suspendidas en propilenglicol, ha tenido episodios de falta de respuesta a la estimulación, taquipnea, taquicardia, diaforesis e hipoglucemia.
Se ha reportado la presencia de ataques, relacionados con la ingesta de vitamina D, usando el propilenglicol como vehículo de administración. Asimismo, se ha reportado una condición de hiperosmolalidad en niños pequeños que consumieron multivitamínicos que contenían propilenglicol.
En personas adultas, la administración intravenosa de grandes dosis de propilenglicol puede ocasionar insuficiencia renal y disfunción hepática. Además, los efectos tóxicos incluyen hiperosmolalidad, acidosis metabólica (acidosis láctica) y síndrome séptico.
La inyección intravenosa rápida de fármacos que contienen propilenglicol ha sido asociada con depresión nerviosa, hipotensión, apoplejía, arritmia, inconsciencia y eventualmente un paro cardíaco.
La OMS (1974) recomendó una dosis máxima de propilenglicol de 25 m/kg/día en alimentos. Algunos estudios encontraron efectos tóxicos del propilenglicol cuando su concentración sérica excede a 25 mg/100 mL.
Diluyente en medicamentos
Algunas preparaciones de lágrimas artificiales, como Systane, usan el propilenglicol como ingrediente.
Es usado como diluyente para la administración intravenosa de numerosos medicamentos, entre ellos: diazepam, digoxina, lorazepam, ferritoína, etomidato, nitroglicerina, fenobarbital sódico, etc.
El propilenglicol ha sido empleado en los desinfectantes de las manos basados en el alcohol, con una acción humectante para prevenir la resequedad de las manos.
Agente higroscópico
El propilenglicol es añadido a los inhalantes respiratorios con el objetivo de disminuir la viscosidad de las secreciones bronquiales, tal como es el caso de la enfermedad asmática.
Antiséptico
Se usa como antiséptico con una acción semejante al etanol; pero siendo un poco menos efectivo que el etanol. La aplicación tópica de propilenglicol a una dilución acuosa de 40 -60 %.
Tratamiento de la Ictiosis
Ha sido empleada en el tratamiento de pacientes con ictiosis ligada al cromosoma X y con ictiosis vulgaris. Estas enfermedades se caracterizan por un proceso de manchas y escamas dérmicas.
El propilenglicol, y otros geles no alcohólicos, provocan un aumento en la acción queratolítica del ácido salícilico. Esta combinación de compuestos químicos puede ser de utilidad en el tratamiento de la ictiosis.
Otros
El Ointment en cuya composición tiene un 70 % de propilenglicol, se emplea con buenos resultados en el tratamiento del edema de córnea.
En alimentos
.El propilenglicol es un humectante de gran utilidad en los alimentos. Además, funciona como agente preservativo que puede actuar sobre agentes patógenos. Adicionalmente, es un compuesto poco reactivo, por lo que no reacciona con otros componentes de los alimentos.
-Su higroscopicidad asegura la absorción del agua y otras sustancias en condiciones óptimas. De esta manera se mantiene un control de la humedad de los alimentos que evite la resequedad de los mismos y un aceleramiento de su deterioro.
-Es un antioxidante que prolonga la vida media de los alimentos, protegiéndolos del daño que en ellos pueda producir el oxígeno.
-Actúa disolviendo otros aditivos que puedan estar presentes en el procesamiento de los alimentos, como por ejemplo: colorantes, saborizantes y antioxidantes.
-Se usa en la elaboración de edulcorantes líquidos, helados cremosos, leche batida, etc.
Anticongelante
Cumple una función semejante a etilenglicol. Pero, se ha preferido el uso del propilenglicol por su baja toxicidad. El etilenglicol puede originar cristales de oxalato de calcio, los cuales pueden deteriorar el corazón, los pulmones y los riñones.
El propilenglicol es capaz de bloquear la formación de los cristales de hielo, evitando la congelación. Además, baja el punto de congelación del agua obstaculizando su ocurrencia. Asimismo, se utiliza en el descongelamiento de las alas de los aviones.
Cosméticos y productos de cuidado personal
Es utilizado para el mantenimiento de la humedad del cabello. Además, ayuda a suavizar la piel y el cabello y controla el crecimiento bacteriano.
El propilenglicol se emplea en la elaboración de numerosos productos del cuidado personal, como: desodorantes, protectores solares, cremas faciales, lociones para el cuerpo y excipiente para estabilizar la espuma usada en la crema de afeitar.
También se usa como humectante para evitar la resequedad de la piel y de las manos.
Otros
Se usa el propilenglicol en la elaboración de agentes adhesivos, selladores y recubrimiento.
Se emplea en los fluidos térmicos de transferencia de calor y en líquidos hidráulicos y de frenos. Adicionalmente, se emplea en la supresión del polvo; en los colorantes y tintes: lubricantes, deshidratación de gases naturales, plastificantes, surfactantes y ceras.
Se utiliza en la industria textil para la fabricación de fibras de poliéster. Es empleado en pinturas y recubrimientos para la protección de la intemperie; como solvente en tintas de impresión y en la fabricación de plásticos adaptables.
El ejército norteamericano lo utiliza para producir un humo que sirve como cortina o pantalla para ocultar el movimiento de las tropas en el campo de batalla.
También es usado en los modelos a escala de trenes y barcos para simular la emisión de humo, mediante pequeños calentadores.
El propilenglicol, junto con el glicerol, se utiliza en los cartuchos de líquidos de los cigarrillos electrónicos, los cuales reducen los efectos tóxicos del consumo del uso de los cigarrillos convencionales.
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